Замещенные циклогексилциклокарбонаты в качестве мономеров для синтеза неизоцианатных полиацетальуретанов

Замещенные циклогексилциклокарбонаты в качестве мономеров для синтеза неизоцианатных полиацетальуретанов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Замещенные циклогексилциклокарбонаты общей формулы где R,i - Н; о-сн Rj- -Ш 1 О-СНг -c o-dHj , -с-о-ск,-/Л ПII о о или Кд и R, вместе-СНгО . гщ О СН2-0 в качестве мономеров для синтеза неизоцианатных полиацетал уретанов.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН где R1 — Н; или Rq и R вместе-CH)-0

-CH -О

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ CCCP

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНЯТИЙ (21) 3612053/23-04 (22) 28.06.83 (46) 30 ° 08 ° 34 ° йюд ° ¹ 32 (72) В.Ф. Строганов, В.Н . Савченко, Л.В. Козлова, О.Л. Фиговский, А.Е. Батат и Ю.С. Зайцев (53) 547.493.664(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР

¹- 165435, кл. С 07 D 317/Зб, 1963.

2. Авторское свидетельство СССР № 618394, кл. С 09 J 3/14. (54) ЗАМЕЩЕННЫЕ ЦИКЛОГЕКСИЛЦИКЛОКАРБОНАТЫ В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРОВ ДЛЯ

СИНТЕЗА НЕИЗОЦИАНАТНЫХ ПОХЯАЦЕТАЛЬУРЕТАНОВ, (57) Замещенные циклогексилциклокарбонаты общей формулы

Я

О иаЯ0<в 1 1 1

3 51> С 07 0 317/64; С 07 0 407/04, С 07 D 493/20 в качестве мономеров дня синтеза не- ( иэоцианатных полиацетальуретанов.

Р

1110783

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к замещенным циклогексилциклокарбонатам, которые используются в качестве мономеров для синтеза неизоцианатных полиацетальуретанов.

Указанное свойство дает основание предполагать возможность использования этих соединений в химии полимеров.

Известен дикарбонат диглицидного эфира — 4-аллилоксиметил-2-оксо-1,3дпоксолап, область применения которого не указана

В качестве мономера для синтеза

15 неизоцианат ых полиацетальуретанов исг1ол1 дуется этилепкарбонат (полиа11ОTаль" poTBEIbi марки Аце 3 ур )

ПогllllllE .тальуретаны марки Ацетур получают путем взаимодействия ксили20 лендиамипа с этиленкарбонатом с г1оследу133щей миграционной полимериэа1!31c .EI уретг3новОГО Гликоля дивинило

i3oI o э31111ра д11этиленгликоля и поли:.1ер11ого диол l (олигоэфира HQ. основе

I,!E-бутиленгликоля и адип1п1овой кислоты) и прису гствии О, 1% перфторуксус11ой кислоты I 3 Е.

Однако клей, полученный на основе этих полиапетальуретапов, который

11спользу1 тся для скпеизаl ;ия пОли30 олефl113013, обладает недостаточной адгсзией к полипропилену.

LIc.-п изобретения — повышение адгез11О 11ой прочности клея на ocHQBe неиэоциа11атпьгх полиацетальуретGHoB.

Поста1зле11ная цель достигается тем, что замещенные циклогексилциклокарбонаты общей формулы где R> -EE и

О--СН

3Е; -СН(2

Π—. CH

2 — С-О-СЦ

Н

3 >

-t."- o-- сн

II

О или R3 и R вместе

-СН;Q

Pl

-СН -О

55 используют в качестве мономеров для . синтеза неизоцианатных полиацетальу. станов

Соединения общей формулы (1) получают путем взаимодействия соответствующих алифатических эпоксисоединений с двуокисью углерода при повышенном давлении и температуре в присутствии катализатора. Реакцию проводят в автоклаве, снабженном мешалкой и рубашкой для обогрева.

В качестве катализатора используют соли тетраалкиламмония в количестве О, 1-2%. Избыточное давление в реакторе составляет 2,0-7,0 NIIa температура 120-160 С.

Примеры пблучения соединений общей формулы (I) предстаглены з табл.

Строение соединений общей формулы (I) iIoqTBepждено данными элементного анализа и ИК-спектроскопии. Зафиксировано исчезновение полосы 805 см соответствующей валентнь1м колебаниям алициклической эпоксидной группы, и появление полосы 1800-1

1830 см, относимой к валентным колебаниям С=О-групп в циклическом к:.рбонате.

Данные по эффе-тивности соединений общей формулы (7) в качестве мономеров для синтеза полиацетальуретанов подтверждены сравнительными испытаниями клея на основе полиацетальуретанов марки Ацетур, в котоpblx B качестве мономера применяли этиленкарбонат,и клея па основе полиацетальуретанов типа "Ацетур в которых в качестве мономера грименяли циклогексилциклокарбонаты обшей формулы (1), Состав клея, Х:

Низкомолекулярнь3й полиизобути5,5-28,3 лен

Полиэфирацетальуретан 11,8-! 4, б

Иягчитель 0,8 — 5,6

Наполнитель 0,5-5,0

Растворитель Остальное

Адгезионнь1е cBQHcTBH 11олученных клеевых композиций прив еде,-: 1 в габ:I. 2.

