Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров

Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров

Реферат

 

Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена формулы в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров.

Предлагается новое химическое соединение, в частности глицидиловой эфир 3-оксифенантрена, который может быть использован в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров. Известны моноглицидиловые эфиры оксинафталина формулы I которые используют в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров [I]. Недостатком глицидиловых эфиров - и - нафтолов является то, что показатель их преломления не превышает 1,625. Это не позволяет применять их в качестве модификаторов для создания эпоксидных композиций с высоким показателем преломления (см. таблицу). Предлагается новое глицидилпроизводное формулы II позволяющее при использовании его в качестве модификатора получить оптически прозрачные полимеры с повышенным показателем преломления. Способ получения соединения формулы II основан на известной реакции оксисодержащего соединения с эпихлоргидрином [2] и заключается в том, что 3-оксифенантрен подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии катализатора - тетраалкиламмонийхлорида - с последующим дегидрогалоидированием твердой щелочью в органическом растворителе. Выход целевого продукта составляет 92%. Пример 1. В круглодонную литровую колбу, снабженную термометром и обратным холодильником, помещают 100 г (0,51 моль) 3-оксифенатрена и 400 мл (10-кратный избыток) эпихлоргидрина. К образовавшемуся раствору вишневого цвета добавляют 0,6 г тетраэтиламмонийхлорида. Реакционную массу нагревают до температуры 116 - 118^oC и выдерживают при данной температуре в течение 4 ч, поддерживая слабое кипение. Затем реакционную массу переносят в литровую колбу, эпихлоргидрин отгоняют на роторном испарителе (водяная баня, водоструйный насос) и проводят дегидрохлорирование полученного продукта измельченной твердой щелочью. С этой целью продукт переносят в 0,5-литровую трехгорлую колбу, добавляют 150 мл бензола и при быстром механическом перемешивании вносят порциями 20,4 г (0,51 моль) едкого натра при комнатной температуре в течение 20 мин. Затем реакционную массу выдерживают при 50^oC в течение 2 ч (реакция среды должна быть щелочной). Горячий раствор отфильтровывают с отсасыванием, промывают на фильтре бензолом. Затем бензол отгоняют на роторном испарителе (водяная баня, водоструйный насос), а остаток перегоняют в вакууме (135^oC/1 мм рт. ст.). Выход глицидилового эфира 3-оксифенантрена 118,4 г (92%), т. пл. 44 - 45^oC. Найдено, %: C 81,34; 81,43; H 5,53; 5,59. C₁₇H₁₄O₂ Вычислено, %: C 81,58; H 5,64. Эпоксидное число 17,2; n^D₂₀ 1,672. ИК-спектр, см^-1: _C-O 1120, 1270; 820, 910. Пример 2. Использование предложенного соединения в качестве модификатора эпоксидных полимеров. При комнатной температуре смешивают 50 г глицидилового эфира дифенилолпропана, 10 г глицидилового эфира 1-нафтола, 40 г глицидилового эфира 3-оксифенантрена и 31,18 г отдельно приготовленного продукта модификации диаминодифенилметана бутилглицидиловым эфиром в мольном соотношении 1 : 0,3. Получаемый клей представляет собой пасту, которая при нагревании до 60 - 100^oC переходит в прозрачную водную жидкость. При температуре 120 - 130^oC полученный клей отверждается. Показатели преломления клеевых композиций, полученных с использованием предложенного соединения и структурного аналога, приведены в таблице. Как видно из таблицы, предложенное соединение позволяет получить клеевые композиции с более высоким показателем преломления; полученные клеи можно использовать в оптоэлектронике.

Формула изобретения

Глицидиловый эфир 3-оксифенантрена формулы в качестве модификатора оптически прозрачных эпоксидных полимеров.

РИСУНКИ

Рисунок 1