Способ получения 9-диэтиламинобензо/ @ /феноксазинона-5 или его производных

Способ получения 9-диэтиламинобензо/ @ /феноксазинона-5 или его производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-ДИЭТИЛАМИНОБЕНЗО (А)ФЕНОКСАЗИНОНА-5 ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ общей формулы HsCz Н.С где R - водород или гидроксил RJ - водород или ацетил, конденсацией ароматического нитрозосоединения с соответствующим производным о(-нафтола в среде растворителя при температуре кипения реакционной смеси, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов , в качестве ароматического нитрозосоединения используют гидрохлорид 6-нитрозо-З-диэтиламинофенола , в качестве соответствующего производного о( -нафтола используют соединение общей формулы г где R и R, имеют указанные значения, и процесс ведут в среде диметилформс амида в качестве растворителя.

. СОЮЗ СОВЕТСНИХ

NW

РЕСЙУБЛИН

gag С 07 D 265/34

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н5С2 ...м о

Н5С 2 ОС ДАРСТ1 ЕНН1 1Й HOMmn CCC1»

ГЮ ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬПЖ

И AO TOPCOOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3585055/04 (22) 28.04.83 (46) 23.08.84. Бюл. 9 31 (72) Н.Н.Алексеев, А.Я.Гореленко и Н.Н.Васильев (53) 547.867.6.07(088.8) (56) 1. МЫап R., Ulmann К., Zur Kentniss der chinizarin und Oxazinfarbstoffe, Lieb. Ann. der chemic, 1896, 289, s. 90 (прототип). (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-ДИЗТИЛАИИНОБЕНЗО(А)ФЕНОКСАЗИНОНА-5 ИЛИ

ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ общей формулы

SU„, 1109393 А где R — водород или гидроксил, R — водород или ацетил, кондейсацией ароматического нитроэосоединения с соответствунщим производным ю(-нафтола в среде растворителя при температуре кипения реакционной смеси, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве ароматического нитрозосоединения используют гидрохлорид 6-нитрозо-3-диэтиламинофенола, в качестве соответствующего производногоа(-нафтола используют соединение общей формулы

Он 3 Qooa где R1 и В имеют указанные значения, и процесс ведут в среде диметилформ- р амида в качестве растворителя.

1 11093

Изобретение относится к способу получения 9-диэтиламинобензо(а)феноксазинона-5 или его производных общей формулы

Тираж 410 Подпмсиое где R„атом водорода или гидроксил;

8 2 — атом водорода или ацетил, которые находят нрименение в качестве лазерных красителей в приборостроении.

Наиболее близким к изобретению является способ получения соединения общей формулы (Т), где К, и К атом водорода, который заключается в том, что 6-нитрозо-3-диэтиламинофеногг в виде свободного основания подвергают взаимодействию с < -нафтолом в среде уксусной кислоты при температуре кипения реакционной смеси. Выход

403 (1 I.

Недостатком известного способа является низкий выход целевого продукта.

Целью изобретения является увеличение выхода и расширение ассортимента целевых продуктов.

Эта цель достигается тем,что согласно способу получения соединений общей Формулы (I) гидрохлорид 6 †н- ЗУ розо-3-дизтиламинофенола подвергают конденсации с соответствуюг;им производным с -нафтола общей Формулы где R„ R имеют указанные значения, и процесс ведут в среде диметилформ- gg амида при температуре кипения реакци-онной смеси.

Предлагаемое изобретение позволяет получать целевой продукт с выходом до 807 и расширить ассортимент целевых продуктов.

Пример 1. 9-Диэтиламинобензо(а)феноксазинон-5.

Растворяют 10 г af-нафтола в 50 мл диметилформамида и к раствору прибав->>

ВНИИХИ Заказ 5995/16

93 2 ляют 16, 7 г соля нокислого 6-нитрозо-3-диэтиламинофенона. Полученную смесь кипятят в течение 15 мин. После охлаждения до комнатной температуры в реакционную смесь добавляют 250 мл воды и выпавший осадок отфильтровывают, сушат и кристаллизуют из пиридина. Выход 16,4 г продукта, что соответствует 717 от теоретического.

Полученнный продукт по ТСХ и массспектрам совпадает с продажным красителем (m/ .=338, Т,=205ОС) .

П р и и е р 2. 9-Диэтиламино-6-апета-бензо(а)феноксазинон-5.

Растворяют 10 r 2-ацето-1-нафтола в 50 мл диметилформамида и к раствору прибавляют 12,9 r солянокислого 6-нитрозо-3-диэтиламинофенола. Реакционную смесь кипятят в течение 15 мин

Э охлаждают до комнатной температуры, разбавляют пятикратным количеством воды. Осадок отфильтровывают и высушивают. Сухой порошок растворяют в хлороформе и фильтруют через 100 r окиси алюминия. После упаривания растворителя получают продукт, не нуждающийся в дополнительной очистке.

Выход 12 8 г, что составляет 62Х от теоретического. Т.пл.=196 С, гп/1=386.

Вычислено, %: С 73,55, H 5,55, N 7,77.

С Н N О

"9.

Наидено, Ж: С 73,4; Н 5,41, N 7,6.

Пример 3. 9-Диэтиламино-2-оксибензо(а)феноксазинон-5.

Растворяют 10 г 1,7-диоксинафтанина в 50 мл диметилформамида и к раствору прибавляют 15, 1 г солянокислого б-нитрозо-3-диэтиламинофенола. Реак,ионную смесь кипятят в течение

15 мин. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу разбавпятикратным обьемом воды. 0сароК отфильтровывают, высушивают. Полученный продукт кипятят 10 350 мл хлороформа., охлаждают до комнатной тeìïåðàòópû и отфильтровывают. Вес продукта 16,7 г. Выход от теоретического 807, m/ 1=354, Т.пл.=246 С.

Вычислено. /: С 71 85; Н 5,38, N 9,41.

С Н„зЫ О

Найдeíî., 7,: С 71,6, Н 5,17;

N 8,32.

Фипяал ППП "Патент", r,ужгород, ул,Проектиая, 4