Способ получения производных сульфимина

Способ получения производных сульфимина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СУЛЬФИМИНА общей формулы 0), ОТЭ й ,-...Т D о ч 11 jy д где А - метиленовая, виниленовая или этиленовая группа или метиленовая группа, замещенная двумя алкильньми группами с числом атомов углерода 1-3; В - неразветвленная или разветвленная алкиленовая группа с числом атомов углерода 3-5; ,„ R|- алкильная группа с числом атомов углерода 1-3, незамещенная или замещенная фенильной группой, или фенильная группа, причем фенильные ядра могут быть замещены алкильной группой с числом атомов углерода 1-4, атомом галогена, алкоксигруппой с числом атомов углерода 1-3, циклогексиловой, фенильной ипи галогенфенильной группой, гексил, циклогeкcилi фенильная группа, дизамещенная алкильньми группами с числом атомов углерода 1-4, алкоксигруппами с числом атомов углерода 1-3 и/или атомами галогена , или оксифенильная группа, дизамещенная алкильными группами с числом ато (Л мов углерода 1-4, причем заместители феннльного ядра могут быть одинаковыми или различными, нафтильная группа , незамещенная или замещенная апкоксигруппой с числом атомов углерода 1-3, :л эо или пиридштовая группа i К - атом водорода или ациловый радикал органической карбоо новой кислоты, органической .U или неорганической сульфокислоты или производного угольной КИСЛОТЫ; h о или 1, отличающийся тем, что соединение общей формулы 0)л O-B-S-R

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (И) (i it

1(5!1 С 07 D 209/12 2! 5/ t 4

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТ,Ф (О) Π—  — S-R

Pl .Я где АВ

R—

1 о тли сое динен

®4.1

0-В-Б-R, 0

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPbffMA (21) 3463928/23-04 (22) 16.07.82 (31) Р 31294448 (32) 25.07.81 (33) ФРГ (46) 23.05. 85. Бюл. У 19 (72) Эрих Мюллер, Иозеф Никль, Бертгольд Нарр, Иозеф Рох, Вальтер Гаарманн и Иоганнес Макси милиан Вейзенбергер (ФРГ) (71) Др. Карл Томэ ГмбХ (ФРГ) (53) 547.831.7.07(088.8) (56) Патент СССР М 843739, кл. С 07. D 209/12, 1981. (54) (57) 1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗ.ВОДНЫХ СУЛЬФИМИНА общей формулы метиленовая, виниленовая или этиленовая группа или метиленовая группа, замещенная двумя алкильными группами с числом атомов углерода 1-3, неразветвленная или разветвленная алкиленовая группа с числом атомов углерода

3-5; алкильная группа с числом атомов углерода 1-3, незамещенная илн замещенная фенильной группой, или фениль. ная группа, причем фенильные ядра могут быть замещены алкильной группой с числом атомов углерода 1-4 . атомом галогена, рлкокси- группой с числом атомов углерода 1-3, циклогексиловой, фенильной или галогенфенильной группой, гексил, циклогексил; фенильная группа, дизамещенная алкильными группами с числом атомов углерода 1-4, алкоксигруппами с числом атомов углерода 1-3 и/или атомами галогена, или оксифенильная группа, дизамещенная алкиль ными группами с числом атомов углерода 1-4, причем заместители фенильного ядра могут быть одинаковыми или различными, нафтильная группа, незамещенная или замещенная алкоксигруппой с числом атомов углерода 1-3, или пиридиловая группа; атом водорода или ациловый радикал органической карбоновой кислоты, органической или неорганической сульфокислоты или производного угольной кислоты; или 1 ч а ю шийся тем, что ие общей формулы

1158041 где А

В где А, В, R и и имеют укаэанные

1 значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

HxN0 — X — R5 где Х вЂ” карбонильная или сульфонильная группа, — мезитилен, 2;4,6-триметилИзобретение относится к получению новых производных сульфимина с общей формулы метиленовая. виниленовая или этиленовая группа или метиленовая группа, замещенная двумя алкильными группами с числом атомбв углерода 1-3; неразветвленная или разветвленная алкиленовая группа с числом атомов углерода 3-5;

, — алкильная группа с чйслом атомов углерода 1-3, незамещенная или замещенная фенильной группой, или фенильная группа, причем фенильные ядра соответственно могут быть замещены алкильной группой с числом атомов углерода 1-4, атомом галогена, алкоксигруппой с числом атомов углерода 1-3, циклогексиловой, фенильной или галогенфенильной группой, гексил, циклогексил, фенильная группа, дизамещенная ал кильными группами с числом атомов углерода 1-4, алкоксигруппами с числом атомов фенил или 2,4,6-триизопропилфенил, в среде органического растворителя с последующим, в случае необходимости, ацилированием соединения общей формулы I, где — водород.

