Фунгицидная композиция
Патент 1111675
Авторы
Фунгицидная композиция
Иллюстрации
Реферат
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧ ЕСНИХ
РЕСПУБЛИК (19) (11) А
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТЪб
3>
I (21) 2625595/05 (22) 06.06.78 (31) 67034/77 (32) 07.06.77 (33) Япония (46) 30.08.84. Бюл. Р 32 (72) Казуто Накагами, Синдзи Екои, Кендэи Нисимура, Сигеки Наган, Такео
Хонда, Кироку Ода, Кацутоси Фудэии, Риудэи Кобаяси и Микио Кодзима (Япония) (7 1) Санкио Ко, ЛТД и УБЕ Индастриз, ЛТД (Япония) (53) 632.952(088.8) (56) 1. Патент США - 3998951, кл ° А 01 N 9/22, опублик. 1976.
2. Патент Японии В 43-29033, кл. 30 F, опублик. 1968 (прототип). (54)(57) ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ в форме увлажняемого порошка, содержащая активное начало на основе производного 4 — аминохиназолина и вспомогательные компоненты, о т л и ч а ющ а я с я тем, что, с целью усиления фунгицидного действия, она содержит в качестве производного 4-аминохиназолина соединение общей формулы NH-X-Q-Я Í
3(51) А 01 N 43/54 С 07 Й 239/72 где А - водород, хлор, метил;
 — водород, метил, хлор, бром, йод, нитро;
Х вЂ” С -С -алкилен
1 в )
У вЂ” кислород, сера;
Z — С вЂ” С„, С -елкил, бенэил, нафтил, фенил, фенил, замещенный однокра"íî С,,-C„алкилом, С,, С, Сц -алкокси, фенилом, хлором, бромом, двукратно метилом, хлором, метокси, метилтио, трифторметилом, трехкратно хлором, 2,4-дихлор-6 — метилом, или 4-(5-феноксипентил) аминохиназолин хлоргидрат, а в качестве вспомогательных компокентов — глину, диатомитовую землю, силикагель, лигносульфонат натрия, . полиоксиэтиленовый эфир лаурилового спирта и поливиниловый спирт при следующем соотношении компонентов, вес. ч:
Производное 4-аминохиназолина 50
Глина 29
Диатомитовая земля 10
Силикагель 5
Лигносульфонат натрия 3
Полиоксиэтиленовый эфир лаурилового спирта 2
Поливиниловый спирт 1
1111675
+ Н,И-Х-) - -2
5Î
10
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с грибными заболеваниями растений, а именно к фунгицидной композиции на основе производных 4-аминохинаэолина. 5
Известна фунгицидная композиция, содержащая активное начало 4-хлор-2(4-метилфенил)хиназолин и сельско- . хозяйственно приемлемые носители
Наиболее близкой к предлагаемой 10 по технической сущности и достигаемому результату является фунгицидная композиция, содержащая 4-алкиламинохиназолин и вспомогательные компоненты (21 . 15
Однако активность известных композиций недостаточна.
Цель изобретения - усиление фунгицидного действия.
Указанная цель достигается тем, 20 что в фунгицидной композиции B форме увлажняемого порошка в качестве активного начала используют производное 4-аминохиназолина общей формулы мн--х-Y-2
25 где А — водород, хлор, метил;
 — водород, ме тил, хлор, бр ом, иод, нитро;
Х вЂ” С -C -алкилен г у
У вЂ” кислород, сера;
Z — С -С„, С -алкил, бензил, нафтил, фенил, фенил, замещенный оцнократно С, — С„, -алкилом, С, С„ -алкокси, фенилом, хлором, бромом, двукратно метилом, хлором, метокси, метилтио, трифторметилом, трехкратно хлором, 2,4-дихлор-б метилом, или 4-(5-феноксипентил)аминохиназолин хлоргидрат, а в качестве вспомогательных компонентов — глину, диатомитовую землю, силикагель, лиг- носульфонат натрия, полиоксиэтиленовый эфир лаурилового спирта, поливиниловый спирт при следующем соотношении компонентов, вес. ч.:
Производное 4-аминохиназолина
Глина
Диатомитовая земля
Силикагель
Лигносульфонат натрия
Полиоксиэтиленовый эфир лаурилового спирта 2
IIOJIHBHHHJIOBbIH CIlHPT 1
Соединения формулы (1) могут быть получены следующими способами: где А, В, Х, У, 7 имеют указанные значения.
Реакцию проводят в присутствии растворителя и основания.
