Способ получения бета-арил-альфа-бензоиламино- акрилгидроксамовых кислот

Способ получения бета-арил-альфа-бензоиламино- акрилгидроксамовых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ке 111904

Класс 12 q, 6)

ССС P

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Э. И. Будовский, М. Я. Карпейский, Н. К. Кочетков и P. М. Хомутов

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛ-м -БЕНЗОИЛАМИНОАКРИЛГИДРОКСАМОВЫХ КИСЛОТ

Звявпе!»о октября 1 .157 г. з!! . »е 583П72 в Комитет ио реп!)м! зобрете!Н»(! и открвгг!Н1 при Сонете Ми)и»строп СССР

И3ВЕСТЕ!» СПОСОО ПС.!, !ЕНИЯ г-аРН.!- x OPII30H.1ci. I!HI!0»iij)H.!ги I I)0 ксамои»х кислот путе:ii вз»имодей(13.»а! I 0110H с гид!)0«силамином с выходом продукт» от 31

jIO 47, ii.

Пред. !!»гаел»ы!! спосОО !1031»0,1!!ет

Зн(11!ИТЕ.. ЬНО ) ВЕ.!ИЧИ ГЬ ВЫХОД !IPле!»Ого продукта, а также повысить его качестHО.

Особенность предлагаемого спосооа;»а! ; к)ч 1ется в Iом, ч !0 ре!11ци!о с азлактовами право; ят B с!щртовой и!и водно-спиртовоп среде с 1 к с" с I » О «и с. i ьl к г ид Ii О «с и. 1 а ) I и и О м при рН 4 — б и температуре !!е выше 50 . Выде.»ение и очистку полученного целевого про;!.кта произВОд5!т !) !3!)»!». »СIIHp!il реп кциопноп смеси водой и переосаждеHHpì в водных !)астворах.

Пример 1. Получение, -фенплR бепзоилампно;;«рилгидро»ос!!мощи! кис.!оты

Смен(и»»а»»)т 100 .1(л 8! !i-ного метанольного раствора соля»кокислого гитроксиламина ((),12 мо.!я) и

100 .Il.I 12" -ного м»-.танол»н»ого рас 1 1»ора ксуснО«нс.lого I;a.1ия, фильтруют и к фильтрату добавля-! от при перемешиванпи 10 г 2-фенил-4-бензилпденаксазо IBHB; через

5 — 10 минут все переходит в раствор, еще через 40 — 50 минут фильтруют 0Т механических примесей и добавляют 200 1! I воды. После ночи стоя ни!1 III)H н1н с 10 Выпадаlот крупные белые кристаллы, которые отфильтровывают, промывсиот Водо»!! и эти.»ацетатом.

Выход 9,2:(82" . 1, т. Нл. 118 1 О с разложе»»ием. Вещество растHoримо в растворах соды, щелочи, ацетоне и метаноле и нерастворимо в кислотах, этилацетате и эфире, легко изменяется под действием кислот и щелочей и при нагревании. После нереосаждения кислотой из щелочного раствора, промытого этилацетатом, температура плавления несколько повышается.

Вещество неустойчиво и разлагается прп хоанении с выделением газообразш.»х продуктов.

Лпал»»з: найдено К вЂ” 9,93! »1, вы шслсно для Г,„Н„О„М вЂ” 9,92" . № 111904

Пример 2. Получение, "-(n -метоксифенил)-2-бензоиламиноакрилгидроксамовой кислоты

I 200,ил метанольного раствора уксуснокислого гидроксиламипа (приготовленного по примеру 1) добавляют при перемешивании 10 г

2-фенил-4 (n -метоксибензи 113;IeII)оксазолона. Через 45 минут все растворяется, раствор фильтруют и оставляют на ночь. Выпавшую ;..-(n -метоксифенил) - - бензоиламиноакрилгидроксамову10 кислоту отфильтровывают и промывают iiIe)анолом.

