Бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу

Патент 1129201

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Бис(пропаргилоксималеоилокси) этилен формулы СН2-ОС-СН С№-СО-СН2-С СН II II о о веретенному или трансформаторному маслу.

аю (11) СОЮЗ GOSETCHHX

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

g g С 07 С 69/593; С 10 М 1/26

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ъ .

3. Григорян С.Г., Арзумян А.М. и др. Синтез и изучение свойств олигоэфирпропаргиловых эфиров. Армянский курнал, XXXIl Р 11, 1979, с.911.914.

4. Авторское свидетельство СССР

У 777044, кл. С 10 М 1/26, 1975. (54) БИС-(ПРОПАРГИЛОКСИМАЛЕОИЛОКСИ)

ЭТИЛЕН В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОИЗНОСНОИ

ПРИСАДКИ К ВЕРЕТЕННОМУ ИЛИ ТРАНСФОРМАТОРНОМУ МАСЛУ. (57) Бис(пропаргилоксималеоилокси) этилен формулы веретенному или трансформаторному маслу в качестве противоизносной присадки к (21) 3603631/23-04 (22) 08.04.83 (46) 15.12.84. Бюл. Р 46 (72) А.И.Шерле, Е.Б.Гусарова;

О.Н.Пирогов, И.А.Васильев, А.А.Матин щян, С.Г.Григорян и А.М.Арзуманян (71) Ордена Ленина институт химической физики АН СССР (53) 547.462 .3(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР

Р 479802, кл. С 10 M 1/26, 1975 °

2. Авторское свидетельство СССР йо заявке 11 3299998/23-04, кл. С 10 М 1/26, 1981. ,НС=С-СН,О-С-СН=CH-СОСН;СН;ОС-СН=СН-СО-СН;С=CH

li li II It

0 . 0 О 0

1129201

HC= С- СКВО- С- СН=СН-СОСН - СН2-ОС-С3 1=СИ-СО-СНУ-С=-СН

11 П П

О О . 0 О.

Изобретение относится к органической химии, а именно:к получению ново- го химического соединения вЂ” бис(пропаргилоксималеоилокси)этилену, которое обладает противоизносными свойст- 5 вами, и может быть использовано в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу.

Известно использование в качестве 10 противоизносной присадки к индустриальным маслам, в том числе и к веретенному или трансформаторному, диэтилмалеината (ДЭМ) f1j .

Однако как противоизносная при- 15 садка ДЭМ имеет ряд существенных недостатков, ограничивающих области ее применения..

С повышением температуры уже до

60 С эффективность ДЭМ как присадки 20

О резко понижается, высокая же упругость паров этого соединения затрудняет его эксплуатацию при комнатной температуре.

Известно также использование в 25 качестве присадок к маслам олигоэфирпропиолатов, улучшающих противоизносные свойства масел в более широком интервале температур. Однако синтез с

Указанное соединение получают конденсационной теломеризацией малеино-» ного ангидрида, этиленгликоля и пропаргилового спирта, в качестве тело- гена, при мольном соотношении компо- нентов 2;1:2, соответственно, в бен золе или толуоле в присутствии кис-.лотного катализатора (n-толуолсульфо". кислога,, серная кислота).

Таким образом, ПМЭ в отличие от. 45 олигоэфирпропиолатов (?), получают из доступных продуктов.

Пример. В колбе, снабженной. механической мешалкой и водоотделителем Дина-Старка, готовят раствор

39,2 г (0,4 мол) малеинового ангидрида, 12,4 (0,2 мол) этилеигликоля, 24,2 г (0,43 мол) пропаргилового. спирта и- 2,4 г g -толуолсульфокислоты (4 вес.7) как катализатора в 160 мп этих соединений затруднен из-эа пеI доступности одного из исходных - пропиоловой кислоты, которая к тому же вызывает ожоги (2f, Анапогами по структуре предлагае" мому соединению являются эфиры с концевыми пропаргилатными группами, например, бис(пропаргилоксифталоил)бутиленгликоль, бис(пропаргилоксифталоил)диэтиленгликоль, бис(пропаргилоксималеоил)диэтиленгликоль и бис (пропаргилоксиадипоил)этиленгликоль (3) и олигокарбонатпропаргилаты Я .

Укаэанные соединения совсем не эффективны или обладают очень низкой противоизносной эффективностью.

Таким образом, все описанные сложные эфиры с концевыми пропаргилатными группами не могут быть использованы в качестве противоизносных присадок.

Цель изобретения вЂ” повышение противоизносных свойств веретенного или трансформаторного масла.

Поставленная цель достигается присадкой новой химической структурывЂ” бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен (ПМЭ) формулы

- сухого бензола. Реакционную смесь кипятят до прекращения отделения воды (6 ч), затем нейтрализуют 57-ным раствором соды, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния.

После отгонки растворителя на роторном испарителе получают 48,8 г

ПМЭ (733 от теоретического выхода).

ПМЭ очищают с помощью адсорбционной хроматографии, пропусканием его

;20-257.-ного раствора в хлороформе через колонку, наполненную смесью прокаленной окиси алюминия и активированного угля, в объемном соотношении

2: 1) . Выход очищенного продукта составляет 60 .

Состав и характеристики полученного соединения приведены в табл.1.

Таблица 1

1129201 г см

КоличестМолекулярный вес

Вещество Элементный анализ

НайдеН,%

С, %

Вычислено во

С=С айде- Вычис- Найде» но лено но

Вычислено связей на молекулу

ПИЭ 57,67 57,49 3, 93 4, 22 318, 2 334, 2 2,03 1,4946 1, 2308

Присадки

60 С

20 С

0,60

0,44

0,40

0,71

0,59

0 43

ДЭИ

{ ПИЭ

Составитель Е.Уткина

Редактор Л.Авраменко Техред Э.Палий Корректор.:М.Леонтюк

Заказ 9296/18 Тираж 409 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Предлагаемое соединение было испытано в качестве присадки к трансфор,маторному или веретенному маслу марки АУ. Испытания проводили на четырехшариковой машине трения (4ШИТ) в соответствии с ГОСТ-9490-15 при осевой нагрузке 20 кгс: Время испытания 1 ч. Критерием оценки противоизносной эффективности служил диаметр пятна

Как видно из приведенных данных, ПИЭ обладает более высокой противоиз. 40 носной эффективностью.по сравнению с применяемым в настоящее время ДЭИ как при 20 С, так и при повышенной температуре. Кроме того, в то время как ДЭИ практически полностью улетучивается уже при 160 С, ПИЭ устойчив в о 45 сравнительно широком температурном I износа (d мм) в температурном интервале 20-60 С (табл.2).

Поскольку 3 при испытании ПИЭ не ,меняется в диапазоне концентраций 0,5 2; . мас.%, в таблице приведеныданные испы- таний при концентрации присадки 1 мас. Х.

Для сравнения в табл.2 представлены результаты испытания ДЭМ;(1) и масла "АУ" без присадки.

Таблица 2

0 интервале и при нагревании выше 225 Сполимеризуется. Образующаяся при этом полимерная пленка является, по-видимому, причиной уменьшения износа трущихся поверхностей.

Таким образом, ПИЭ может быть рекомендован в качестве эффективной .. противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу.