Способ получения родацианиновых красителей

Способ получения родацианиновых красителей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

М»8Вж

Класс 22е, 3

5ТЬ, 8ч

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ4ЕТЕЛЬСТВУ

":д сс, в;.:, И

3, П. Сытник и Л. Д. Жилина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РОДАЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

Звпвлено 29 ввгуств 3957 r. зв № 582654 в Комитет по делим ивойретений п откппвтпй при Говете Миппотров ГЛ:(:р

Родацианиновые красители обц сго строения 1 применяются в качестве сенсибилизаторов галоидосеребряных эмульсий для чернобель1х и многослойных кинофотоматсриалов с цветным проявлением.

Прн синтезе этих красителей известными методами могут быть полу чены родацианины как с одннаковымн, так и с различными крайними азотсодержащими гетероциклическими остатками (z и z ). При синтезе род|ациан|шов с различными остатками z и z в качестве побочных продуктов образуются родацианины, содержащие нли только остатки х. или только остатки z . Отделение побочных продуктов от основной массы красителей затруднено и связано со значительным снижением выходов.

Присутствие побочных продуктов реакции вызывает изменение зоны очувствления соответствующих эмульсий, следствием чего является ухудшение цветопередачи многослойных кинофотоматериалов с цветным проявлением.

С целью улучшения выходов и облегчения очистки конечного красителя разработан способ получения родацнанпновых красителей общего строения :

СН СН № 113602 путем конденсации 5.анилинометилензамещенных монометинцианинов, производных тназолинона-(4) общего строения II;

C„H,— НН вЂ” CH

Х

1 1и

R R" с четвертичными солями азотистых гетероциклических оснований, содержащих активную метильную группу, общего строения Ш: в смеси пнридина уксусного ангидрида и триэтиламина при комнатной температуре; продукт реакции выделяют обычными способами.

В формулах 1, 11 н 111:

z — остатки азотсодержащих гетероциклических оснований, в частности, дигндрохинолина и дигидропиридина;

z — остатки азотсодержащих гетероциклических оснований, в частности 4,5-дифенилтназпла;

P и R" — алкильные илн замещенные алкильные группы; х — кислотный остаток.

Пример. К этнл-наратолуолсульфонату лепидина, полученному нагреванием 0,28 г лепнднна н 0,4 г этилового эфира паратолуолсульфокислоты прибавляют 1,2 г полученного известным способом 3-аллнл," -этч." 4, 5 -днфеннл-4-кето-5 (анилинометилен) тиазолинотиазолоцианин метнлсъльфата (формула Il, где К=С1Н5; К"=С.1Ь; х — остаток

4,3-днфенилпгиазола), 6 ил сухого пнрндина, 2,2 мл уксусно.о ангидрида и 1.4 лил трнэтиламнна. Смесь нагревают до растворения исходных веществ и затем оснавляют при обычной температуре.

На следующий день к реакционной смеси прибавляют 200 нл эфира и через 3 часа эфир сливают с осадка; осадок растворяют при нагревании в 60 нл этилового спирта и к этому раствору добавляют 60 мл

l07o-ного водного раствора бромистого калия, Выпавши111 ОО11.1ок отфильтровывают и прох1ьпъают водой и спиртом и Очип1яlОт к1311стяллизацисl1 из сMññè мlñTèëoBÎÃÎ и пропилп130ГО ОRHÐ- тов, Выход О,!)2 г 3-аллил-,> -зтил-4, 5 -дифепил-4-кето-5 (1"-этпл-дигидрохиполнлидеп-4 -этнлидеп) тиазолинотиазолоциаппнбромида (формул» 1, где R=--Сз1Ь; К и К"=-атил; z — остаток хииоли (4) и 7.— остаток 1,5-дифеиилти33:Зола). Т. пл. 224, Максимум поглощгчп1я в этиловом спирте Tlpll 665 н1, Апллоги 1ИО синтезированный 3,3 -диэтил-4-кето-5 (1"-этил-дигидрохинолилидеп-4"-этилидеи) тиазолинотиазолоцианинбромид имеет максимум поглощения спиртового раствора 666 nt 1 и З-.аллил-3 -этил-4, 5 дифепил-4-кето.5 (1"-этилдигидропиридил иден-2"-этил иден) тиазолинотиазолоцианинперхлорат имеет максимум поглощения спиртового раствора 607 гп р,.

Предмет изобре ения способ получения родацианиновых красителей общего строения 1.

СН

О Зх1 Х N

1 Е отличающийся тем, что, с целью улучшения выходов и облегчения очистки конечного красителя, 5-анилинометилензамещенные монометинцианины, производные тиазолинона-(4) общего строения II:

Н

О И 11

К К конденсируют с четвертичнымн солями азотистых гетероциклических . оснований содержащих активную метильную группу. общего строения 111:

И 113692 где

Комитет по делам изобретений н открытий нрв Совете Министров СССР

1Ч лакт()р и. Л. Иванов Гр. 103, 235

I информационно-издательский отдел. (>пъги 034 и. л. Заказ 2089.

Поди. к неч. 25/111-1959 г, Тираж 760. Цена 50 кон.

Гор. Алатырь, типография М 2 Министерства культуры Чувашской АССР.

z — остатки азотсодержащих гетероциклических оснований, в частности дигидрохинолина и дигидропиридина;

z — остатки азотсодержащих гетероцнклических оснований, в частности 4,5-дифенилтиазола; °

R, R и R" —,алкильные или замещенные алкильные группы; х — кислотный остаток, в смеси пиридина, уксусного ангидрида и триэтиламина при комнатнойт теМпературе, после чего выделяют продукт реакции обычными способа ми.