В качестве- растворителя используют, в частности, хлорированные или нехлорированные ароматические, алифатические или алициклические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, метилнафталин, петролейный эфир, лигроин, гексан, хлорбензол, дихлорбензол, хлористый метилен, хлороформ, дихлорэтан, трихлорэтилен и циклогексан; эфиры, такие как диэтиловый эфир, диметиловый эфир этиленгликоля, тетрагидрофуран и диоксан, кетоны — ацетон,.метилэтилкетон; спирты, например метанол, этанол и этиленгликоль, а также их смеси с водой, и смеси указанных растворителей.
Основанием для реакции могут служить органические вещества, такие
1111675
3 как триэтиламин, пиридин и N N-диэтиланилин, а также неорганические вещества, в частности гидроокиси натрия и калия, а также карбонаты натрия и калия. 5
Для сокращения периода реакции ее проводят при нагреве (хотя реакция проходит при различных температурах: от комнатной до температуры кипения растворителя). !О
По окончании реакции целевое соединение очищают перекристаллизацией или хроматографией.
Кислые соли могут быть получены путем введения в реакционную смесь 15 кислоты с последующим выпариванием растворителя.
Пример 1. 6-Метил-4-(2(2-меток сифенокси) этила аминохиназ олин (соединение 22) . 20
К раствору 1, 8 г (0,01 моль)
4-хлор-6-метилхиназолина в 50 мл бензола добавляют 1,0 r (0,,01 моль) триэтиламина и 1,7 г (0,01 моль)
2-(О-метоксифенокси)этиламина и смесь25
0 нагревают при 60-70 С в течение 5 ч при перемешивании. По окончании реакции бензол выпаривают при пониженном давлении, остаток растворяют в хлороформе, промывают водой и высушивают над безводным сульфатом натрия. Хлороформ испаряют под пониженным давлением, чтобы выпали кристаллы, которые перекристаллизовывают из этанола.
Выход 0,9 r 6-метил-4- (2-(2-метоксифенокси) 3THJII аминохиназолина в виде бесцветных пластин, т.пл.
167-169 С.
Вычислено, %: С 69,88; Н 6,19;
N i3 58
Найдено, : С 69,86; Н 6,15;
N 13,60
П р и м е p 2. 4- (2-(4-Бромфенил-45 тио) этил) аминохиназолин (соединение 36). °
К раствору 2,5 r (0,015 моль)
4-хлорхиназолина в 50 мл бензола добавляют 1,5 г (0,015 моль) триэтила- Ы мина в 3,5 r (0,015 моль) 2-(n -áðîìфенилтио)этиламина и смесь нагревают при 70-80 С и перемешивании в течение 3 ч. По завершении реакции бензол выпаривают при пониженном давле- 55 нии, полученные кристаллы промывают водой, фильтруют и перекристаллизовывают из этанола.
Выход 3,0 r 4-(2-(4-бромфенилтио) этила аминохиназолина в виде. бесцветных гранул, т.пл. 161-163 С.
Вычислено, .: С 52,95; Н 3,85;
N 11,41
Найдено, : С 53,34; Н 3,92;
N 11,66
Пример 3. 4-(3-Феноксипропил) аминохиназолин (соединение 65) .
К раствору 2,5 г (0,015 моль)
4-хлорхиназолина в 50 мл бензола добавляют 1,5 г (0,015 моль) триэтиламина и 2,3 г (0,015 моль) 3-феноксипропиламина и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч. По окончании реакции бензол выпаривают при пониженном давлении остаток промывают водой и отделяют кристаллы путем фильтрации. Кристаллы перекристаллизовывают из 70 .-ного этанола.
Получают 1,5 г 4-(3-феноксипропил) аминохиназолина в виде бесцветных хлопьев,т.пл. 129-131 С.
Вычислено, %: С 73,09; H 6,14;
N 15,01
Найдено, .: С 72,69; Н 6,24;
N 14,66
Пример 4. 4-(5-Феноксипентил) аминохиназолин (соединение 132).
К раствору 1,7 г (0,01 моль)
4-хлорхиназолина в 50 мл бензола добавляют 1,0 r (0,0 1 моль) триэтиламина и 1,8 г (0,01 моль) 5-феноксипентиламина и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 3 ч. По окончании реакции бензол испаряют при пониженном давлении, чтобы выделились кристаллы, которые промывают водой, отделяют фильтрацией и перекристаллизовывают из вопного этанола .
Получают 0>6 г 4-(5-феноксипентил) аминохиназолина в виде бесцветных хлопьев, т.пл. I06-108 С.
Вычислено, %: С 74,26; Н 6,84; 1 13,68
Найдено, : С 74,95; Н 6,89;
N 13,75
?,5 г 4-(5-феноксипентил) амикохиназолина, полученного согласно примеру 4, растворяют в 100 мл этанола и добавляют 2 г Зб -ной соляной кислоты. Этанол удаляют испарением при понюкеыном давлении. Образовавшийся осадок высушивают и перекристаллизовывают из водного этанола.
