Соли моноалкиламидодиметиленамино- @ -(2,3-дигидроксипропил) - @ -уксусной кислоты в качестве пенообразователей
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Соли моноалкиламидрдиметипенамиHo-N- 2 ,3-дигидроксипропил)-Ы-уксусной кислоты общей формулы RCONH-CHjCHjN Лш,сн-сн,он ОН где к - алкмл с Ю; 12, М, 16 или 18 атома14и углерода} X - калий, натрий или триэтаноламин , в качестве пенообразователей.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН
«
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН В,":, Н АВТОРСКОМУ СВИЦГГОЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО. ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И 0THPbtT341 (21) 3647836/23-04 (22) 30.09.83 (46) 15.02.85. Бюл. У 6 (72) Д.Б.Ройз и С.И.Файнгольд (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт химии АН ЭССР (53) 547.466(088.8) (56) 1. Магшпо Н. Propertion of
NetaI SaIts of aIanine, amidoamin
and Surtactants;Kogyo Kagaku Zasshi, 1966, н. 69, 1306-Г309. (54) СОЛИ МОНОАЛКИЛАМИДОДИМЕТИЛЕНАИИНО-N-(2,3-ДИГИДРОКСИПРОПИЛ)-N-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ПЕНООБРАЗОВАТЕЛЕЙ .
„„SU„„ А
4(51) С 07 С 103/50 С 11 D 1/10 (57) Соли моноалкиламидодиметиленами но-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксус-, ной кислоты общей формулы всоин снснм ™ЗСООХа з
Щ И- CHg68
OH где к — алкил с 10; 12, 14, 16 или
18 атомами углерода, Х - калий, натрий или триэтанол. амин, в качестве пенообразователей.
1139724
Изобретение относится к новым химическим соединениям — солям моноалкиламидодиметиленамино-.N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты общей формулы 5
РСойН-CH,СН, " („) .6Н С0011 СН,СН-СН,ОН
0Н 10 где R - алкил с 10, 12, 14, 16 или 18 атомами углерода, (X — калий, натрий или триэтанол;— амин, в качестве пенообразователей.
Наиболее близкими к предлагаемым являются соли алкиламидодиметиленамино-М-гидроксиэтил-N-уксусной кислоты )1) формулы
8CONH-CH ÑH -Й
; CH COOH (и.) си,рн,ан
Недостатками данных соединений 25 является низкая. поверхностная активность и пенообразующая способность.
Цель изобретения — выявление но вых производных в ряду уксусной кислоты, обладающих улучшенной пенообразующей способностью.
Поставленная цель достигается ноI Э выми соединениями — солями моноал киламидодиметиленамино-N"(2,3 ди гидроксипропил)-N-уксуснои кислоты формулы (1) в качестве пенообразователей.
Предлагаемые соединения получают двумя способами.
По первому способу осуществляют 40 реакцию между хлорангидридами карбоновых кислот и солью N-диметилендиамино-N †(2,3-дигидроксипропил) -М -ук1 1 сусной кислоты.
Реакцию проводят в водном раство- -, 45 ре щелочи при 40-60 С и продолжительО ности 2-3 ч. Затем реакционную массу высушивают и экстрагируют кипящей смесью растворителей, состоящих из толуола и гексана. После отгонки растворителей получают целевой продукт.
По второму способу проводят реакцию сложнь1х эфиров карбоновых кислот и низших алифатических спиртов с со- 55
t лями М-диметилендиамино-N-(2,3-дигидроксипрбпил)-N -уксусной кислоты.
Реакцию проводят в среде низших алифатических спиртов при температуре кипения растворителя в течение
3-10 ч.
Реализация способа получения новых ПАВ в качестве пенообраэователей иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 24,8 г хлорангидрида каприновой кислоты прибавляют к 32,0 г каЛиевой соли N-диметиленI диамино-N- (2, 3-дигидрох сипропил)—
-И -уксусной кислоты, растворенной в 100 мл воды. Одновременно при перемешивайии к смеси прибавляют 8,0 г
КОН, растворенной в 30 мл воды.
Реакционную смесь нагревают в течение 2 ч при 45 С. По окончании ре0 акции смесь высушивают и экстрагируют кипящей смесью растворителей, состоящей из 1 00 мл толуола и 50 мл гексана. После отгонки растворителей целевой продукт в виде калиевой соли монодециламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты получен в количестве 4 1,8 r что соответствует 807 теоретического выхода. Брутто-формула целевого продукта: С,1Н„ 5 12К.
Пример 2. К 47 r натриевой соли Ж-диметилендиамино-iV -(2,3-диI
1 гидроксипропил)-N -уксусной кислоты, растворенной в 130 мл воды, при перемешивании прибавляют 46 г хлорангидрида лауриновой кислоты. Одновременно к смеси прибавляют 8,4 г едкого натра, растворенного в 50 мл воды. Реакционная смесь нагревается в течение 2 ч при 45 С, затем высуб шивается и экстрагируется кипящей смесью растворителей, состоящей из
130 мл толуола и 70 мл гексана. После отгонки растворителей получают натриевую соль додециламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты в количестве 65,5 r Выход составляет 797 от теоретического.
