Натриевая соль @ -сульфоацетилэтилендиамина для синтеза поверхностно-активных веществ

Натриевая соль @ -сульфоацетилэтилендиамина для синтеза поверхностно-активных веществ

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Натриевая сольМ -сульфоацетилэтилендиамина формулы HjN(CH2)2 NHCOCHj50.Na для синтеза поверхностно-активных веществ .

1 ="

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н й(СН ) йНСОСН 5О йа

Ф

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУбЛИК г

1ОС ДАРСТБЕНН1 1й аОМ ССС

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬПЪЙ (21) 3612627/23-04 (22) 24 ° 03.83 (46) 15.12.84. Вюп. М - 4.6 .(72) Х.Э.Киик и Э.А.Кяспер (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт химии АН ЭССР (53) 547.541(088.8) (56) 1. Шварц А., Перри Д. Поверхностно-активные вещества, М. (1953) с. 104.

2 ° Там.же, стр. 233.,.SU„„1129203 A аш С 07 С 143/155 С 11 0 3/34 (54) НАТРИЕВАЯ СОЛЬ Д -СУЛЬФОАЦЕТИЛЭТИЛЕНДИАИИНА ДЛЯ СИНТЕЗА ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ. (57) Натриевая соль М -сульфоацетилэтилендиамина формулы для синтеза поверхностно-активных веществ. лы (1) 1 1129

Изобретение относится к новому соединению, конкретно, к натриевой соли

9-сульфоацетилэтилендиамина формуН Н(СН ),КНСОСНР0 йа которая может быть использована в качестве исходного вещества для синте-", за поверхностно-активных веществ ПАВ| 1р

Аналогами (l),ïî структуре и наз-с начению являются известные аминоалкансульфокислоты таурин (2-аминоэтансульфокислота) и метилтаурин (1-метил-2-аминоэтансульфокислота) (1j и (2» .

Недостатками ПАВ на основе указан. ных аминоалкансульфокислот являются неудовлетворительные показатели ПАВ, а именно способность снижать поверхностное натяжение и критическая концентрация мицеллообразоваыия (KKM).

Цель изобретения — новое соеди.нение - натриевая соль Р -сульфоацетилэтилендиамина для синтеза ПАВ с лучшими показателями.

Поставленная цель достигается новым соединением формулы (!), которое может быть использовано как .исходное вещество для синтеза ПАВ, обладающих высокими поверхностноактивными свойствами. указанное соединение получают этерифицированием монохлоруксусной кислоты первичным спиртом с числом углеродных атомов от 6 до 8, заме35 щением хлора в образующемся эфире сульфогруппой при помощи сульфита на трия;,переводом полученного алкил .. сульфоацетата из водного раствора в. раствор спирта С -С8, очисткой путем вакуумной отгонки воды и горячим фильтрованием и последующей обработ" кой очищенного алкилсульфоацетата

2,5-5-кратным избытком этилендиамина при равномерном повышении темпе45 ратуры от 20 до 110 С в течение 2о

4 ч.

Использование для этерификации спирта Г6-С8 обусловлено необходи-. мостью растворимости алкилсульфоаце тата в органическом слое, что делает возможным удаление хлористого на трия горячим фильтрованием и регене1 рировать (отделить от спирта) избыток этилендиамина. Существенным для проведения. процесса является также постепенное повьппение температуры реакционной смеси от 20 до 110 С при

203 2 обработке алкилсульфоацетата этилендиамином. При несоблюдении этого условия для получения продукта с тем же содержанием основного вещества необходимо использовать в 2 раза больше этилендиамина.

Пример . В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и водоотделителем, помещают 94, 5 г (1,0 моля) хлоруксусной кислоты и

107 r (1,05 моль) — н-гексилового спирта и нагревают при 120- 130 С

0 при небольшом вакууме до прекращения выделения воды (1-3 ч) . Прибавляют 148 г (1, 1 моль) сульфита натрия, 360 r воды и 1,8 r додецилсульфоацетата или додецил бензолсульфоната (эмульгатор) и кипятят до полного растворения эфира (1,5-2 ч) . Прибав ляют 400 r и -гексилового спирта и

40 г хлористого натрия, перемешивают, дают расслоиться и отделяют нижний слой. Верхний слой промывают 300 г насыщенного раствора хлористого натрия, обезвоживают кипячением при вакууме 80-120 мм рт.ст> отделяют выпавший хлористый натрий горячим фильтрованием при 90-100 С. Полученный раствор N а-гексилсульфоацетата в гексиловом спирте охлаждают до 20-30 С, О прибавляют 168 г (2, 8 моля) безводного этилендиамина (3, 5-кратный из/ быток этилендиамина по отношению к гексилсульфоацетату) и поднимают температуру смеси равномерно при перемешивании в течение 2-4 ч до о

110 С, выдерживая при этой температуре еще 1 ч. После фильтрования и сушки получают 168 r продукта с содержанием 95% натриевой соли 9 -сульфоацетилэтилендиамина (78 — от теор, по отношению к исходной С ICH COOH)

При 2,5-,кратном избытке этилендиамина (120 r, 2,0 моля) получают

165 г продукта с содержанием 93 . натриевой соли " -сульфоацетилэтилен. диамина, а при 5-кратном (240 г, 4,0, молях — 170 г с содержанием 97% целевого продукта.

При использовании в процессе вместо H -гексилового спирта Н -октилового (137 г 1,05 моль, 3,5-кратный избыток этилендиамина) получают 169 г продукта с содержанием 95 натриевой соли Н вЂ .сульфоацетилэтилендиамина (78,5 . от теории по отношению к

С1 Сй,С00Н).

Характеристика натриевой соли

"-сульфоацетилэтилендиамина и внут1129203 4 полученной из Как видно из этой таблицы,. новое приведена в. ПАВ, полученное на основе натриевой соли К -сульфоацетилэтилендиамина, обладает лучшей способностью снижать поверхностное натяжение и меньшим

ККМ, чем аналогичное ПАВ на основе метилтаурина. Особенно важным являет ся значительное улучшение величины

ККМ вЂ” основного показателя для ПАВ.

3 ренней соли (Н"формы), нее подкислением табл. 1

В табл. 2 приведены поверхностно активные свойства ПАВ на основе натриевой соли N -сульфоацетилэтилендиамина и натриевой соли метилтау.рина.

Элементный анализ, Ж

С оединение Мол. формулы 1 масса

-sxsasaент щело-. и для .тит ования 1 г вещества г-эквиваент кислоН ты для титования 1 г

Найде но айде но — вещества

ычис

ычис ено ено ено

-Найде ыно ено

Найде- Вычи но лево

Натриевая соль

204 247 235 43 44 132 137 49 49

182 25,3 26,4 5,6 5,5 15,1 15,4 - — 5,3 5,5

Н-форма

Таблица 2

»»

Поверхностно-активное веще ККМ, ство оль/л

Ам и оалкансульфокисл от а (натриевая соль) ЯаО Я(СН ) Я (СН )СН СОО-втор. 3,2 . 33

СП

СН 1 Н(СН ) 031 а

26: НаОфСН СОМН(СН ) и НСН СОО- О, 4 26 втор е С f3<>

;И Я(СН2)2 H HCOCHga

Составитель О.Сафонова

Редактор Л.Авраменко Техред Т.Фанта Корректор М.Леонтюк

Заказ 9296/18 Тираж 409 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, .Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 .

Филиал ППП"Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4