Способ получения бета,бета-дигалоидпропионовых альдегидов

Способ получения бета,бета-дигалоидпропионовых альдегидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Дъ 11чн2н

Класс 12о, 5,4

12о1 703

° .

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

А. П. Сколдинов и T. В. Протопопова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,р-ДИГАЛОИДПРОПИОНОВЫХ

АЛ ЬДЕ ГИДО В

Заявлено 3 января !958 г. за № 589421 и Комитет но делам изобретений и открытий ири Совете Чиииетров !.С(.Р

Изобретение относится к способу получения (,3 - дигалоидпропионовых альдегидов, которые обладают высокой реакционной способностью, что дает возможность широко применять их для синтеза важных классов органических соединений. Эти альдегиды легко отщепляют галоидоводород, а также образуют с азотсодержащими реагентами на альдегидную группу кристаллические производные, причем последние также очень легко теряют галоидводород, переходя в соответствующие производные Р-галоидакролеина.

Особенность описываемого способа получения $, 3 -дигалоидпропионовых альдегидов состоит в том, что соединения общей формулы:

Х, Х2СНСН2СН

OR где: Х и Х! — галоид, R — алкил или ацил, подвергают гидролизу действием воды при комнатной температуре.

П1з!! 1!е1з г!Олу !ен!!я;i, -дихлорпропнонового альдегида.

Эмульсию 10 г 1,1-трихлор-3-метоксипропана в 125 лтл воды встряхивают в течение 3 час, при комнатной температуре, затем отделяют водный слой. К остатку прибавляют

25 мл воды и продолжают встряхивание в течение часа, после чего вес нерастворившегося остатка не превы ш а ет 1-1,5 г.

Соединенные водные растворы насыщают хлористым натрием и экстрагируют хлористым метиленом.

Экстракты сушат сернокислым магнием, растворитель удаляют в вакууме при комнатной температуре и остаток перегоняют в токе азота.

Получают 5,0 г (70%) р,р-дихлорпропионового альдегида в виде бесцветной с резким специфическим запахом жидкости, кипящей при

43 — 44 (10 льн), =1,4460; д "=1,3579; МК =25,87.

Из полученного $, 3-дихлорпропионового альдегида были получены

М 114929

Нз полученного f3„3 -дибромнропи;,нового альдсгнда были получены сго производныс: и-ннтрофенплгндрозон с т. пл.

80 — 82 (с разложением), ссмикарбазон с т. пл. 124,5 — 126 (с разложением), димедоновос нроизводнос с т. и, 118,5О, Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Отв. редактор И. В. Макаров

Подп. к пен. 26.VII-58 г

Тираж 700. Цела 25 коп, Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 п. л. Зак. 2240.

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14 его производные: и-нитрофенилгидразон с т. пл. 101 " (с разложением), семикарбазон с т. пл. 72 — 74 (с разложением), димедоновое производное с т. пл. 127 — 128,5 .

P, P-дихлорпропионовый альдсгид может быть получен также аналогичным путем, исходя из 1,1-дихлорЗ-бром-3-ацетоксипропана, при длительности гидролиза, равной 6 час. с выходом в 35%.

Пример получения 1з, ".-диоромпионового альдегида.

f,P-дибромпропионовый альдегид получают аналогичным путем из

13,3 " 1,l-дибром-З-хлор-З-метоксипропана. После фракционирования в вакууме в токе азота получают 6,5 а (60%) дибромпропионового альдец го гида с константами: == 1,5385;

d4 o — — 2,0769; MR =32,40. в

Предмет изобретения

Способ получения f5, 3 -дигалоидопропионовых альдсгидов, о т л ич а ю шийся тем, что соединения

Х| общей формулы ХгСНСНгСН

OR, где Хг и Х1 — галоид, R — алкил или ацил, подвергают гидролизу действием воды при комнатной температуре.