Получают 4-(5-феноксипентил)аминохиназолин в виде хлористоводородной соли с т.пл. 183-186 С..
111!675
Аналогично примерам 1-4 получают следующие соединения.
1, 4-(2-Этоксиэтил)аминохиназолин, т.пл. 1 t2-113 С.
2. 4-(2-Этилтиоэтил) аминохиназолин, 5 т.пл. 116-118 С.
3 ° 2-Хлор-4-(2-этоксиэтил)аминохиназ олин, т. пл. 93-95 С .
4. 6-Хлор-4-(2-этоксиэтил)аминохинаэолин, т.пл. 125-127 С.
5. 4-(2-Феноксиэтил)аминохиназолин, т.пл. 183-185 С.
6. 4-(2-Фенилтисэтил)аминохиназолин, т.пл. 137 †1 С.
7. 2-Хлор-4-(2-феноксиэтил)амино-,15 хинязолин, т.пл. 172-174 С.
8. 2-Хлор-4-(2-фенилтиоэтил)аминохиназолин, т.пл. 210-212 С.
9. 6 †Хл-4-(2-феноксиэтил)аминохиназолин, т.пл. 155-158 С. 2б
10. 6-Метил-4 — (2-феноксиэтил) амио нохиназолин, т.пл. 138-140 С.
11. 4- <2-(2-Хлорфенокси)этил аминохиназолин, т.пл. 161 †1" С.
12. 2-Хлор-4- (2-(2-хлорфенокси) этил1 аминохинязолин, т.пл.169-171 С.
13. 4- g †(2-Метилфенокси)этил аминохиназолин, т.пл. 138-140 С.
14. 4-(2-(2 — Метилфенилтио)этил аминохиназолин, т.пл. 149-151 С, 30
15. 2-Хлор-4- f2 (2-ìåòèëôeíoêñè) этил аминохинязолин, т.пл. 17ф-178 С.
16. 6-Хлор-4 (2 †(2 — метилфенокси} о этил) аминохиназолин, т.пл. 168-171 С.
17. 6 — Метил-4 — 12 — (2 — метилфенокси) ц5 этил) аминохиназолип, т.пл. 161-164 С.
18. 4 — (2 — (2 — Этилфенокси) этил) амино— о хиназолин, т.пл. 134-135 С.
19. 4-(2-(2-Изопропилфенокси)этил) аминохинязолин, т.пл. 132-134 С.
20. 4- Г2-(2-Втор.-Бутилфенокси) этил1 аминохиназолин, т.пл . 128-130 С.
21. 4-I2 †(2 — Метоксифенокси}этил о
BMHHQõèíäçoëèí, т.пл. 148-152 С. .22. б-Метил-4- (-(2-метоксифенокси} 5 этила аминохиназолин, т. пл. 167-169 С.
23. 4- (2-(2-Этоксифенокси)этил1 аминохиназолин, т.пл. 111 †1 С.
24. 6 †Хл-4- 2-(2-этоксифенокси) этил) яминохиназолин, т.пл . 154-156 С .
25. ч- L2-(2 в -Бутоксифенокси)этила аминохиназолин, т пл. 89-92 С.
26. 4- (2-(<-фенилфенокси)этил) аминохиназолин, т. пл. 137- t40 С.
27. 6-Хлор †- <2-И-фенилфенокси) .этила аминохиназопин,.
28. 4- 12 †(3-Хлорфенокси)этил| аминохиназолин, т. пл. 193-195 С.
29, 6-Мстил-4- (2-(3-хлорфенокси) этил) аминохиназолин, т. пл. 150-152 С.
30. 4- (2-(3-Метилфенокси)этип) аминохиназолин, т. пл . 184-186 С.
31. 4- (2-(3-Метилфенилтио)этил1 о 1 аминохнназолин, т.пл. 131 †1 С.
32. 2-Хлор-4- Р2 (3-метилфенокси) этил1аминохиназолин, т. пл, 162-164 С.
ЗЗ. 4-12-(4-Хлорфенокси)этила аминохиназолин, т. пл. 191 †1 С.
34. 4-1„2-(4-Хлорфенилтио)этил1 о аминохиназолин, т. пл. 147 — 149 С.
35. 4- Р-(4-Бромфенокси) этил1 аминохиназолин, т.пл 161-163 С.
36. 4- 1 .2-(4-Бромфенилтио) эт .", 1 аминохиназолин, т. пл. 161-163 С.
37. 4-(2-(4-Метилфенокси)этил1 аминохиназ олин, т. пл. 153-155". .
38. 4- 2-(4-Метилфенилтио)этил 1 аминохиназолин, т.г<л. 134 †t С.