Выход 6,8 г, т. пл. 91- 93; метанольные маточники разоавляют равным количеством воды. через сутки отфиль.гровывают доно II3IIтельное количество, "-(n -метоксифенил)-х-бензоиламиноакрилгидроксамовой кислоты — 2,3 г, т. пл, 95 — 97 . Общий выход 82%; т. пл. IIepe0сажденной из щелочного раствора кислоты 106 — 107 (c разложением).

Анализ: найдено N — 8,8%, вычислено для С,-,HÄ;N.,О, 8,96%.

Пример 3. Получение 3-(3.4-метилендиоксифенил)-а-бензоиламиноак()илгидрокса м0 130 Й 1 ис, Iоты

K 100 лл метапольного раствора уксуснокислого гидроксиламина добавляют 5 г 2-фенил-4 (3,4-метилендиоксибензаль)-оксазолона и перемешивают при 50 — 60 до полного растворения (30 — 45 минут), филь1руют, к фильтрату добавляют

200 ял воды и оставляют на ночь при минус 10 . Выпавший осадок фильтруют, промывают водой и этилацетатом. Выход -(3,4-метилендиоксифенил)-а.-бензоиламиноакрилгидроксамовой кислоты 4,6 г (83%), т. пл. 86 — 90, после переосаждения — 91 — 93 .

Анализ: найдено N — 8,38%, вычислено С,-,Н„ХО,; — 8,58%.

Пример 4. Получение, "-(и -дпметиламинофенил) -x- бензоиламиноакрилгидроксамовой кислоты

В условиях, BIIBлогичных предыдущему опыту, получена,:-(n -диметиламинофенил)-i.- бензоиламппоакрил гид )Оксал1013251 кис. lo 1 B с 13ыходом 88 — 90%, I. пл. 112 — 113 .

Пример 5. Получение, ".-(и -бромф енпл)-х-бепзоиламиноакрилгидроксамовон кислоты

Е 40 11л метанольного раствора уксуснокислого гидроксиламина дооавляют 2 г мелко растертого

2-фенил-4 (n -бромбепзаль)-окcaзолона и оставляют иа ночь. Белый осадок отфильтровывают и переосаждают, выход -(и -бромфенил)х-бензоила миноа крилгидрокса л1овой кислоты количественный, т. пл.

114 — 115 .

Анализ: найдено Вг — 22,09! ), вычислено для С„,H,,Õ,О,Br — 22,12%.

Пример 6. Г!олучение "-(п1 -нитрофенил) -х-бензои.1амипоакрилгидроксамо вой кислоты

В условиях, аналогичных примеру 1, получена, :-(т -нитрофени 1) 5-бензоиламиноакрилгидроксамовая кислота с 13ыходом 70%, т. пл.

110 — 112 .

Анализ: найдено Х вЂ” 13,20%, вычислено для С,„H, N;0; 13,14%.

Пример 7. Получение .-(х-фурил)- .-бензоиламиноа крилгидроксаМ0130И КИС.IOTbI

В условиях, аналогичных примеру 1, получают,".-(а-фурил)-х-бензоиламиноакрилгидроксамовую кислоту с выходом 70%, т. пл. 119—

120 .

Анализ: найдено N — 10,22!о, вычислено для С,,Н,,N 0» 10,28%.

Предмет изобретения

1. Способ получения",-арил-Jбензоиламиноак р ил гидроксамовых кислот путем взаимодействия азлактонов с гидроксиламином, о тличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта и повышения его качества, реакцию с азлактонами проводят в спиртовой или водно-спиртовой среде с уксуснокислым гидроксиламином при рН4 — б и температуре не выше 50 . № 111904

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Отв. редактор Б. В. Макаров

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 п. л. Зак. 2315.

Поди. к печ. 4, 1г1-195$ r.

Тираж 500. Цена 50 коп.

Гор. Алатырь, типография № 2 Министерства культуры Чувашской АССР, 2. Прием выполнения способа по п. 1, отличающийся тем, что выделение и очистку целевого продукта производят путем разбавления реакционной смеси водой и переосаждением в водных растворах.