Четвертичные аммониевые соли карбоновых кислот,обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием

Четвертичные аммониевые соли карбоновых кислот,обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Четвертичные аммониевые соли карбоновых кислот общей формулы , где а) R ,,H .25 S , V . / б) ,, : остаток фракции синтетических жирных кислот , остаток фракции синтетических жирных . кислот С , обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим дейст (Л вием.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU „„1142468

4(51) С 07 С 87/30 С 11 D 1/62

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ, К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

=.»т»-—

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ. СССР

АО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3537489!23-04 (22) 07. 12. 82 (46) .28.02.85. Бюл. N -8 (72) В.П.Кабанов., А.Т.Смирнова, С.Н.Харьков и Н.А.Лебедева (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических волокон (53) 547.233.4(088.8) (56) 1. Поверхностно-активные вещества. Справочник, Под ред.

А.Л. Абрамзон, Г.М.Гаевой, Л., "Химия" ) 1979, с. 190.

2. Поверхностно-активные вещества пля ипроизволства химических волокон.

Каталог. Мытищи, 1981 с. 26. (54) ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ АИМОНИЕВЫЕ СОЛИ

КАР БОНОВЫХ КИСЛОТ ОБЛАДАЮЩИЕ

ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫМИ СВОЙСТВАИИ

И АНТИСТАТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ. (57) Четвертичные аммониевые соли карбоновых кислот общей формулы, де a) R -C И5, 2 Hgg, C Н, C Н,; б) R -C685CH, д 6 5

К -С„н, остаток фракции синтетических жирных кислот С -С остаток г р фракции синтетических жирных

KHcJlQT СР -С 6,,обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием.

) 142468 2

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к > четвертичным аммокиевым солям карбоновых кислот общей формулы, где a) R Ñ Н 5 9

В,- «H

СИН2)

2 остаток фракции синтетических 10 жирных кислот С -С, остаток фракции синтетических жирных кислот С1 -С<6, проявляющим поверхностно-активные свойства и антистатическое действие, 15 и может использоваться в промышленности химических волокон и текстильной промышленности.

Известны натриевые и калиевые соли карбоновых кислот, например лаурат калия, обладающие поверхностно-активными свойствами (11, Однако эти соли не проявляют антистатических свойств.

В качестве антистатика в промышленности химических волокон используется "Лаурокс-9" (полиэтиленгликоль монолаураты) (2 .

Цель изобретения — поиск новых соединений в ряду анионных поверх- 30 ностно-активных веществ, которые наряду с поверхностно-активными свойствами обладают антистатическим действием.

Поставленная цель достигается четвертичными аммониевыми солями карбоновых кислот общей формулы (1), которые могут .быть получены взаимодействием калиевых или натриевых солей карбоновых кислот с тетраэтилам- 0 моний — или бензилтриэтиламмонийгалогенидами либо нейтрализацией карбоковых кислот соответствующими гидро окисями четвертичного аммония.

Пример 1. 7,14 г (0,03 соль) ц лаурата калия. помещают в трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капелькой воронкой, растворяют при нагревании (со= 78 С) в минималь-";>

0 ном количестве абсолютного этанола (75 мл) и по каплям при перемешивании в течении 15 мин добавляют раствор

4,965 r (0,03 моль) тетраэталаммонийхлорида в 20 мл абсолютного этано- 55 ла. Реакционную массу выдерживают при нагревании (t=80 C) и перемешио».о вакии 1 ч, затем после охлаждения отфильтровывают выпавший хлорид калия, отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (15-20 мм рт.ат.,) и выделяют 9,42 г (96 ) мазеобразной тетраэтиламмониевой соли лауриновой кислоты (ia) белого цвета.

Найдено, : С 72 75; Н 12 99, N 4,29.

Вычислено, .: С 72, 90; Н 13, 07, N 4,26.

