2-стеароил-5,5-диметилциклогексан-1,3-дион, проявляющий аттрактивную активность

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(е fK по ЫЛИ

{Я) 4 63.

СОЮЗ C0BEVCKHX

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСЙУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ;П ЩНТНОЙ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОИПАТЕНТСССР)

К- АВТОРСКОМУ СВИДВИ ЛВС

2 (4ф;30л693 Вюк l4i .(7$) Ин Й у 6iiiojr4HwenakmeeiAH4CCP (У®AxpeIbw AA „:-ЙавйФА „ йщфееву :ЙИ; . Анвнова СВ:;фьриФщ М„ -,Кеаа фц- -

-(ii) QPOi9i® ; äé@ ®Þ cAK-Ф ДЙ6Я;, ) Й ЙЙФМй(Ф- 433йк -, тйВИУКИ ВЙ6(ЦЪ

1136432

Изобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно к

2-стеароил-5,5-диметилциклогексан-1,3-диону формулы

9 О которое проявляет специфическую аттрактивную активность в отношении самцов серебристой яблонной моли Coilisto

dentlcutella Th, и может быть использовано в сельском хозяйстве для разработки методов защиты садов от указанного вида вредителей путем надзора для динамикой лета и определения целесообразности проведения защитных мероприятий, а также регулирования численности насекомых в результате элиминации самцов.

Структурным аналогом заявляемого соединения является 2-олеоилциклогесан-1,3дион формулы

О О который выделяют из мандибуля рных желез бабочек-огневок Anegasta kuenhlella и по биологическому действию на паразитов

Ventesria canesceus является кайромоном, Однако для указанного структурного аналога аттрактивная активность. в частности, в отношении серебристой яблонной моли

Colllsto denticulelle Th. неописана.

Для укаэанного вида насекомых поло. вые аттрактанты е настоящее время не известны.

Целью изобретения является изыскание соединений, обладающих аттрактивной активностью в отношении серебристой яб лонной моли.

Поставленная цель достигается 2-стеароил-5,5-диметилциклогексан-1,3-дионом формулы

О О проявляющим аттрактивную активность.

Заявляемое соединение получают изомеризацией 3-стеароилокси-5,5-диметил-2ци клоге ксен-1-она формулы

О

tl, О-С при нагревании в присутствии безводного ацетата натрия.

П р и м е. р. Смесь..2,03 г (0,005 моль)

10 3-стеароилокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-ойа и 1,0 r (0,,012 моль) безводного плавленого ацетата натрия нагревают до образования однородной жидкой массы при температуре 170 С в течение 2 ч в инертной

15 атмосфере. Лолученный плав после охлаждения расторяют в 150 мл эфира, раствор трижды промывают водой (по 75 мл) и сушат сульфатом магния. Остаток после удаления растворителя кристаллизуют из петролей20 ного эфира. Получают 2,0 г(98,5 P) 2-стеароли-5,5-диметил-1,3-циклогександиона, т.пл.

41 С. ИК-спектр, у, см ; 1665(с). КВч, ПМРспектр(д, CClq, м.д,): 0;88 (т,СНз-бок.цепи), 3,00 (т, CHg-CO-бок;цепи), 16,92 (ОН-енольный).. Найдено. ; С 76,71; Н 11,15, .СыН4вОз. Вычислено, ф,: С 76,84; Н.11,34. . Структура полученного соединения следует из совокупности его физико-химиче30 ских характеристик и сравнения их с соответствующими данными для структурногоаналога Ооидругих Р-трикетонов. Соединение l дает характерное для циклических ф -трикетонов окрашивание с раствором хлорного железа. Наличие енольной ОН-группы, связаннай прочной внутримолекуряной связью, подтверждается сигналом при 16,92 м.д. в спектре.ПМР соединения l, Резонансные:сигналы от других

40 элементов молекулы наряду с данными ИКспектров однозначно подтверждают структуру заявляемого соединения.