39. 2-Хлор-4- <2-(ч-метилфснокси) этил1яминохиназо!пш, т. пл. 161 — 163 С, 40. 2-Хлор-4- 2 — (4-метилфенилтио) этил1аминохиназолин, т.пл. 160-165 С.
41. б-Метил-4- 2 — (4-метилфенокси) этил) аминохиназолин, т. пл. 143-145 С.
42. 4 — 2-(4-ПРЕ<<1-Бутилфенокси) этил1аминохиназолин, т,пл.138-143 С.
4 . 4-L2-(4-Метоксифенокси}этил1 аминохиназолин, т.пл.142-144 C.
44. 4-Г2-(2,4-Дихлорфенокси)этил1 аминохиназолин, т.пл.170-172 С.
45. 4-t.22-(2-Метил-4-хлорф нокси) эти!<)яминохиназолин, т.пл.lá4-166 С. о
46. 4-Г2-(2,4-Диметилфенокси)этил) аминохиназолин, т.пл. 164 †1 С.
47. 4-<2-(2-Хлор †4 †Метоксифен) этил)амин<->хинязолии, т. пл. 124-126 С,.
48. 6-Хлор-4-<2-(2,5-диметилфенокси) этил1 аминохиназолин, т.пл. 164167 оС.
49. 4-.2-(2,6 — Диметилфенокси) этил) аминохиназолин, т.пл. 132-134 С.
50. 2-"лор-4-(2-(2,б-диметилфенокси)этил|яминохиназолин, т.пл.169171 С.
51 . 4- j2 (3-Метил — 4-метилтиофенок— си) этил1аминохиназолин, т.пл. 17 1—
173 < С.
52. 4 — 2 — (3,5-Диметилфинокси) этил аминохиназолин, т.пл. 183-185 С.
53. - 2-(2,4,5-Трихлорфенокси) этил2аминохиназолин, т.пл.176-178 С.
54. 4 2-(2,4,6-Трихлорфенокси) этил1аминохиназолий, т.пл.170-172 С.
55. 4-t„2 (1-Няфтокси)этил аминохиназолин, т.пл. 163-165 С.
1111675
56. 6-Хлор-4-(2-(1-нафтокси)этил аминохиназолин, т.пл;165-167 С.
57. 4- (2-(Бензилтио)этил аминохиназолин, т.пл. 111-113 С.
58. 2-Хлор-4- 2-(бензилтио)этил) 5 аминохиназолин, т.пл.107-109 С.
59. 2-Хлор-4-(3-этоксипропил) аминохиназолин, т.пл,92-95 С.
60. 6-Нитро-4-(3-этоксипропил) аминохиназолин, т,пл.141-143 С.
i0
61. 4-(3-Изопропоксипропил} аминохиназолин, т.пл. 84-86 С.
62. 4-(3-й-Бутоксипропил)аминохиназолин, т.пл. 77-79ОС.
63. 2-Хлор-4-(3-н-бутоксипропил) аминохиназолин, т.пл. 86-88 С.
64. 4- t3-(2-Этилгексилокси}пропил1 аминохиназолин, т.пл. 36-40 С, 65. 4-(3-Феноксипропил)аминохиназолин, т.пл. 129-13 1 С. 20
66. 4-(3-Фенилтиопропил)аминохиназолин, т.пл. 103-105 C.
67. 2-Хлор-4-(3-феноксипропил) аминохиназолин, т.пл. 118-120 С
68. 2-Хлор-4-(3-фенилтиопропил) аминохиназолин, т.пл.86-89 С.
69. 6-Метил-4-(3-феноксипропил) аминохиназолин, т.пл. 121-123 С.
70. 6-Метил-4-(3-фенилтиопропил) аминохиназолин, т.пл. 121-123 С. 30
71. 4- 3-(2 — Хлорфенокси) пропил ) амин охиназ олин, т . пл . 144-145 С .
72. 4- t"3-(2-Метилфенокси) пропил) аминохиназолин, т.пл. 147-149 С.
73. 4- 3-(2-Метилфенилтио)пропил аминохиназолин, т.пл.99-102 С.
74. 4- (3-(2-Метоксифенокси)пропил3аминохиназолин, т.пл. 138-139 С.
75. 4- 3-(3-Хлорфенокси)пропил ) аминохиназолин, т.пл.145-147QC. 40
76. 4- 3-(3 — Метилфенокси) пропил1 аминохиназолин, т.пл. 153-155"С.
?7. 4- 3-(3-Метилфенилтио)пропил1 аминохиназолин, т.пл. 73-76 С.
78. 2-Хлор-4. — ГЗ-(3-метилфенокси) 45 пропил1аминохиназолин, т.пл. 96-99 С, 79. 4- Р (4-Хлорфенокси)пропипl аминохиназолин, т.пл. 148-150 С.