Из полученного соединения готовят

6Х-ный водный раствор, который затем наносят с помощью аппиликатора на полиамидную нить 29 текс. Обработанную полиамидную нить (содержание антистатика на нити 0,1 вес. ) выдерживают в климате по ГОСТ 10681-63 в течение 24 ч, затем в тех же условиях определяют ее удельное сопротивление на приборе ИЭСН-1 по ГОСТ

19806-74 (10> Ом.см - минимальное сопротивление, замеряемое на приборе) .

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 0,03 моль тетраэтиламмонийхлорида и 0,03 моль каприната калия получают в растворе абсолютного этанола 8,1 г (90 ) прозрачной вязкой жидкости тетраэтилам;ниевой соли каприновой кислоты (1б).

Найдено, : С 71,65; H 13,00;

Н 4,55.

Вычислено, Ж: С 72,76; Н 12,96;

N 4,65.

Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить аналогично примеру 1.

Пример 3. Аналогично из

0,03 моль тетраэтиламмонийхлорида и 0,03 моль пальмитата калия в растноре абсолютного этанола получают

10,8 r (выход 95 ) белой мазеобразной соли тетраэтиламмонийпальмитата (Тв).

Найдеко, : С 74,40; Н 13,58;

N 3„55.

Вычислено, : С 74,73; Н 13,23;

N 3,63.

Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить акалогично примеру

Пример 4. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, помещают 23,8 r (О, 1 моль) лаурата калия,.растворяют при нагревании (Р = 780С) в

120 мл абсолютного этанола. По! 1424

45 ñ ккМ

ККМ каплям при температуре кипения растворителя (t = 78оС) добавляют 22,78 г бензилтриэтиламмонийхлорида, растворенного в 50 мл абсолютного этанола.

Реакционную массу кипятят 1,5 ч. 5

После охлаждения отфильтровывают выпавший хлорид калия и отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (15+5 мм рт.ст.).

Выделяют 38, 1 г (97 ) бензилтри- - 10 этиламмониевой соли лауриновой кислоты (г).

Найдено, %: С 76, 43; Н 11, 50;

N 3,36.

Вычислено, %: С 76,67; Н 11,60;

N 3,58.

Полу .енным соединением обрабатывают полиамидную нить аналогично примеру 1.

Пример 5. 27,9 г (0,2 моль) 20 синтетических жирных кислот (СЖК) фракций С -С (молекулярную массу определяют по кислотному числу) помещают в трехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодильником и капельной Z5 воронкой. По каплям в течение 40 мин добавляют 111 мл 1,8 н.раствора (0,2 моль) бензилтриэтиламмонийгидроксида в этаноле, что соответствует эквимольному содержанию карбоксилат- ЗО иых групп. При пониженном давлении (15+5 мм рт.ст.) отгоняют досуха этанол, после сушки в вакуумном шкафу при t = 50 С получают 61,1 г (92,4 ) о .беизилтриэтиламмониевой соли СЖК фрак-З5

+ ции С -С9 формулы RC00 о-СН -И

{С Н Я, где R-С Н 5-.С Н (Jg)

Внешний вид светлая вязкая 4б жидкость е

Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить аналогично примеру 1.

Пример 6. 43,63 r (0,2 моль).

СЖК фракции С©-С!6 растворяют в

40 мл этанола при нагревании и по каплям при перемешивании добавляют 50

131, 6 мл 1, 52 н.(раствора О, 2 моль) бензилтриэтиламмонийгидроксида в этаноле. При пониженном давлении (!5+5 мм рт.ст.) отгоняют этанол.

После сушки в вакуумном шкафу при

to= 50 С получают 80 r (99 ) желеобразной коричневой бензилтриэтиламмониевой соли СЖК фракции С<, -С!8 фор68 ф мулы RCOO N -(С НУ) снЩ где, R-Cz-C< (l е) .

Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить аналогично примеру 1.

