Четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты,обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием

Четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты,обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Четвертичные аьмониевые соли лауриновой кислоты общей формулы c,,H,,.CH2N , где а) , С. 6) - , обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием . СО

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ, ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21} 3538558/23-04 (22) 07. 12. 82 (46) 07.04.85. Бюл. У 13 (72) В.П.Кабанов, А.Т.Смирнова и С.Н.Харьков (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических . волокон (53} 547. 233.4(088.8) (56) 1. Поверхностно-активные вещества. Справочник, под ред.

А.Л.Абрамзон, Г.М.Гаевой, Л., "Химик", 1979, с. 190.

2. Поверхностно-активные и текстильно-вспомогательные вещества для производства химических волокон.

Каталог. Мытищи, 1981, с. 26, 4(у) С 07 С 87/30; С 11 g 1/62 (54) ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ АММОНИЕВЫЕ СОЛИ

ЛАУРИНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПОВЕРХНОСТНО-AKTHBHbNH CBOACTBANH И

АНТИСТАТИЧЕС)ИМ ДЕЙСТВИЕМ. (57) Четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты общей Формулы

С» Н СОО CgHgCHgN R R R б) R =R R - С,Н,ОН, обладающие поверхностно-активными свойствами и антистатическим действием.

1148849

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к четвертичным аммониевым солям лауриновой кислоты общей формулы

С1Н, СОО С Н СН2N Е R R (Т) 5 б) R =R =R — С2Н ОН, 2 9 которые, проявляют поверхностно-актив. ные свойства и антистатическое действие и могут найти применение в f0 промышленности химических волокон и текстильной промьпцленности.

В ряду анионных поверхностно-активных веществ известна калиевая соль лауриновой кислоты Я, которая об ладает поверхностной активностью, :но не проявляет антистатических

1свойств.

В качестве антистатика в промышленности химических волокон использует- 20 ся Лаурокс-9 (полиэтиленгликоль монолаураты) (2) .

Целью изобретения является поиск новых соединений в ряду анионных поверхностно-активных веществ, обладаю-25 щих помимо высокой поверхностной активности антистатическим действием.

Поставленная цель достигаетсн предлагаемыми четвертичными аммониевыми солями лауриновой кислоты общей фор30 мулы, которые могут быть получены взаимодействием лаурата калия с соответствующими аммонийгалогенидами.

Пример 1. Бензилдиметилэтаноламмонийлаурат (3 g ) .

14 28 г (0,06 моль) лаурата калин помещают в 3-горлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой, и капельной воронкой, растворяют при нагревании до кипения в минимальном количестве абсолютного этанола (90 мл) и по каплям при перемешивании в течение 20 мин добавляют раствор 12,94 г (0,06 моль) бензилдиме" ."5 тилэтаноламмонийхлорида в 22 мл абсолютного этанола, Реакционную массу вьдерживают при нагревании до кипения и при перемешивании 1 ч, затем после охлаждения отфильтровывают вы- 0 павший хлорид калия, отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (15-20 мм рт.ст.) и вьделяют

18,0 г (80K) мазеобразной бензилдиметилэтаноламмониевой соли лауриновой кислоты белого цвета.

Найдено, Ж: С 72,21; Н 11,36;

N 3,54.

Вычислено, %: С 72, 79, Н 10, 90;

N 3,69.

Из полученного соединения готовят

6Е-ный водный раствор, который затем наносят с помощью аппликатора на полиамидную нить 29 текс. Обработанную полиамидную нить (содержание антистатика на нити 0,1 вес.7) выдерживают в климате по ГОСТ 1068163 в течение 24 ч, затем в тех же условиях определяют ее удельное сопротивление на приборе ИЭСН-1 по

ГОСТ 19806-74 (10 Ом см — минимальное сопротивление, замеряемое на приборе) .

Пример 2. Бензилтриэтаноламмонийлаурат (1 В ) .

14,28 г (0,06 моль) лаурата калия помещают в 3-горлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, растворяют при нагревании до кипения в минимальном количестве абсолютного этанола (90 мл) и по каплям при перемешивании в течение 20 мин добавляют раствор 16,548 r (0,06 моль) бензилтриэтаноламмонийхлорида в 110 мл горячего абсолютного этанола. Реакционную массу выдерживают при нагревании до кипения и при перемешивании

1 ч, затем после охлаждения отфильтровывают выпавший хлорид калия (4 г), отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (1520 мм рт.ст.) и выделяют 22,1 r (81Ж) белых кристаллов бензилтриэтаноламмониевой соли лауриновой кислоты.

Найдено, 7: С 69,04; Н 10,51;

N 3,84.

Вычислено, X: С 68,34; Н 10 25;

N 3,19.

Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить аналогично примеру 1 (Пример 3. Бензилдиметилфенил« аммонийлаурат (Ig ).

5,95 r (0,025 моль) лаурата калия помещают в 3-горлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой и капельной воронкой, растворяют при нагревании до кипения в минимальном количестве абсолютного этанола (60 мл) и по каплям при перемешивании в течение 15 мин добавляют раствор 6,195 г (0,025 моль) бензилди103 н/м и нм

Соединение

Удельное электрическое сопротивление /), Ом см кмоль кмоль

М3 кг, 3

33,26 0,00250

34,27 0,0125

33,43 0,0083

35,04 0,0125

013

Лаурат калия с10

4,74

3,10 с10 с10

3,64

4,70

5,14

2,97

Лаурокс-9

Составитель В.Теренин

Редактор Н.Егорова Техред А.Кикемезей Корректор О.Луговая

Заказ 1818/14 Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по д лам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 1148 метилфениламмонийхлорида в 15 мл абсолютного этанола. Реакционную массу выдерживают при нагревании до кипения и при перемешивании 1,5 ч, затем после охлаждения отфильтровывают выпавший хлорид калия (1,63 г), отгоняют досуха этиловый спирт при пониженном давлении (15-20 мм рт.ст.) и выделяют 8,02 r (80%) прозрачной маэеобраэной бензилдиметилфенилам- Ip мониевой соли лауриновой кислоты.

Найдено, %: С 78,38, Н 10,31;

N 3,00.

Вычислено, %: С 78,77, Н 9,9, N 3,40. I5

Полученным соединением обрабатывают полиамидную нить аналоги Фо примеру

Поверхностно-активные и антистатические свойства полученных по приме-Зо рам 1-3 соединений представлены в таблице.

Поверхностное натяжение водных растворов полученных соединений определяют по методу наименьшего давле849 4 ния пузырьков на приборе Ребиндера, критическую концентрацию мицеллообразования (ККМ) находят графически из изотермы поверхностного натяжения, поверхностную активность (С). рас о кк считывают по формуле д о ккм

ККЧ У где б и 6 „„ц — поверхностное натяжение чистой воды н раствора исследуемого вещества при ККМ соответственно.

Как видно из таблицы, четве"тичные аммониевые соли лауриновой кислоты обладают более высокой поверхностной активностью, чем калиевая соль лауриновой кислоты. В то же время соединения формулы являются хорошими антистатиками, существенно увеличивающими электропроводность нитей, превосходя по этому показателю известный антистатик Лаурокс-9.

Таким образом, четвертичные аммониевые соли лауриновой кислоты проявляют поверхностно-активные свойства и антистатическое действие.