4-[1-(2-метилфенил)-5-фенил-2-пиразолинил-3]-1,8-нафтоилен- @ , @ -бензимидазол в качестве органического люминофора оранжево-красного свечения

4-[1-(2-метилфенил)-5-фенил-2-пиразолинил-3]-1,8-нафтоилен- @ , @ -бензимидазол в качестве органического люминофора оранжево-красного свечения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

союз советских социАяистических еспжиик

ГОсудАРстВенное пАтентнОе ведомство ccct <госпАтент cccp) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (5Л (21) 3680034/04 (22) 26,1233 (46) 30.1293 Бюа Ne 47-48 (72) Шершуков ВМ„Красовицний Б.М„Шеховцова

ТА (54) 4- Р- (2-МЕТИЛФЕНИЛ) -6-ФЕНИЛ2-ЙИРАЗОЛИНИЛ-3) -1,6-НАФТОИЛЕН-1, 2 -ВЕНЗИМИДАЗОЛ В КАЧЕСТВЕ ОРГАНИЧЕСКОГО ЛЮМИНОФОРА ОРАНЖЕВО-КРАСНОГО СВЕЧЕНИЯ (в> $Q вц 11432Ы Ы (51) 07D2 1 О К

1148291

СН3

Предлагается новое химическое соединение, конкретно 4-(1-(2-метилфенил)-5-фен ил-2-пира зол и нил-3)-1,8-нафто ил е н-1,2 бензимидазол, которое является органическим люминофором оранжево-красного свечения с аномально большим стоксовым сдвигом и спектром флуоресценции, практически не перекрывающимся со спектром поглощения.

Указанные свойства предполагают воэможность использования этого соединения в сцинтилляционной технике, Наиболее близким структурным аналогом нового соединения является 4-(1-фенил5-(4-метоксифенил)-2-пиразолинил-3)-1,8нафтоилен-1,2 -бензимидазол, известный под торговым названием люминор красный

2Ж 600 РТ, который является эффективным органическим люминофором оранжевокрасного свечения Л поглощения 510 нм, Л „, люминесценции 600 нм, стоксов сдвиг

90.нм, интеграл перекрытия 900 усл. ед.).

Недостатком известного соединения является небольшой стоксов сдвиг (90 нм), а также то, что его спектр поглощения значительно перекрывает спектр люминесценции, т.е. в его спектрах наблюдается реабсорбция (интеграл перекрытия составляет 900 усл. ед.), отрицательно сказывающаяся на прозрачности окрашенных. им полимерных материалов к свету собственного излучения.

Однако для эффективного использования органического люминофора в полимерных матрицах его спектры поглощения и люминесценции должны быть достаточно разнесены (иметь большой стоксов сдвиг) и иметь минимальный интеграл перекрытия.

Целью изобретения является пОиск новых химических соединений в ряду производныхх пиразолина, обладающих интенсивной флуоресценцией в оранжево-красной области спектра, аномально большим стоксовым сдвигом и малым перекрытием спектров поглощения и флуоресценции, Поставленная цель достигается новым соединением — 4-(t-(2-метилфенил-5-2-пиразолинил-33-1,8-нафтоилен-1,2 -бензимидазолом формулы I который может найти применение в качестве органического люминофора оранжевокрасного свечения, 10

Ука анное соединение формулы I получают конденсацией 4-циннамаил-1,8нафтоилен-1,2 -бензимидаэола с о-толилгидразином в уксуснокислой среде.

Пример, Получение 4-(1-(2-метилфенил)-5-фен ил-2-и иразолинил-3)-1,8-нафтоилен-1,2 -бензимида зол а.

В круглодонную колбу емкостью 500 мл снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 40 г (0,1 моль) 4-циннамаил-1,8-нафтоилен-1,2-бенэимидаэола, 18,3 г (0,15 моль) о-толилгидразина и 400 мл уксусной кислоты. Смесь доводят до кипения и кипятят при перемешивании в течение

4 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 40 г (82,6 ), Продукт очищают путем хроматографирования его раствора в гептане на колонке непрерывного действия с окисью алюминия, т.пл. 250 С.

Найдено, : С 81.3; Н 5,0; N 10,2.

С34Н24Й40

Вычислено, : С 80,9; Н 4,8; N 11,1.

Лмакс поглощения в толуоле 470 нм, Л к люминесценции в толуоле 595 нм, стоксов сдвиг (ЛЛ) 125 нм, интеграл перекрытия 187 усл. ед.

Испытания 4(1-(2-метилфенил)-5-фенил-2-пираэолинил-3)-1,8-нафтоилен-1,2 бензимидазола в качестве органического люминофора.

Снимают спектры поглощения и люминесценции, определяют стоксов сдвиг и интеграл перекрытия соединения 1 и для сравнения — известного соединения.

Спектры поглощения измеряют на спектрофотометре СФ-4, спектры люминесценции — на установке. состоящей иэ зеркального монохроматора 3МР-3, приемника оптического излучения ФЭУ-18, микроамперметра M-95. Фотолюминесценцию возбуждают лампой СВДШ-500, из спектра которой кварцевым монохроматором ДМР4 выделяют свет с длиной волны 365 нм, Величину стоксового сдвига определяют как разницу максимумов полос поглощения и люминесценции, интеграл перекрытия вычисляют как площадь перекрывания спектров . поглощения и люминесценции, Результаты испытаний приведены в таблице.

Как видно из таблицы, новое соединение имеет существенные преимущества перед известным люминофором, заключающиеся в значительном увеличении стоксового сдвига и уменьшении интеграла перекрытия примерно в 5 раэ.

»48291

Указанные преимущества нового соединения позволяет эффективно его использовать в сцинтилляцион ной технике.

Изготовление световодов на его основе по- (56) Авторское свидетельство СССР зволит значительно повысить их светопере- 5 hh 191789, кл. С 08 F 2/44, 26.01.67.

Формула изобретения

Qi;

4-(1 (2-Метилфенил) -5-фенил-2-пиразолинил-3) -1,8-нафтоилен-1,2 -бензимида1 1 зол формулы

Составитель В. Шершуков

Техред М.Моргентал Корректор С; Шекмар

Подписное

Тираж

НПО "Поиск" Роспатента

113035, Москва. Ж-35. Раушская наб.. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент". г. Ужгород, ул.Гагарина. 101

Редактор В. Кузнецова

Заказ 3465 дачу, а тем самым увеличить и их эффективность. в качестве орг рганичес кого люминофора оранжево-красного Свечения.