80. 2-Хлор-4-t3-(4-хлорфенокси) пропил)аминохиназолин, т.пл. i31 133 С 50
81. 4- (3-(4 — Метилфенокси) пропил) аминохиназ олин, т. пл. 151-152 С.
82. 4- L3-(4-Метилфенилтио) пропил аминохиназолин, т.пл. 129-131 С.
83. 2-Хлор-4- 3-(4-метилфенилтио) о пропил|аминохиназолин, т.пл. 82-85 С.
84 . 6-Йод-4- ГЗ- (4- урра -бутилфенокси) пропил1аминохиназолпн.
85. 4- 3-(4-Метоксифенокси) пропил3 аминохиназолин, т.пл.136-138 С.
86. 4- 3-(2,5-Диметилфенокси)лропил3аминохиназолин, т.пл.142-144 С.
87. 4-(3-(2-Метил-4-хлорфенокси) пропил аминохиназолин, т.пл.178-181 С.
88. 4-(3-(2-Хлор-4-метоксифенокси) пропил}аминохиназолин, т.пл.166-169 С.
89. 4- 3-(3-Метил-4-хлорфенокси) пропил3аминохиназолин, т.пл.137-139 С.
90. 4- O-(3.5-Диметилфенокси)про пил1аминохиназолин, т.пл.116-118 С.
91. 4-(3-(1-Нафтокси)пропил1аминохиназолин, т.пл. 132-134 С.
92. 4-(1-Метил-2-феноксиэтил)аминохиназолин, т. пл. 125-128О С.
93. 2,-Хлор-4-(1-метил-?-феноксиэтип}аминохиназолин, т.пл. 168-170 C.
94. 6-Метил-4-(1-метил-2-феноксиэтил)аминохиназолин, т.пл. 150-1524С.
95. 4- 1-Метил-2-(2-метилфенокси) этилЗаминохиназолин, т.пл.134-136 С.
96. 4 -(1-Метил-2-(2-метоксифенокси)этил1аминохиназолин, т.пл.165167 С.
97. 4- Р-Метил — 2-(3-хлорфенокси) этил1аминохиназолин, т.пл.163-166 С.
98. 4- С1 Метил-2-(3-метилфенокси) этил3аминохиназолин, -..ïë.130-132 С.
99. 4- 1-Метил-2-(4-хлорфенокси) этип) аминохиназолин, т.пл.156 — 159 С.
100. 4 — (1 — Метил-2-(4-метилфенокси) этила аминохиназолин, т.пл. 171-17?- С.
101. 4-(2-Метил-2-феноксиэтил) амицохиназолин, т.пл.162 †164.
102. 2 †Хл-4-(?-метил-2-феноксиэтил)аминохиназолин, т.пл.144-146 C.
103. 4-(2-Метил-2-(2-хлорфенокси) этил1аминохиназолин, т. пл. 151 †1 С.
104. 4- ?-Метил-2 †(2-метилфенокси) этил1аминохиназолин, т.пл. 152 — 154 С.
105. 2-Хлор-4- Q — метил-2-(2 — метилфенокси)этил аминохиназолин, т.пл.
122- 25 (106. 6 †Хл-4- 2-метил-2-(2-etem— бутилфенокси)этил1 аминохиназолин, 107. 4- 2-Метил-2-(2-метоксифенокси}этил1аминохиназолин, т.пл.!35—
138 0.
108. 4-- 2-Метил †-(3-хлорфенокси) этил1аминохиназолин, т.пл.140-142 С.
109. 4- 2-Метил-2-(3-метилфенокси) этил1аминохиназолин, т.пл.123-126О С.
110. 4-52-Г1етил-3 (4 — хлорфенокси) этил1 аминохиназолин, т.пл. 165-168 С.
111. 2-Хлор-4- f2-кетил-2-(4 †хлорфенокси)этил 1аминохиназолин, т.пл.160162 С.
1О
116. 4-(4-(2-Хлорфенокси) бутил аминохиназолин, т. пл. 151-153 С.
117. 4- С4-(2-Метилфенокси) бутил аминохиназолин, т.пл,152-153 С.
118. 4- L4-(2-Метокеифенокси) бутил)
15 аминохиназолин, т. пл. 135-137 С, 119. 4-(4-(3-Метилфенокси)бутил1 аминохиназолин, т.пл.110-112 С.
120. 6-Бром-4- С4-(3-бромфенилтио) бутил3аминохиназолин.
121. 4- С4-(4-Метилфенокси) бутил1 аминохиназолин, т.пл. 121-123 С.
l22. 4-(2-Этил-2-феноксиэтил) аминохиназолин, т.пл. 158-l60 С.