2. Способ по и, 1, о т л и ч аю шийся тем, что процесс проводят при комнатной. температуре. углерода 1-3 и/или атомами галогена, или оксифениль ная группа, дизамещенная алкильными группами с чис5 лом атомов углерода 1-4, причем заместители фенильного ядра могут быть оди— наковыми или различными, нафтильная группа, неза10 „мещенная или. замещенная алкоксигруппой с числом атомов углерода 1-3, или пиридиловая группа, атом водорода или ациловый

15 радикал органической карбоновой кислоты, органи— ческой или неорганической сульфокислоты или производного угольной кислоты, П = 0 или 1 обладающих фармакологическими свойствами, в частности антитромбозным действием.

Целью изобретения является разработка на основе известного метода способа получения новых соединений, обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Пример 1. 6-(4-(3,4-Ди30 хлорФенилсульфоксимино)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил.

24,0 r (0,84 моль) сложного этилового эфира О -мезитиленсульфонилацетгидроксамовой кислоты растворяют в 35 мл диоксана и при 2023 С, интенсивно перемешивая, в течение 20 мин по каплям прибавляют

11 мл 90Х-ной серной кислоты. Затем дополнительно перемешивают на про40 тяжении 1О мин, вливают в 300 мл ,ледяной воды и экстрагируют образо1158041 з вавшийся 0 -мезитиленсульфонилгидроксилами с 100 мл хлористого метилена, еще два раза промывают ледяной водой и сушат над сульфатом магния. К получаемому раствору прибавляют 12,4 г (0,03 моль) 6-(4-(3,4-дихлорфенилсульфинил)-бутокси) -3,4-дигидрокарбостирила и перемешивают при комнатной температуре на протяжении 18 ч. Получаемую ту- 16

ro перемешиваемую кристаллическую массу разбавляют с 120 мл сложного уксусного эфира и последовательно отсасывают кристаллический 6- (4†(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирилмезитиленсульфонат. Для получения свободного основания суспендируют в 60 мл метанола и размешивают с

t7 мл 2 н. натровым щелоком, при этом осуществляется полное растворение. После небольшого промежутка времени выпадает белый осадок в, виде 6- (4-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбости- 25 рила.

T. пл. 160-161 С, выход 10,4 r (81,1Х теоретического).

II р и м е р 2. 6-(4-(4-гнат -Бутилфенилеульфоксимино)-бутокси|—

-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6-f 4- (4- Tr а т -бутилфе нилсульфинил)-бутокси1 -3,4-дигидрокарбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл, 201-203 С, выход 44 теоретического.

П р и.м е р 3. 6- 4-(3,5-Ди-тоат -бутил-4-оксифенилсульфоксимино)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6- (4-(3,5-ди- тевт -бутил-4-оксифенилсульфинил)-бутокси) -3 4-дигидрокарбостирила и О-мезитилен- 4S сульфонилгидроксиламина.

T. ал. 110-112 С, выход 52 теоретического.

Пример 4 .6-L4-(4-Циклогексилфенилсульфоксимино)-бутокси) — S0

-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6- (4-(4-циклогексилфенилсульфинип)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирила и 0 -мезитипенсульфонилгидрок- SS силамина.

Т. пл. 174-176 С, выход 65Х теоретического.

Пример 5. 6-(4-(4-бифенилипсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из

6-(4-(4-бифенилилсульфинил)-бутокси)-3,4=дигидрокарбостирила и б-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

T. пл. 184-186 С, выход 64Х теоретического.

Пример 6. 6- (4-(Нафтил-2-сульфоксимино)-бутокси) -3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6-L4-нафтил-2-сульфинил)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и О-мезитиленсульфонипгидроксиламина.

Т. пл. 151-152 С, выход 71 . теоретического.

Пример 7. 6-(4-(3-Фторфенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру из 6-(4-(4-фторфенилсульфинил)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирила и О -мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 1.70-173 С, выход 78Х теоретического.

П р и .м е.,р 8. 6-(4-(4-хлорфенипсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру из 6-(4-(4-хлорфенилсульфинил)-, -бутокси-3,4-дигидрокарбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 150-151 С, 60Х теоретическогоо.

Пример 9. 6-(4-(3-Метил-4-бромфенилсульфоксимино)-бутокси)

-3,4-дигидрокарбостирип.

Получают аналогично примеру 1 из 6- (4-(3-метил-4-бромфенилсульфинил)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и О -мезитиленсульфонилгидрохсиламина.

Т. пл. 150-152 С, выход 60Х тео-, ретического.

П р и и е р 10. 6-(4-(З,S-Дк"бром-4-аминофенилсульфок симино)-бутокси1 -3 4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогйчно примеру 1 из 6- (4- (3,4-дибром-4-аминофенилсульфинил) -бутокси3-3,4-дигидрокарбостирила и О-мезитиленсулъфонилгидроксиламина.

T. пл. 110-113 С, выход 55Х теоретического.

1158041

Ц р и м е р 11. 6- (4-Фенилсульфоксиминобутокси)-карбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6-(4-фенилсульфинилбутокси)—

-карбостирила и О-мезитиленсульфбнилгидроксиламина.

Т, пл. 161-162 С, выход 60% теоретического.

Пример 12. 6-(4-(4-тйт—

-Бутилфенилсульфоксимино)-бутокси)—

-карбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6- (4 -(4- Рот-бутилфенилсульфинил)-бутокси) -карбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 208-210 С, выход 45% тео— ретического, Пример 13. 6- (4-(3,5-Ди-тРат -бутил-4-оксифенилсульфоксимино)-бутокси) -карбостирчл.