Пример 7. 36,27 r (0,27 моль)

СЖК фракции С -С в 20 мл этанола нейтрализуют 100 -ным раствором гидроксида калия по фенолфталеину. К по" лученной калиевой соли СЖК Фракции

С -C> по каплям при перемешивании и нагревании (трехгорлая колба, снабженная холодильником с СаС1 трубкой, мешалкой и капелькой воронкой) добавляют 59, 23 г (0,26 моль) бензилтриэтнламмонийхлорида, растворенного в

85 мл этанола. После охлаждения реакционной массы отфильтровывают выделившийся хлорид калия и отгоняют досуха этанол при пониженном давлении (15%5 мм рт.ст.). Получают 85,7 (99X) бензилтриэтиламмониевой соли СЖК фракции С -С формулы КСОО (М— 9 - ( (С Н Ц, где R C7-С9 (?Л) !! Я

Внешний вид — вязкая жидкость светло-коричневого цвета.

Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить аналогично примеру 1.

Поверхностно-активные и антистатические свойства полученното соединения такие же как у соединения, полученного в примере 5.

Поверхностно-активные и антнста:l тические свойства полученных с<- динений приведены в табл.

Поверхностное натяжение водных растворов полученных соединений определяют по методу .наименьшего давления пузырьков на приборе Ребиндера, критическую концентрацию мицеллообразования (ККМ) находят графически из изотермы поверхностного натяжения, поверхностную активность рассчитывают по формуле: где 6 и 6 „„ — поверхностное натяо жение чистой воды и раствора исследуемого вещества при

ККИ соответственно.

1 t42468

i б 10 ККИ 10 ККМ, . б, И/м кмоль/M кг/м мм /кмоль Ом.см

Соединение (1010

6, 5.8

2,26

2,0

27,7

Еа

Еб ю (10

15,05

0,96

24 6

15, 20

0,25

0,96

34,4

Ев

3,30

1,0 10

<о.

1,25

4,89

31,2

Ег а1 О

<о

25, 22

37, 44

33,3 (10 о

3,1 10

1,5?

5,85

2,50

Лаурат калия

Таблица 2

Композиция

Показатели

3 j 4 5

Состав, Х

Н3М-40

28,0 34,0

25,0 23,6

40,0

28,0

40,0

44,0

ДС-4

28,0

25,5 - 25 0

22,0 23,6

25,5

ДС-10

25,5

22, О.

28,0 Rcooo (<с,н ) k сн Я

9,0 где R-С -C>

Rcoo (с н ) н снн®1

Удельное сопротивление полиамидной нити определяют на приборе ИЭСН-1 по ГОСТ 19806-74 (10@ Ом.см — минимальное сопротивление, эамеряемое на приборе)..

В табл. 2 представлены реэультатй определения электрического сопротивления стандартных замасливающих композиций на основе минерального масла НЗИ-40 и эмульгаторов ДС-4, 10

ДС-10, в которых в качестве антистатиков использованы лаурокс-9 и соли высших карбоновых кислот с четвертичными аммониевыми соединениями (T.а-le). Замасливающую композицию готовят в виде 10Х-ной водной эмульсии и наносят на полиамидную нить

29 текс с помощью аппиликатора так, что на обработанной полиамидной нити..содержится .0,1 вес.7. замасливателя.

Как видно из представленных данных, соединения .(X) обладают высокими поверхностно-активными свойствами, проявляя при этом антистатическое действие, превышающее действие антистатика "Лаурокс-9".

Таким образом, четвертичнще аммониевые соли карбоновых кислот общей

Формулы (й.) обладают поверхностноактивными свойствами и антистатическим действием.

Таблица 1

1142468

Композиция

Показатели

5 6

25,0

9,0

Лаурокс-9

20,8 (10

10 4,8 ° 10 2,0. 10 (10 ), Ом.см

Составитель В. Теренин Редактор Т, Веселова Техоед З.Палий Корректор И. Эрдейи

Заказ 649/23

Тираж 384

Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 где R-CO -С16

| а10 ю

Продолжение табл.2