123. 4-(2,2-Диметил-2-феноксиэтил) аминохиназолин, т.пл.98-100 С.
124. 4-С2,2-Диметил-2-(2-хлорфе— нокси)этил4аминохиназолин, т.пл. 89-91 С.
125. 4- Г2,2-Диметил-2-(Z-метилфенокси)этил4аминохиназолин, т.пл. 96-99аС
126. 2-Хлор-4- t2,2-диметил-2(2-метилфен окс и) э тил3 амин охиназ олин, т. пл. 110-112 С. 35
127. 4- 2,2 — Диметил-2 — (2-метоксифенокси)этил аминохиназолин, т.пл. 103-105 С.
128. 4-(?,2 — Диметил-2-(3-хлорфенокси)этил аминохиназолин, 40 т.пл. 111-113 С.
129. 4 - 2,2-Диметил-2-(3-метилфенокси)этил аминохиназолин, т.пл. 97-100 С.
130. 4-(2,2-Диметил-2-(4-хлорфенокси)этилЯаминохиназолин, т.пл. 104-106 С.
131. 4- 2,2-Лиметил-2-(4-метилфенокси)этил аминохиназолин
1 т. пл. 92-94 С. 50
132. 4-(5-Феноксипентил) аминохиназолин, т.пл. 106-108 С. l33. 4-<5 †(2-Хлорфенокси)пентил1 аминохиназолин, т.пл. 1 15-117 С.
134. 4-L5 †(2 — Метилфенокси)пентил) 55 аминохиназолин, т.пл. 96-98 С.
135. 4-(5-(2-Метоксифенокси)пентил3аминохиназолин, т.пл. 104 †1 С.
9 111
112. 4-f2-Метил-2-(4-метилфенокси) этил)аминохиназолин, т.пл. 163-164 С.
113. 2-Хлор-4-С2-метил-2-(4-метилфенокси)этил1аминохиназолин, т.пл. 138-141 С. 5
114. 4-(4-Феноксибутил) аминохиназолин, т.пл. 90-93 С.
115. 6-Метил-4-(4-феноксибутил) аминохиназолин, т.пл. 110-112 С.
16Я5 10
136. 4-15-(3-Метилфенокси) пентил „ аминохиназолин, т.пл. 113-115 С.
137. 4- 5-(4-Метилфенокси) пентил аминохиназ олин, т. пл. 128-130 С.
138. 4-(6-Феноксигексил)аминохиназолин, т.пл. 105-108 С.
139. 4- 6-(2-Хлорфенокси) гексил3 аминохиназолин.
140. 4-(7-Феноксигептил)аминохиназолин, т.пл. 83-86 С.
l41. 4-(9 — Феноксиоктил)аминохиназолин, т.пл. 74-78ОС,, 142. 4- 2-(2- -Пропилфенокси) этил.)аминохиназолин, т.пл. 74-78 С.
143. 6-Метил-4-Е4-(2-хлорфенокси)
l бутил.1 аминохиназолин, т. пл. 113116 С.
144. 4- (2-(2-Метокси-4-метилйенокси)этил)аминохиназолин, т.пл. 155156î C.
145, 4-Г2-(3-Метоксифенокси) этил аминохиназолин, т.пл. 165-166 С.
146. 4- j2-(2-Метил-3-хлорфенокси) этил аминохиназолин, т.пл. 154-156 С.
147. 2-Метил-4-(3-феноксипропил) аминохиназолин, т.пл. 111 †1 С.
148. 4-(2-(2,5-Диметоксифенокси) этил)аминохиназолин, т.пл. 178-180 С.
149. 4- (2-(2,4-Дихлор-6-метилфенокси)этил)аминохпназолин, т.пл. 165 †1 С.
150. 4-CZ-(2-Трифторметил-4-хлорфенокси)этил2аминохиназолин, т.пл. l59-162 С.
151. 4-Г2-(2 — н — Бутилфенокси)этила аминохиназолин, т.пл. 159-163 С.
152. 4- L2-(2-rrrbr"rrr †."Утилфенокси) этил)аминохиназолин, т.пл.158-160 С.
Производные 4-аминохиназолина используют B форме увлажняемого порошка, содержащего компоненты при следующем сотношении, вес. ч.:
Производное -4 — аминохиназолина 50
Глина 29
Диатомитовая земля 10
Силикагель 5
Лигносульфонат натрия 3
Полиоксиэтиленовый эфир лаурилового спирта 2
Поливиниловый спирт 1
0 и ы т 1. Испытания эффективности против вредителей риса.
Рассаду рисового растения, разновидность "Нохрий 11 20", на стадии образования 4-5 листьев опрыскивают в каждом испытании препаратом по
500 мг/л при общем количестве 30 мл на 2 горшка. Через 3 дня растения
11675 12
3 дня определяют число пятен эараж»ния на двух верхних листах растений.