Получают аналогично примеру 1 из 6- (4- (3,4-Ди- т ет -бутил-4-оксифенилсульфинил)-бутокси) -карбостирила и Π†мезитиленсульфонилгидроксиламина. о

Т. пл. 205-207 С, выход 59% теоретического.

Пример 14. 6-f4 — (4-Циклогексилфенилсульфоксимино)-бутокси)-карбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6- (4-(4-циклогексилфенилсульфинил)-бутокси)-карбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина. Т. пл. 195-197 С, выход 52%. теоретического.

Пример 15. 6-(4-(4-Бифенилсупьфоксимино)-бутокси)-карбостиPHJI В

Получают аналогично примеру 1 из 6-t4-(4-бифенилилсульфинил)-бутокси)-карбостирила и 0-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 236-238 С, выход 76% теоретического.

Ф

Пример 16. 6 — (4-Циклогексилсульфоксиминобутокси)-карбостирил.

Получают аналогично примеру I из 6-(4-циклогексилсульфинилбутокси)-карбостирила и О -мезйтиленсульфонилгидроксиламина.

Т, пл. 145-147 С, выход 47% теоретического.

Пример 17, 6-34-(4-Фторфенилсульфоксимино)-бутокси3-карбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6- (4-(4-фторфенилсульфинил)-буток си)-карбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

S Т. пл. 177-179 С, выход 70% теоретического.

Пример 18. 6-(4-(4-Хлорфе ннлсульфок симин о) — буток с и) -кар бостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6-(4-(4-хлорфенилсульфинил)-бутокси)-карбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина, Т. пл. 201-203 С, выход 79%. теоретического.

Пример 19. 6-(4-(4-Бромфенилсульфоксимино)-.бутокси)-карбостирил.

Получают аналогично примеру 1

20 иэ 6-(4-(4-бромфенилсульфинил)-бутокси)-карбостирила и O-мезитиленсульфонилгидроксиламина. о

T. пл. 211-213 С, выход 63% тео ретического.

Пример 20. 6- (4-(3,4-Дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-карбостирил.

Получайт аналогично примеру 1 из

6-(4 †(3,4-дихлорфенилсульфинил)—

-б токси)-карбостирила и О -мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 214-216 С, выход 73% теоретического.

Пример 21. 6- (4-(4 †Метил3s

-4-бромфенилсульфоксимино)-бутокси)-карбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6- Г4-(3-метил-4-бромфенилсульфинил)-бутокси) -карбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 193-194 С, выход 54% теоретического.

Пример 22. 6- (4-(2 -Фтор-4-бифенилилсульфоксимино)-бутокси)-карбостирил.

Получают аналогично примеру 1 ъ из 6- L4-(2 -фтор-4-бифенилилсульфинил)-бутокси) -карбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 191-193 С, выход 74% тео-. ретического.

Пример 23. 6-)4-(3,5-Дибром-4-аминофенилсульфоксимино)—

-бутокси) -карбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6- (4- (3,5-дибром-4-аминофенилсульфенил)-бутокси)-карбостирила и О -мезитиленсульфонилгидроксиламина.!

158041

Ю

T. пл. 139-135 С, выход 51Х теоретического.

Пример 24. З,З-Диметил-5- (4-. (4-метилфенилсульфоксимино)-бутокси1-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из 3,3-днметил-5- f4-(4-метилфенилсульфинил)-бутокси1 -индолинона-2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.о

T. пл. 146-147 С, выход 84Х теоретического.

Пример 25. 3 3-Диметил-5- 4-(4-тгат -бутилфенилсульфоксимино)-бутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из 3,3-диметил-5- (4- (4- трат -бутипфенилсульфинил)-бутокси)-индолинона-2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина. о

T. пл. 195-197 С, выход 85Х теоретическо го.

Пример 26. З,З-Диметил-5— (4-(2-метил-4-тРат -бутилфенилсульфоксимино)-бутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из З,З-диметил-5- (4-(2-метил †4-трет -бутилфенилсульфинил)-бутокси)-индолинона-2 и О -мезитиленсульфонилгидроксиламина.

T. пл. 149-150 С, выход 26Х тео— ретического.

Пример 27. З,З-Диметил-5(4-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил,сульфоксимино)-бутокси -индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из З,З-диметил-5- (4-(3,5-ди-тРВ7

-бутил-4-оксифенилсульфоксимино)-бутокси)-индолинона-2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Получают стекловидное вещество со значением g 0,25 (силикагелевая пластина, растворитель:сложный уксусный эфир/хлористый метилен в соотношении 1:1), выход 42Х теоретического.

Пример 28. З,Ç-Диметил-5- (4-.цикло гексилфенилсульфоксимино) — бутокси)) -индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из

3,3-диметил-5-(4-циклогексилфенил- сульфинилбутокси)-иидолинона-2 и

О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 162-163 С, выход 39Х теоретического.

