Тетрагидрат димера 2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4-фульвена в качестве светостабилизатора полимеров

Тетрагидрат димера 2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4-фульвена в качестве светостабилизатора полимеров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Тетрагидрат димера 2,2,6,6-тетраметилпиперидил-А-фульвена формулы в качестве светостабилизатора полимеров .

А1

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ено снЗ сн

Зс N

Н OH20

"4с с 4 -It

Жн,с 1, сн, ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЦТИЯМ

IlPN П(НТ СССР (21) 3620401/04 (22) 23.05.83 (46) 07.01.92, Бюл. Р 1 (72) В,А,Беляев, И.М.Патанова, С.10.Павлов и Н.Н,Городецкая (53) 547.922.3 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

1" 792858, кл . С 07 D $ 11/70, 1 980.

Маслова И.П, Химические добавки к полимерам. М,: Химия, 198I, с. 115-116. 124, (54) ТЕТРАГИДРАТ ДИМЕРА 2,2,6,6-ТЕТРАМЕТИЛПИПЕРИДИЛ-4"ФУЛЬВЕНА В КАОЕСТBE СВЕТОСТАБИЛИРАТОРА ПОЛИМЕРОВ (57) Тетрагидрат димера 2,2,6,6-тетраметилпиперидил-,4-фульвена формулы

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к тетрагидрату димера 2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4-фульвена формулы в качестве светостабилизатора полимеров, Целью изобретения является полу" чение светостабилиэатора полимеров с улучшенными свойствами, Пример 1, В реакционную колбу загружают в токе азота раствор щ) С 07 D 211/70, С 08 К 5/34 в качестве светостабилизатора полимеров.

Ю

NaOH s бутиловом спирте (из 2,1 г

NBOH B 120 6óòèëoB0ãî спирта), 42,7 г (0,275 г-мол) триацетонамина: и 18,2 r(0,275 r""мол) циклопентадиена. Смесь нагревают в течение 2 ч при 30 С и далее еще 1 ч при 90 С, Конверсия триацетонамина 99,8ь. Промывают 70 мл воды, масляный слой .отделяют и отгоняют бутиловый спирт при температуре 30-80ОС (30-50 мм рт.ст.). Остаток — 57,6 г (0,142 гмол) димера 2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4-фульвена в виде темного вязкого масла растворяют в 60 мл бензина, добавляют 50 мл (2,778 г-мол) воды (мольное соотношение вода и димер 20:1), Смесь выдерживают при перемешивании в течение 5 ч при температуре 0-4 С. Выпавший кристаллио ческий осадок. отделяют на воронке Бюхнера, промывают бензином, перекристаллизовывают из смеси 120 мл ч

1162186 4 спирта, растворяют в 75 мл бензола добавляют 50 мл (2,778 г-мол) воды (мольное соотношение вода. и димер

10:1),. выдерживают при перемешивании в течение 2 ч при температуре

0-4 (;, отделяют на воронке Бюхнера, промывают и перекристаллизовывают из бензола, получают 68,5 r (533 от теории) белого кристаллического димера ТМПФ. ацетона и 24 мл воды, промывают аце тоном. Получают 47,5 г белого порош ка 2,2,6,6-тетраметилпиперидил-4-фульвена с т.пл. 87 С, Выход 70,53 от теории.

Найдено, 4: С 70,19, H 10 38

N 5,67.

С,д НдоОФБ

Вычислено, 4: С 70,29, Н 10,46, N 5,86.

Пример 2, В реакционную колбу загружают в токе азота раствор

1,8 г Na в 10 мл абсолютированного этилового спирта,126 г (0,812 г-мол) триацетонамина и 67 мл (0,812 г-мол) циклопентадиена, Смесь нагревают в течение 2 ч при 30 С и далее еще два часа при 80 С, Конверсия триацетоно

:амина 99,64. После охлаждения к реакционной массе добавляют 100 мл (13,5 г-мол) воды (мольное соотно.шение вода и димер 17:1).и выдерживают при перемешивании в течение 3 ч при температуре 0-4 С. Выпавший крис- 25 таллический осадок отделяют на ворон" ке Бюхнера, промывают водой, бензолом, перекристаллизовывают из бензола, получают 85 г бесцветного димера

ТМПФ. Выход 443 .от теории., З0

R р и м е р 3. 40 г (0,099 г-мол) димера ТМПФ, полученных в условиях примера 1, растворяют в 50 мл октилового спирта, добавляют 9 мл (0,493 г-мол) воды (мольное соотношение вода и димер 5:1). Смесь вы,держивают при перемеаивании в тече,ние 5 ч при температуре 0-4 С. Осадок отделяют, промывают ацетоном,: перекристаллизовывают из смеси аце- @> тон и вода (5: 1), получают 13 г бесцветного димера ТМПФ. Выход 27,5Ж от .теории, Пример 4. 35 r (0t, 086 г/мол) димера ТМПФ,.полученных в условиях 45 примера. 1, растворяют в 60 мл ацетона, добавляют 46 мл (2,580 г/мол) воды (мольное соотношение вода и димер 30:1), выдерживают при перемешивании и охлаждении в течение 5 ч, отделяют, промывают ацетоном, перекристаллизовывают из смеси ацетон и вода (1:1), получают 18,5 г белого кристаллического димера ТМПФ (45ь от т Ории)а

Пример 5. 110 г (0,272 г/мол) димера ТИПФ, полученные в условиях примера 2 после отгонки этилового .!

Пример 6, 160 г (0,394 г-мол) димера ТИПФ, полученные в условиях примера 2, растворяют в 200 мл гексана, добавляют 70 мл (3,889 г-мол) воды (мольное соотношение вода и димер 10:1), выдерживают при перемешивании в течение 3 ч при температуре о

0-4 С, после промывки и перекристаллизации получают 103 г (554 от теории) бесцветного димера ТИПФ.

Пример .7. В условиях примера 1 из. 40 г (0,099 r-мол) димера

ТМПФ, растворенных. в 25 мл ацетонитрепа и 9 мл (0,5 r-мол) волы (мольйое соотношение вода и ример 5:1) получают 14 r (303 от.теории) белого кристаллического димера ТИПФ.

Пример 8. В условиях примера 1 из 40 г (0,099 r-мол) димера

ТИПФ, растворенных в 50 мл этилацетата и .15 мл (0,833 г-мол) воды (мольное соотношение вода и димер 8:1), получают 21 г (453 от теории) белого кристаллического димера ТИПФ.

Пример 9. В условйях примера 1 из 40 г (0,099 r-мол) димера

ТИПФ, растворенных в 60 мл хлороформа и 12 мл (0,667 г-мол) воды (моль" ное соотношение вода и димер 7: 1), I ! получают 19 r (401 от теории) белого кристаллического димера ТИПФ, Пример 10, В условиях примера 1 из 40 г (0,099 г-мол). димера

ТИПФ, растворенных s 70 мл ортоксилола и .35 мл (1,98 г-мол) воды (мольное соотношение вода и димер 20:1), получают 28 г бесцветного римера

ТИПФ:(603 от теории).

Пример 11. В условиях примера 1 из 40 г (0,099 г-мол) димера

THIll, растворенных в 50 мл дибутилового эфира,и 10 мл. (0 ° 556 г-мол) водй (мольное. соотношение вода и димер 6: 1), получают 15 r (323 от теории) белого кристаллического димвра ТИПФ,