Каждое испытание повторяют 3 раза и степень поражения определяют как среднее число пятен заражения на
1 листе.
Результаты сведены в табл. 1.
Таблица 1
Соединение, ¹- Среднее число пятен заражения на 1 листе
1,0
0,0
0,9.
1,0
0,9
1,0
0,1
0,7
10
1,2
13
0,9
0,8
94
0,1
1,0
1,4
38
0,9
99
1,2
0,0
109
0,0
0,8
110
1,0
0,0
117
60.
1,2
121
1,3
130
1;0
1,2
132
65 (r идр охл ор ид) 0,9 бб
1,3
151
1,5
25,7
32,2
11,9
Ф
Л(извести. е)
В(известное)
С(изв|.. твое) 4-изопропиламинохиназолин;
4 Ыог -бутиламинохиназолин;
4-пентениламинохиназолин.
1! 11 заражают грибком вредителя риса, опрыскивая их суспензией спор
Piricularia oryzae, и выдерживают в помещении в течение 48 ч в условиях 20-22 С при 100%-ной относительной влажности. Затем растения пере" носят в питомник при 24-26 C и через
Соединение, ¹ Среднее число пятен заражения на 1 листе днее число пятен ажения на I листе
0,0
2,0
0,0
0,0
132 (гидрохлорид) 3,2
149
1,4
Ни одно из активных соединений не фитотоксично.
Результаты приведены в табл. 3
Т а б л и ц а 3
Соединение, Р Площадь заражения, % Соединение, Н площадь заражения, %
14
65
69
21
10
73
82
93
95
96
100
13 1111
Ни одно иэ активных соединений не фнтотоксично.
0 п ы т 2. Испытание эффективности против бурой пятнистости рисовых растений. 5
Используя суспензию спор Cochliobolus migabeanus и испытуемые rmenaпаты пои концентрации 500 мг/л> аналогично опытч 1 опоепеляют эффективность против бурой пятнистости. IO
Результаты сведены в табл. 2.
Т а б л и ц а 2.
675 14
0 п ы т 3. Испытание эффективности против Ьактериального увядания листьев растений риса.
Растения риса, разновидность
"Киммазе", высаживают в горши Вагера, имеющие площадь поверхности
1/5000 а, и выращивают до стадии образования листьев удлиненной формы.
Каждое растение риса заражают суспензией патогенных микроорганизмов
Xanthomonas o> vzae опрыскиванием и затем выдерживают 1 день в помещении при 26-28 С и 100%-ной относительной влажности ° Затем горшки помещают в питомник при 28 С. Через 3 дня после заражения обоабатывают водной суспензией композиции (20 мл), содержащей 1000 мл/г одного из активных соединений, указанных в табл. 3, стебли и листья растений в каждом горшке. Через 20 дней определяют относительную площапь заражения листьев удлиненной формы и вторы;". листьев.
Для каждого испытания используют по три горшка.
1111675
Продолжение табл, 3
103
40
115
116
10
117
119
55
121
14
130
t31
142
151
152
48
Ф
Известные соединения
Т а б л и ц а 4
Площадь зара- Соедине- Площадь зара- Соедине- Площадь зараЕ ние, № жения, 7. ние, ¹ жения, 7
Соединение, №
3 4 5 6
116
15
117
28
118
Соединения 32 и 41 имеют незначительную фитотоксичность.
0 п ы т 4. Испытание эффективности против фитофтороза томатов.
Томаты, разновидность "Шинфукуджу", на стадии 5-6 листьев опрыскивают водной суспензией композиции (20 мл на каждый горшок), содержащей 500 мг/л одного из активных соединений, приведенных в табл. 4.
После высушивания на воздухе каждое
45 растение заражают суспензией спор патогенных микроорганизмов Phytophtora infestans опрыскиванием и выдерживают 24 ч во влажном помещении при 20 С и относительной влажности более 95!.. Затем горшки выдерживают в питомнике при 25 С и через 5 дней измеряют площадь заражения на верхних трех листьях каждого растения.
Для каждого испытания используют по 2 горшка и определяют среднюю площадь заражения на 1 листе.
Результаты приведены в табл. 4.
Продолжение табл, 4
14
17
20
22
25
29 зо
32
37
43
10
16
15
34
20
27
70
72
74
77
83
86
88
90
95
97 ) 11675
)8
23
119
121
123
124
125
126
127
128
129
1ЗО
1З1 32
133
134
135
136
137
139
140
141 l 42
143
144
147
16
1З
10
19
1111675
Про
0 99
0 ". 101
149
45
102
150
13
151
103
13
104
152
53
105
0 в
21
107
55
108
55
109
113
114
0 Известные соединения.