Пример 29. 3,3 -Диметил-5— (4-(2-нафтилсульфоксимино)-бутокси7-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 иэ

3,3-днметил-5-14-(2-нафтилсульфинил)" бутокси1 -индолинона-2 и О -мезитиленсульфонилгидроксиламина.

5 T. пл. 120-121 С, выход 64Х теоретического.

Пример 30. З,З-Диметил-5"(4-циклогексилсульфоксиминобутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из

3,3-диметил-5-(4-циклогексилсульфинилбутокси)-индолинона-2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

T. пл. 108-109 С, выход 77Х тео-!

5 ретического.

II р и м е р 31. 3 3-(Диметил-5-(4-бензилсульфоксиминобутокси)- индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1

26 из 3,3-диметил-5-(4-бензилсульфинилбутокси)-индолинона-2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

T. пл. 98-99 С, выход 82Х теоретического.

Пример 32. Ç,З-Диметил-5-. — L4-(4 †фторфенилсульфоксими)-бутокси1-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из 3,3-диметил-5-(4-(4-фторфенил5О сульфинил)-бутокси)-индолинона-2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 101-102 С, выход 90Х теоретического.

Пример 33. Ç,З-Диметип-5— (4-(4-хлорфенилсульфоксимино)-бутокси) -индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 . из 3. 3-диметил-5- (4- (4-хлорфенилсульфинил)-бутокси)-индолинона- 2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 136-137 С, выход 76Х теоретического.

Пример 34. З,З-Диметил-5— Г4-(4-бромфенилсульфоксиммно)—

-бутокси) -индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из 3,3-диметил-5- 4- (4-бромфенилсульфинил)-бутокси1-индолииола-2 и

О-меэитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пп. 160-161 С, выход 88Х теоретическоro.

Пример 35. 3,3-Диметип-5— Г4-(3,4-дихлорфенилсулъфоксимино)-бутокси1 -индолинон-2.

Получают аналогично .примеру

as 3,3-диметил-5- f4- (3,4-дихпорфе1 f 58041

10 нилсульфинил)-бутокси)-индолинона-2 и 0-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 147-148 С, выход 68Х теоретическо го.

П р и м в р 36. 3,3-Диметил—

-5- 14-(2,5-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из 3,3-диметил — 5-(4-(2,5-дихлорфенилсульфинил)-бутокси)-индолинона-2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Значение К О, 3 (силикагелевая пластина; растворитель: сь.,есь сложного уксусного эфира и хлористого метилена B соотношении 1:1), выход

18 теоретического.

П р и и е р 37. 3,3-Диметил-5— f4-(3-метил-4-бромфечилсульфоксимино)-бутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из 3,3 — диметил-5-(4 †(3-метил-4-бромфенилсульфинил)-бутокси) -индолинона-2 и О -мезитиленсульфонилгидроксиламина. о

Т. пл. 131-132 С, выход 84 теоретического.

Пример 38. 3,3-Диметил-54-(2 -фтор-4- бифенилилсульфоксимиНо)-бутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1

Ф из 3. 3-диметил-5 — (4- (2 -фтор-4-бифенилилсульфинил)-бутокси) -индолинона — 2 и 0 -мезитиленсульфонилгидроксиламина. о

Т. пл. 177-178 С, выход 90 теоретического.

Пример 39. 3 3-Диметил-5-(4-(3,5-дибром-4-аминофенилсульфоксимино)-бутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из 3,3-диметил-5-(4-(3,5-дибром-4-аминофенилсульфинил)-,бутокси)-индолинона-2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина. о

Т. пл. 202-204 С, выход 76Х теоретического.

Пример 40, 3,3-Диметил-5-(4-(4-метоксифенилсульфоксимино)—

-бутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из 3,3-диметил-5(4-(4-метоксифенилсульфинил)-бутокси) -индолинина и

0-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 140-141 С, выход 71 тео- ретического.

Пример 41. 3,3-Диметил-5— f4-(2-метоксифенилсульфоксимино)— бутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1

S из 3,3-диметил — 5- (4-(2-метоксифенилсульфинил) — бутокси) -индолинона-2 и g -мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Получаемое смолистое вещество

10 имеет ° значение В 0,35 (силикагель, растворитель:смесь хлористого этилена и этанола в соотношении 9:1), выход 52 теоретического.

Пример 42. 3,3-Дтметил †5f$ — (4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино) — бутокси) -индолинон-2.

Получают аналогично примеру из 3,3-диметил-5-(4-(3,4-диметоксифенилсульфинил) — бутокси -индолино20 на-2 и О -мезитиленсульфонилгидроксиламина.

О

T..ïë. 108-109 С, выход 79 . теоретического.

Пример 43. З,З-Диметил-525 (4-(6 — метокси-нафт-2 — ил-сульфоксими— но)-бутокси) -индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из 3,3 — диметил-5-(4-(6-метокси-нафт-2-ил-сульфинил)-бутокси)-инар долинона-2 и 0 -мезитиленсульфонилгидроксиламина. о

Т. пл. 174-175 С, выход 88Х теоретического., Пример 44. 6-(4-Метилсульфоксиминобутокси)-3,4-дигидрокарбостирилмезитиленсульфонат.