Брутто †форму целевого продукта:
С $>0>N
Пример 3. 24 г метилмиристата, растворенного в 20 мл метанола, прибавляют к 22 г натриевой соли (N-диметилендиамино-N -(2,3-.дигидроксипропил)-И1 -уксусной кислоты, растворенной в 50 мл метанола. Реакционную смесь кипятят в течение 3 ч с обратным холодильником, затем отгоняют метанол и промывают остаток
200 мл октана. Получают 32 г натриевой соли монотетрадециламидодиметилен.
1139
В табл.2 приведена поверхностная активность солей моноалкиламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)—
-N-уксусной кислоты (амидины)
15 в сравнении с прототипом (определялась сталаглеометрическим методом при 20 С, скорость каплеобразования
2 мин).
Пенообразующая способность солей
2О моноалкиламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропип)-К-уксусной кислоты (амидины) и алкиламидодиметиленамино-К-гидроксиэтил-N-уксусной кислоты (прототип) по Росс-Мойлсу
25 при 20"С в дистиллированной воде приведена в табл.3.
Т а б л и ц а 1
Катион Выход от теСодержание, вес.Х
Количество атомов
N углерода в алкильной цепи (К) ории, Х теор. экспер. теор. экспер. теор. экспер, Калий 80
7,0
С10
Натрий 79
7,1.
6,6 6,4 59,0 58, 2 9,6 9,7
Натрий 80 (4
Триэтаноламин 78
79 80 565 563 11,2 11,4
Триэтаноламин 84
6,9 6,8 61 3 60,9 10 7 11 0 амино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты. Выход составляет
80Х от теоретического. Брутто-форму ла целевого продукта: С,Н, 0 N Ma.
П р и и е р 4. 100 r этилпальмита- g та, растворенного в 200 мл этанола, дозируют к 78 г триэтаноламиновой соли N-диметилендиамино-N -(2,3-диt» гидроксипропил)-N -уксусной кислоты, растворенной в 100 мп этанола. Реак- !О ционную смесь кипятят в течение
6 ч с обратным холодильником. По окон чании реакции отгоняют этанол, а непрореагированный этилпальмитат экстрагируют 150 мл эфира. Получают
124 г трнэтаноламиновой соли гексадециламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты.
Выход составляет 78Х от теоретического. Брутто-формула целевого продукта: Щ ОВЧ .
П р и .м е р 5. 90 г метнлстеарата, растворенного в 200 мп метанола, дозируют к 68,2 r триэтаноламиновой соли N-диметилендиамино-N -(2,3-ди1 гидроксипропил)-N -уксусной кисло1 ты, растворенной в 100 мп метанола.- Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1О ч. По оконФ чании реакции отгоняют спирт, а из- у» быточный метилстеарат экстрагируют
200 мл эфира. Получают 102 r три724 4 этаноламиновой соли октадециламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусйой кислоты или 84Х от теории. Брутто-формула целевого
C„1H@0 >N
Элементный состав предлагаемых солей моноалкиламидодиметиленамино-М-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты приводится в табл.1.
Как видно из табл.2 и 3, предлагаемые соединения обладают лучшими поверхностно-активными свойствами по сравнению с известными аналогичной структуры.
7,1 50,9 51,2 8,2 8,0
6,9 57,6 57,4 9,3 9,5
ЕЕ39724
) о л о о н о л л О М
ЧР О о а сО СЧ л л л м о
И О л м О м
1 !
СЕ
I j ! ч
1 С 4 л ! о
1 ( Cj) !
1! g ф и
СЧ л т
СЧ, о с1
4 л л (О л» сЧ. М, ь
О
ОО
С 1
00 л б м
ec 1
1 о о
СО л
О сЧ
О1 Ch c
0О Ф л л л
СЧ М О1
СЧ CV C4 л и л
СЧ
Ю м л
О1 м
СС л о
Х I о 1! х
Ж I
В (1
I лt
I е !
& 1
0! I х 1
Ф 1 о х 1
& I
O I о у о
CCj ч—
С4
1ю х
О О О о л о л л л
С 4 СЧ 00
СЧ СЧ СЧ м л О м
0О л л о
С4
ЧР ь л
С 1
ы х 1 о
И 1 ! ЯЯ
1 ! о»
0О
СЧ л Ф м о
00 О 0О л л л сЧ л
СЧ СЧ СЧ
Ch л л о
СЧ
Щ л л о м
СЧ
Ф I о ! Ю
1 о
СЧ л о
СЧ х о х ч с0
И х х (ч о ф !
I ° 1
04
СО
v о
Е о о
Ф
l с» о
w x
1О л СЧ о СЧ л л л I л
СЧ о
СЧ СЧ сЧ м х хох
Я Я CCI CCI Я
1 1 . 1
О СЧ. тф др
v u, v u
1)39724 о
« I х
63 I
„ l
Ю
<ч
CO д» сч
al х о о о о и О I — -! о
° 1 1 о
1 1
1 х о о а
I
Ю
О . 0 л сч.!
I » 1
f ×
P, л
E I С» 1 о!
«1 I Х
I л
Ю л 0 00
00 0 сч о
О1 Сч
Ю
С»
СЧ сч
1 !
I 1
5 - 5
0» ф Я х о, g
Е о !
0! u u u
I
3 х
L (б
Ц о
aI
f о
I
А
» х
3 !
0 с4
» И о э
О, «Т
1 «»
» о
;« х
1 с Ъ I
Ю I i
I 1 о !! о1! х
1.
I I I
1 I I
1 Г 1!
I.
1 сч !
Ю 1
1 oI х (3 (! 1 л л л
0О О
Ф Ф I и ц