Таблица 5
Соединение, Р Среднее число пятен Соединение, Ф
1 заражения на 1 листе
Среднее число пятен заражения на 1 листе
86
13
37
25
Ни одно из активных соединений не фитотоксично.
0 п ы т 5. Испытание эффективности против ранней гнили томатов.
Растения томатов, разновидность
"Шинфукуджу" высаживают ь горшки Ва- 35 гера, имеющие диаметр 12 см. На стадии 5-6 листьев растения в каждом горшке обрабатывают 30 мл водной суспензии композиции, содержащей
500 мг/л одного из активных соедине- 40 ний, приведенных в табл. 5, опрыскиванием стеблей и листьев. После! высушивания на воздухе каждое растение заражают суспенэией спор патогенного микроорганизма Alternalia
solani zz выдерживают во влажном помещении в течение 24 ч при 20-22 C и 1007.-ной относительной влажности.
Затем горшки помещают в питомник на 3 сут, определяют наличие заболевания всех листьев и подсчитывают количество пятен заболевания на
1 листе, используя три.горшка для каждого испытания.
Результаты приведены в табл. 5.
Продолжение табл.5 (гидрохлорид) . 22
31
39
51
57
62
64
66
69
72
78
25
20
12
49
29
18
f 1 l 1675
101
102
103
106
107
108
109
11 0
114
117
120
122
123
125
127
129
130
131
132
133
134
137
20
20!
23
1111675
Продолжение табл. 5
34
139
83
16 1 43
23
144
147
150
152
14
108
109
114
116
72
117
74
118
119
19
121
26
124
Ни одно из активных соединений не фитотоксично.
0 п ы т б. Испытание эффективности против антракноза огурцов.
Растения огурцов, разновидность
"Сагамиханширов" высаживают.в горшки Вагера, имеющие диаметр 12 см.
Для испытаний используют растения на стадии появления и полного раскрытия первого листа. Растения в каждом из 3-х горшков обрабатывают активным соединением, приведенным в табл. 6, опрыскиванием водной суспензией композиции, содержащей
500 мг/л активного соединения в количестве 30 мл на три горшка. После высушивания на воздухе растения заражают опрыскиванием суспензией спор патогенного микроорганизма
Colletotrichum lagenarium и выдерживают в помещении при 20-22 С при
100Х-ной относительной влажности.
Затем горшки переносят в питомник при 26 С и через 7 дней после заражения определяют относительную площадь заражения семядоли и первого листа.
Результаты приведены в табл. 6.
Т а б л и ц а 6
25
1111675
Продолжение табл, 6
127
79
128
80
130
132
33
133
134
135
136
41
137 ° 31
138
19
44,12
140
97
141
142
50
143
100
144
145
102
103
146
1О5
147
150
60
Известные соединения.
Ни одно из активных соединений не фитотоксично.
0 п ы т 7. Испытание эффективности против мучнистой росы огурцов.
Рассаду огурцов, разновидность 55
"Сагамиханширов" высаживают в горшки
) диаметром 12 см. Испытания проводят на стадии полного появления и раскрытия первого листа. Растения обрабатывают эдним из активных соединений, приведенных в табл. 7, опрыскиванием водной суспензией композиции, содержащей 500 мг/л активного соединения, в количестве 20 мл на 3 горшка. После высушивания на воздухе растения заражают Брйаего&ега Fuliginea
1 11675 28 при 24-26 C в течение 10 дней и г.в койце этого периода измеряют относительную ппощадь заражения.Для каждого испытания используют три .горшка.
Результаты приведены в табл. 7.
Таблица 7
Соедине ние, У
Соедине- Площадь зара ние, р жения, Ж
50
100
13
104
54
112
55
114
115
56
117
118
19
119
19
121
72
123
73
124
26
130
76
131
28
132
29 (гидрохлорид) 0
30
134.0
87
135
88
137
89
138
42
43!
140 нанесением кистью уже зараженных листьев огурца маленыкой щеточкой с тем, чтобы микроорганизмы попали на испытуемые растения. Зараженные растения выдерживают в питомнике
Площадь зараения, Й
Соедине- Площадь зарание. У жения, Х
1111675 Продолжение табл,7
94!
46
10
145
48
146
152
151
150
53
67 ф
Известные соединения °
Составитель Н.Кибалова
Редактор Л.Пчелинская Техред И,Асталощ Корректор M.Øàðîøè
Заказ 6329/45 Тираж 721 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открь)тий
113035, Москва, М(-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная, 4
Ни одно из активных соединений не фитотоксично.
Таким образом, предлагаемая фунгицидная композиция обладает высокой активностью.