Получают аналогично примеру 1 из 6-(4-метилсульфонилбутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и 0-мезитилен © сульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 130-133 С, выход 87 теоретического.

Пример 45. 3,3-Диметил-5-(4-фенилсульфоксиминобутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 1 из

3,3-диметил-5-(4-фенилсульфинилбутокси)-индолинона-2 и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина. © Т. пл. 111-112 С, выход 86 . теоретического.

Р

Пример 46. 6- j4-(N-ацетил-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

35 В смесь 70 мл ледяного уксуса и 70 мл ангидрида уксусной кислоты суспендируют 1,40 r 6- (4-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)! 158041

-3,4.-дигидрокарбостирила н размешивают в течение 2,5 ч. К получаемому раствору при дальнейшем интенсивном помешивании добавляют 300 мл ледяной воды. Через 10 мин начинают выделяться белые кристаллы. Через

1 ч отсасывают, дополнительно промывают водой и, прибавляя небольшое количество активного угля, перекристаллизовывают из 140 мл этано- 16 ла. Получают белое кристаллическое вещество, которое сушат в камерной сушилке с циркуляцией воздуха при

80 С.

> 15

Т. пл. 150-152 С, выход 12,9 r (84% теоре тическо го ) .

Пример 47. б-(4-(И-карбамоил-3,4-днхлорфенилсульфоксимино)-бутокси1-3.4-дигидрокарбостирил.

26

В 70 мл ледяного уксуса растворяют 1,49 r (0,0035 моль) 6-14-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирила, добавляют

2,8 г (0,035 моль) цианата калия и при комнатной температуре помешиМ вают в течение 3 час. Затем, помешивая, добавляют 40 мл воды, причем выделяющееся масло прокристаллизовывается. Затем отсасывают, перекристаллизовывают из 65 мл этанола н сушат получаемое белое кристаллио ческое вещество при 50 С в камерной сушилке с циркуляцией воздуха.

T. пл. 148-150 С, выход 1,2 r (73% теоретического). 33

Пример 48.. 6-(4-(N-.Áóòèрил-3,4 "дихлорфенилсульфоксимино )—

-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирил.

3,0 r (0,007 моль) 6-Г4-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)—

-3.4-дигидрокарбостирила суспендируют в 15 мл пиридина и к полученной суспензии добавляют 0-,9 r (1,2 х 0,007 моль) хлорида H -масляной кислоты. При нагревании до а

40 С образовывается светло-желтый раствор. После дальнейшего 90-минут-. ного стояния его упаривают в водоструйном вакууме ротационного испарителя досуха, поглощают получае- Ф мый остаток хлористым метиленом и дважды встряхивают с 0,5 н. соля-. ной кислотой и один раз с водой.

После сушки над сульфатом магния на ротационном испарителе отгоняют растворитель и перекристаллизовывают остаток из 15 мл зтанола. Получают бесцветные кристаллы.

T. пл. 133-135 С, выход 2,4 r (69% теоретического) .

Пример 49. 6 — $4-(Nпивалоил-3 4-дихлорфенилсульфоксимино) -буток си)-3.4-дигндрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 нз 6-14-(3,4-дихларфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и хлорида пивалиновой кислоты.

T. пл. 158-160 С, выход 81Х теоретического.

Пример 50. 6- 4-(0-(2-Мет оксиацетил)-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидро". карбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-(4-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и 2-метоксиацетилхлорида.

Т. пл. 103-105 С, выход 50% теоретического.

Пример 51. 6- (4-(N-Бензоил-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-Г4-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и бензаилхлорида.

T. пл. 100-111 С, выход 68% теоретического.

Пример, 52. 6-(4-(N-(4-Метоксибензоил)-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-14-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирила и 4-метоксибензоилхлорида.

Т. пл. 186-188 С, выход 70Х теоретического.

Пример 53. 6- 4-(М-Никотин оил-3, 4-дихлорфенилсульфок симино )—

-бутокси) - 3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-(4-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостири- . ла и хлоридгидрохлорида никотиновой кислоты.

Т. пл. 101-103 С, выход 94% теоретического.

Пример 54. 6-(4-(N-(4-Иетилфенилсульфонил)-3,4-дихпорфенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48

1 из 6(4- (3,4-дихлорфенилсульфоксими но )-б утокси1-3,4-ди гидрокарбос тири. ла и И -толуолсульфохпорида.

1158041

Т. пл. 154-156 С, выход 84% теоретического.

П р.и м е р 55. 6-(4 (N (2-Ацетоксифенилацетил)-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси) — 3,4-ди- S гидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-(4 †(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и O-ацетил-D,L-хлорида миндальной кислоты. После очистки над силикагелевой колонной с хлористым этиленом получают целевое вещество в виде некристаллизующейся стекловидной смолы. Значение R 0,2 (си- 1S

/ ликагелевая пластина, хлористый этилен), выход 50% теоретического.