В связи с интенсивным использованием

45 в садах химических средств защиты растений, приведшим к гибели энтомофагов, в последние годы возросла вредность молей пестрянок Lithocolletidae, Наиболее опасным представителем этого семейства явля50 ется серебристая яблонная моль; Массовое появление гусениц яблонной серебристой . моли, сопровождающееся сильным повреждением,и опадением листьев яблони. отмечено в последние 10-15 лет в.ряде районов

55 страны. Гусеницы младших возрастов минируют с нижней стороны листья яблони, образуя пятновидные мини, затем развиваются в "кармашках" под завернутым краем листьев.

1136432

Для борьбы с гусеницами яблонной се- между ловушками повторностей ЗОм, а межребристой моли применяют инсектициды, ду повторностями 70-100 м. Каждая группа обладающие глубинным действйем: мета- ловушек представляла одну повторность фос, метилнитрофос, ДДБФ, porop, фозалон . эксперимента. Последовательность разме: и др, . 5 щения ловушек в группе (повторности) проВ связи. с тем, что отсутствуют инстру- иэвольная. Повторность опытов ментальные методы наблюдения за яблон- пятикратная. В контрольные ловушки поменой серебристой молью, сроки обработки .. щали резиновую трубку ГОСТ 3399-76 дпидеревьев приурочены к фенологии яблони. ной 20 мм, обработанную чистым

Первую обработку проводят в фенофаэу ро- "0 растворителем — без аттрактанта„ зового бутона у зимнйх сортов яблони, вто- 2-Стеароил-5,5-диметил-1,3-циклогекрая — no окончании цветения, третья сандион применяли в чистом виде, Опреде; еовпадает по срокам с первым опрыскива- ленную дозу предлагаемого соединения нием против яблонной плодожорки. Обра- .растворяли в.хлороформе и наносили на ботку ведут . без достоверных методов <5 внутреннюю поверхность резиновой трубки наблюдения за биологией вредителя и для ГОСТ 3399-76 внутренним диаметром 3,0 достижения желаемого эффекта требуется мм и длиной 20 мм. После испарения растводвух-трехкратнаяобработкасадовинсекти- рителя препаративные формы аттрактанта .цидами, что ведет к загрязнению окружаю- - помещали в ловушки Атракон А с клеем."Пестищей среды остатками инсектицидов. гибели 20 фикс". Результаты исследований аттрактивности полезной энтомофауны.... 2-стеароил-5,5-диметил-1,3-циклогександиона

3атруднения, связанныв с уничтожени- (СД для серебристой ябаонной моли приведены ем яблонной серебристой моли; стимулиро- в таблице. вали йоиск новых методов наблюдения за . Заявляемый 2-стеароил-5,5-диметилдинамикой численности вредных .насеко- 25 1,3-циклогександион проявляет в дозе 5 мг мых и мер борьбы с ними, Одним из самым на препаративную форму высокую аттракдостоверных способов надзора за развити- . тивность и селективность для самцов серебем вредных насекомых является испопьэо- ристой яблонной моли. Это делает его вание синтетических половых феромонов.. весьма перспективным для возможного

: До настоящего исследования феромоны яб- 30 внедрения в практику сельского хозяйства в лонной серебристой моли отсутствовали.. качестве средства регулирования численноСущность метода исследований. Ло- сти вредителя путем эпиминации самцов.еушки Атракон А с клеем "Пестификс" ипрепаративной фо рмой .аттрактанта (56) А.Mudd; Movol 2-Acylcyelohexane-1.3вывешивали в кроне яблоневых деревьев.35 «Иопез in the. Mandlbuler Glands of

Сада на высоте 2 и в период лета бабочек с ЕерЫор егап Larvae. Kalromones of Ephest a мая по июль месяцы. Ловушки размещали .Kv1hnier Leller.I. Chem. Soc.. Perl«in группами по повторностям; расстояние ТЬапзаИаl., 1981; р.2357.

Периодотлова с 26.5 по 30.07.82 г.. минский район

1136432

Формула изобретения

2-Стеароил-5,5-диметилциклогексан-1.

3-дион формулы

0 0

17 38

Составитель А.Кузнецов

Техред М.Mopredtia Корректор M. Самборская

Тираж . . . Подписное

- НПО "поиск":. Роспатента

113035, Москва. Ж -. 35, Раувская:наб„4/5

Производственно-издательский комбййзт "Патент", r, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Редактор

Заказ 31SO

СН гИ О проявляющий аттрактивную активность.