Как видно из табл. 2, кг1eI-. на ос— нове полиацетальуретанов, синтезированных с испсльзованием соединений общей формулы (г), обладают улучшенной адгезией к полиолефинам по сравНЕНИЮ С КЛЕЕМ, ПОЛУЧЕННЬЗМ С ИС.-,ОЛЬэс>ванием этиленкарбоната. Прочность

ПРИ СКЛЕИВаНИИ ПОЛИЭтИЛЕНа .-«-Э3-.,3стает в 1,25-1,5 раза, а по-1;1пропиле— на в 2-3 раза. — 1

З ои (Е ю К

33 I l

3" k o

443 о (Ч

CO О (4 л Ф (1

О

C7t о о (G

Оъ

D (3(Ю ь о о о

I э х х о э х со 33! э °

О Ф ° О (- х л

Э O (Q ° Г(If C l f»

I

I

I

Ф о

I 1.

Ф Х (хС И С х ф о э

В X 33 If (Ф О

f t

v z оэо х 31 а

4(С«

X X со

1 о а о

G со

С 1 ((Ч

I

О а х о о о а

Ф

О х х о а а Ф О и f»

1 х 1 ххххх

tc x e, и

О и 1 л и ао(Q (« f

1 1 э 1 о осч

1 а о э (.1 о о (О м (Г(Ю (О

1 с

in м

«

in м о

\ \

iCl

Ю

Ю .«

QO (T

СО

ГЧ

I е о

Ц X о э

CO (\

Г м

Ю

D й

Ю

О (4

Ф (0 !

v о

v (1

О

in (Г( «4

Ю

О

D (О.Ф (с(О

О (О х

X э

С

Itt (4

t«

О(in

t

1 I

3 3

1 1

1 O

1 I

1 1

C 4

in

О (с\

3 ээо

X CI (О ( (с( (Г( (О

О

УЪ

Ю

«

\с(С 4

tn

° О о и 5 э s ау (4

4 (Г(Г»

С 4 х 1 еео (3

1 л а эх э = v а и о Фэ

X k Е о !

1 О s x 1

l с! I аи (- I

Ю сЧ

CO

С 4

1 о! х ! X о хо

X tG э е О.

X tQ г эюо=

Ф (а!.Ф!

» 3

t о х м

J х

t- 1

I о ах а

tQ Х Г х х х охс ! X х 4Q v х х х с v

t «4 t

l (i

С (4

СО

v

CI Х

f- e o сс. (- (O

= О О. о

ГО

I I а с-( о х с

f X

44

Е 1 (! о . ( х с

X с-"

I о

I" х (Q

Сс О

I iG

-Г G. (с х и о

fo (Q ! (5 и ф х Ф о о о"

«

Г сЧ

С и х э и о

З т ч

С

1

I ! ! ! !

X

I Э

1 1

e I al x с\ 1 (с э

X 1

I э

Ф Е 0 х Р

Q с

D (4 о

1

I — сч 1

Ю с 4

Ю (4

Ю

:Ч

I X I

X Е

О f CC

1 С о"

Есх

I- 1

Cl (tl

3» а

f. I 1 ээл

1» ао

1 э I

X 1

X . I — — -1

1 Ф О. I

Е ХХ и (О Х

CO ич

° « сч м л

1 х о

Ct I 1C х t ю

Х (О

M ( (4

1 о

Ю

D о (4

X и х

О и лс

G х с а э х !с !

C3XOCf хс с

Ю

СО м

« сч

1 х и 1

34 М о э

L i

О(О к

« IC

I 1

° « tC

M Х

I х хv

Qt o

Х О е 4t (О I

1 а

Э 1

lQ оэх хии ххх хео с !о

vtn а се

1 х

v х

EG l э о

i I х э v и х х о

Э (G

t а(оее

ОХХ

I 1 1

О X X о xe к! эх

1 QI х

3х!6

VM O м и э х

c. о х х

X х х

4 О

X 1 I

1 (й

x t (с е

e t x

1 ! v о I mх ! G. -4 — т — т-I I

1 I

1 и

X (О ! 1

I 1 I

1 (Q

1 G

I 1 !

I 1 I

1 I «C 1 э э о

X» X

1 Ж 1 о и х ! (at э ах 1 о

«3 1 I

C I E I I 1

e I э 44 е л (с хсf xа(-аэ

3 I I 1 1 1 Ф

Х! Х 1 OXЭ(э!о.(X«V

Ц t f f 1 1

V lQ Ct I X i I ссэ(ээоэ

t & E X й.х 3 и Ф Ф и

"I ——

I

1

1

1 !

I !

t

3

1

1

I Х

1 1 Ю 1

ЭО.-ЕО=О

3» О. Cl e Е X

i х о х

Ф

I (\

Сс

I I I

Х 1 О э э в " -"Е о Х а.» а Е f. э z * 8

С

v х э о

С

1 м (Ч ° (Г(I о х

О. х сЧЗ

III0783

Т а б л и ц а 2

Величина показателей

Показатели мономер мономер мономер

1б 1в 1г мономер

1а

0,36

0i 31

0,39

0,25

0,37

0,5 ч

0,32

0,39

240 ч

0,38

0,39

0,25

0,40

0,33

0,32

0,12

0,28

0,5 ч

0,33

0,34

0,30

0,41

240

0,13

Составитель Т. Кашина

Редактор Л. Авраменко Техред Л .Микеш Корректор,Г. Решетники

Заказ 6257/20 Тираж 409 Подписное

BHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, %-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Прочность склеиванчя полиэтилена при расслаивании, кг/см,через

Прочность склеивания полипропилена при расслаивании, кг/см,через мономерэтиленкарбонат