Пример 56. 5-(4-(N-Ацетил-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3.3-диметилиндолинон-2. 20

Получают аналогично примеру 46 из 5-(4-(3,4-дихлорфенилсульфокси— мино)-бутокси) -3 .3-диметилиндолинона-2 и ацетангидрида.

Т. пл. 145 †1 С, выход 64% тео- Й ретического.

Пример 57. 5 — 1,4-(N-Бутирил-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3-диметилиндолинон-2.

Получают аналогично примеру 48 Sg .из 5-(4-(3,4-дихлорфенилсульфокси- . мино)-бутокси)-3.3-диметилиндолинона-2 и хлорида масляной кислоты.

T. пл. 120-122 С, выход 81% теоретического.. 35

Пример 58. 5- (4-(N-(2-Иетоксиацетил)-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-индолинон-2.

Получают аналогично примеру 48 из 3,3-диметил-5-(4-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-индоли- нона-2 и 2-метоксиацетилхлорида. о

° @

T. пл. 126-128 С, выход 72% теоретического.

Пример 59. 5-(4-(N-Этокси- 4j, карбонил-3,4-дихлорфенилсульфоксимино) — бутокси)-3,3-диметилиндолинон-2.

Получают аналогично примеру 48 из 5- (4-(4-хлорфенилсульфоксимино)- ©

-бутокси)-3,3-диметилиндолинона-2 и сложного этилового эфира хлоругольной кислоты.

T. пл. 102-104 С, выход 79%,теоретического. $5

Пример 60. 5-(4-(N-Ацетил-4-хлорфенилсульфоксимино)—

-бутокси)-3,4-диметилиндолинон-2.

Получают аналогично примеру 46 из 5- (4- (4-хлорфенилсульфоксимино)—

-бутокси)-3,3-диметилиндолинона-2 и ацетангидрида. о

Т. пл. 138-140 С, выход 75% теоретического.

Пример 61. 5-(4-(N-Бутирил-4-хлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3-диметилиндолинон-2.

Поскучают аналогично примеру 48 из 5- (4-(4-хлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3-диметилиндолинона-2 и хлорида масляной кислоты.

Т. пл. 166-168 38% теоретического.

Пример 62. 5-(4-(N-Пивалоил-4-хлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3- диметилиндолинон-2. .

Получают аналогично примеру 48 из 5-(4-(4-хлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3-диметилиндолинона-2 и хлорида пивалиновой кислоты.

Т. пл. 95-97 С, выход 76% теоретического.

Пример 63. 5-(4-(N-Каприл—

-4-хлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3;З-диметилиндолинон-2.

Получают аналогично примеру 48 из 5-(4-(4-хлорфенилсульфоксимино)- 1утокси)-3.3-диметилиндолинона-2 и хлорида каприловой кислоты. Получают смолу. Значение R 0 5 (силикагелевая .пластина, смесь сложного уксусного эфира с хлористым метиленом в соотношении 1:1); выход

95% теоретического.

Пример 64. 5-(4-(И-Карбамоил-4-хлорфенилсульфоксимино)— бутокси)-3,3-диметилиндолинон-2.

Получают аналогично примеру 47 из 5-(4 (4-хлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3-диметилиндолинона-2 и цианата калия. Получают бесцветную смолу. Значение R 0,,4 (силикагелевая пластина, смесь этиленхлорида и этанола в соотношении 9:1), выход 75% теоретического.

Пример 65. 5-(4-(N-Диметиламинокарбонил-4-хлорфенилсульфоксимино) — бутокси) — 3,3-диметилиндолинон-2.

Получают аналогично примеру 48 из 5-(4-(4-хлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3.3-диметилиндолинона-2 и диметилкарбамоидхлорида.

Т. пл. 170-172 С, выход 64% теоретического.

Пример 66. 6-1.4-(N-Ацетил-3 4-диметоксифенилсульфоксими! 158041

16 но)-бу1токси) -3,4-дигидрокарбостирил, Получают аналогично примеру 46 из 6-(4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбости-, 5 рила и ацетангидрида.

Т. пл. 89-92 С, выход 60Х теоретического.

Пример 67, 6-(4-(N-Бутирил-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил, Получают аналогично примеру 48 из 6- 4- (3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидро- 1Ъ карбостирила и хлорида масляной кислоты. Получают стекловидную бесцветную смолу со значением Rg 0,35 (силикагелевая пластина, смесь этиленхлорида и этанола в соотноше- 20 нии 9:1), выход 41Х теоретического.

Пример 68. б-Г4-(М-Бензоил-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-,дигидрокарбости--.

PHJI a

2S

Получают аналогично примеру 48 из б-(4-(3,4-диметоксифенилсульфок симино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и бензоилхлорида.

Т. пл. 78-80 С, выход 50Х теоре- ЭО тического.

Пример 69. б-(4-(N-Хларбензоил)-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из б-f4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3.4-дигидрокарбостирила и 4-хлорбензоилхлорида. о

Т. пп. 134-137 С, выход 61Х тео- 4р ретического.

Пример 70. 6-(4-{N-4-тРфт-бутилбензоил)-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6- (4-(3,4-диметоксифенилсульфоксймино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостя" рила и 4-теет - бутилбензоилхлорида.

- о.

Т. пл. 98-101 С, выход 87Х теоре- Е тического.

Пример 71. 6-(4-(N-Никотиноил-3.4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3.4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 иэ 6-14-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и хлоридгидрохлорида никотиновой кислоты. о t

Т. пл. 90-93 С, выход 75Х теоретического.

Пример 72. 6-(4-(N-Пентаметилфенилсульфонил-3 4-диметоксифеыилсульфоксимнно) -бутокси) -3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из б- f4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси) -3,4-днгидрокарбостирила и хлорида пентаметилбензолсульфокислоты.

Т. пл. 186-,.188 С, выход 75Х теоретического.

Пример 73. 5-(4-(N-ацетил-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3-диметилиндолин-2-он.

Получают аналогично примеру 46 из 5-j4-(3 4-диметоксифенилсульфокси. мино)-бутокси)-3,3-диметилиндолин-2-она и ацетангидрида. Получают стекловидную смолу. Значение К 0,3 (силикагелевая пластина; смесь этиленхлорида и этанола в соотношении 9:1), выход 99Х теоретического.

Пример 74. 5-(4-(N-бутирил-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)

-бутокси)-3,3-диметилиндолин-2-он.

Получают аналогично примеру 48 из 5-(4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3-диметилиндолин-2-она и хлорида масляной кислоты. Получают смолу со значением

К 0,35 (силикагелевая пластина; смесь сложного уксусного эфира с хлористым метиленом в соотношении

1:1); выход 92Х теоретического.

П р и и е р 75. 5-(4-(N-Пивалоил-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси1-3,3-диметилиндолинон-2.

Получают аналогично примеру 48 из 5-(4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси) -З,З-диметилиндолинона-2 и хлорида пивалиновой кислоты. Получают смолу со значением

Rf 0,45 (силикагелевая пластина, смесь сложного уксусного эфира с хлористым метиленом в соотношении

1: 1), выход 88Х теоретического.

Пример 76. 5-(4-(И-Карбамоил-3.4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3.3-диметилиндолинон-2.

Получают аналогично примеру 47 из 5- 4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси1-3,3-дииетилиндолинона-2 и цианата калия. Получают

1158041 смолу со значением R 0,25 (силикагелевая пластина, смесь из этиленхлорида с этанолом в соотношении 9, "1)„ выход 75% теоретического.

Пример 77. 5-(4-(N-Ди- 5 метиламинокарбонил-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси1 -3,3-диметилиндолинон-2.

Получают аналогично примеру 48 из 5-(4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3-диметилиндо-. линона-2 и диметилкарбамоилхлорида.

Получают смолу со значением R 0,3 (силикагелевая пластина, смесь этиленхлорида с этанолом,в соотношении 9:1), выход 98% теоретического.

Пример 78. 5- f4-(N-(4-ллорбензоил)-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси)-3,3-диметил- 20 индолинон-2.

Получают аналогично примеру 48 из 5-(4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси -3,3-диметилиндолинона — 2 и 4-хлорбензоилхлорида. 25

Т. пл. 174-177 С, выход 74Х теоретического.

Пример 79. 5-(4-(N-Никотиноил-3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси1-3,3-диметилиндоли- 30 нон-2.

Получают аналогично примеру 48 из 5-t.4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси1-3,3-диметилиндолинона-2 и хлоридгидрохлорида ни35 котиновой кислоты. Получают смолу с значением Ry 0,25 (силикагелевая пластина, смесь хлористого этилена с этанолом в соотношении 9:1), выход 76% теоретического.

49

ff р и M e р 80. 6-f4 (Н вЂ” (2-Нафтоил)-3,4-.димвтоксифенилсульфок. симино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-(4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирила и хлорида 2-нафтойной кислоты. Получают смолу с значением

R 0,45 (силикагелевая пластина, смесь сложного уксусного эфира с хлористым метиленом в соотношении

1:1), выход 93Х теоретического.

Пример 81. 6-(4-(Ы-(1-Нафтоил)-3,4-диметоксифенилсульфаксимиио) -бутакси)-3,4-диридраккр". бостирил.

18

Получают анАлогично примеру 48 из 6-(4-(3,4 †диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси) -3,4-дигидрокарбости рила и хлорида 1-нафтилнафтойной кислоты. Получают смолу с значением R 0,3 (силикагелевая пластина, смесь сложного уксусного эфира с хлористым метиленом в соотношении 1:1) - выход 83% теоретическо го.

Пример 82. 6 — 14-(N-(2-Тиенолил)-3,4-диметоксифенилсульфоксимино) -бутокси -3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-(4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси) -3,4-дигидрокарбостирила и хлорида тиофен-2-карбоновой кислоты. Получают смолу с зна— чением R 0,3 (силикагелевая пластина, смесь сложного уксусного эфира с хлористым метиленом в соотношении 1:i), выход 88Х теоретичес кого.

Пример 83. 6-(4-(3,4-Диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 1 из 6-(4-(3,4-диметоксифенилсульфоксимино)-бутокси) — 3,4-дигидрокарбостирила и О -мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 154-156 С, выход 64% теоретического.

Пример 84. 6-$4 (N Бензоил- 4 †фторфенилсульфоксими)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6- 4-(4-фторфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и бензоилхлорида.

Т. пл. 64-68 С, выход 87% теоретического.

Пример 85. 6-(4-(И-(4-Хлорбензоил)-4-фторфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-(4-(4-фторфенилсульфоксимино)—

-бутокси|-3,4-дигидрокарбостирила. и 4-хлорбензоилхлорида.

Т. пл. 134-138 С, выход 78% теоретического.

П р и м е P 86 6 -Т4-(3 4 Лихлорфенилсульфоксимино)-6yT KgH) -3,4-дигидрокарбостирил.

145,5 r n. -толуолсульфокислоты, перемешивая, растворяют в 350 мл

1 158041

1О

25

ЭО

45 диметилформамида и, продолжая перемешивать, добавляют 70, 1 г 6- 4— (3, 4-дихлорфенилсульфинил) — бутокси1-3.4-дигидрокарбостирила. Затем добавляют 106,7 г сложного этилового эфира О -мезитиленсульфонилгид роксамовой кислоты. Реакция являетс слабо экэотермической, при этом путем охлаждения, если это необходимо, принимают меры, чтобы темпера тура в реакционной смеси не превыО шала 20 С. Через 46 ч при интенсивном помешивании притоком прибавляют

350 мл воды, пока не начнется первое слабое помутнение. После добавления суспензии затравочных крис таллов на протяжении 30 мин при дальнейшем помешивании начинается кристаллизация большой части продукта. Для завершения кристаллизации, перемешивая, добавляют еще

300 мл воды. Продолжают дополнитель но перемешивать в течение 30 мин, отсасывают кристаллы образовавшейся О -меэитиленсульфокислой соли и промывают водой. Полученный в нут че влажный осадок суспендируют в

500 мл метанола и, перемешивая, добавляют одним разом 100 мл 2 н. натрового щелока. Вещество кратковременно растворяется, но затем про исходит кристаллизация свободного сульфоксимина. Затем продолжают еще 0,5 ч перемешивать при комнатной температуре, отсасывают и промывают ледяным метанолом. Полученный продукт сушат в камерной сушилке с циркуляцией воздуха при 80 С.

Т. пл. 160-162 С, выход 61,7 г (84,97. теоретического).

Пример 87. 6-(3-(3,4-Дихлорфенилсульфоксисмино)-пропокси)—

-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 1 иэ 6- 3-(3,4-дихлорфенилсульфинил)-пропокси1-3.4-дигидрокарбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 144-146 С, выход 677 ,тео етического.

Пример 88. 6-15-(3,4-Дихлорфенилсульфоксимино)-пентокси)-3,4-дигидрокдрбостирил.

" Получают аналогично примеру t из 6-(5-(3,4-дихлорфенилсульфинил)-пентокси)-3,4-дигидрокарбостирила и О-мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 154 — 155 С, выход 29! теоретического.

Пример 89. 6-(3-Этилсульфоксиминопропокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 1 иэ 6-(3 — этилсульфинилпропокси)-3,4-дигидрокарбостирила и 0 -мезитиленсульфонилгидроксиламина.

Т. пл. 107-109 С, выход 617 теоретического.

Пример 90. 6-(4-(И-4-Цианобензоил-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси -3.4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-14-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и 4-цианобензонлхлорида.

Т. пл. 200-202 С, выход 797 теоретического.

Пример 91. 6-14-(N-2-Теонил-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси1-3,4-дигидрокарбостирил .

Получают аналогично примеру 48 из б-t.4-(3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и хлорида 2-тиофенкарбоновой кислоты, Т. пл.. 100-102 С, выход 61% теоретического.

Пример 92. 6-14-(И-(+)-Пинаноил-3,4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси 1-3,4-дигидрокарбостирил °

Получают аналогично примеру 48 из 6- L4- (3,4-дихлорфенилсульфокси" мино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирила и хлорида (+)-пинановой кислоты. о

Т. пл. 69-74 С, выход 947 теоретического.

П р и и а р 93. 6-(4-(N-(-)-Пинаноил-3,4-дихлорфенилсульфоксиииио)-бутс кои -3, 4-Иитидрокариостир

Получают аналогично примеру 48 из 6- 4-(3,4;тдихлорфенилсульфоксимино)-бутокси -3,4-дигидрокарбостирила и хлорида (-) -пинановой кислоты.

Т. нл. 69-74 С, выход 91Х теоретического.

Пример 94. 6- 4-(N-Пентаметилфенилсульфонил-3, 4-дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси3-3,4-диги (рокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-Г4-(3,4-дихлорфенилсульфокси21

1 158041 мино)-бутокси1 -3,4-дигидрокарбостирила и пентаметилфенилсульфохлорида.

Т. пл. 149-151 С, выход 831 теоретического.

Пример 95. 6-(4-(N-Ìåòàíсульфонил-3,4 †дихлорфенилсульфоксимино)-бутокси)-3,4-дигидрокарбостирил.

Получают аналогично примеру 48 из 6-14-(3,4 †дихлорфенилс