Способ получения @ 1,3-ди-(бензимидазолил)-4,6-диамино @ - бензола

Способ получения @ 1,3-ди-(бензимидазолил)-4,6-диамино @ - бензола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-да-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК. (51)+ С 07 Р 235/20

- «ИФЭ

ñ.ч ф

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

5

Ф

С

1Ч (21) 3601436/23-04 (22) 07.06.83 (46) 15.07.85. Бюл. В 26

С

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

Г10 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (72) В.В. Коршак, А.Л. Русанов, И. Батиров, И.Я. Калонтаров, M.Ì. Ибрагимова, Л.Х. Плиева, Д.С. Тугуши и С.Н. Зиновьев (71) Институт химии им. В.И. Никитина (53) 547.785.5 (088.8) (56) Коршак В.В., Русанов А.Л., Плиева Л.Х., Вулах Е.Л. Синтез и исследования полибензимидазолохиназолинов на основе (1,3-ди-(2-бензимидазолил)-4,6-диамино -бензола. ДАН СССР, т.216, В 5, 1058,1974. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ t 1 эЗ-ДИ-. — (2-БЕН ЗИМИДАЗОЛИЛ) -4, 6-ДИАМИНО .3-БЕНЗОЛА формулы

„„SU„„1167183 A путем взаимодействия дихлорангицрида 4,6-динитроизофталевой кислоты с о-нитроанилином с последующим восстановлением и цнхлизацией в среде соляной кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения технологии и увеличения выхода целевого продукта, полученный путем взаимодействия дихлорангидрида 4,6-динитроизофталевой кислоты с 0-нитроаннлином продукт непосредственно подвергают восстановлению с одновременной циклизацией при 140-150 С в присутствии железа в среде концентрированной соляной кислоты.

1167183 2 восстановленного железа и прибавля-ют 40-50 мл концентрированной НСК (д = 1,18), температуру реакции поднимают до 140-150 С и при этой температуре выдерживают в течение

7-8 ч, раствор охлаждают, выливают в воду, тщательно промывают и перекристаллизовывают из смеси диметилформамид-вода (2: 1), таким образом получают (1 3-ди-(2-бензимидазолил)-4,6-диамино)-бензол с т.пл. 409412 С. Выход 2,6 r (767).

Найдено, Ж: С 70,34; Н 4,87, N 24,78.

С2оН1 К

Вычислено, : С 70,57; Н 4,74

N 24,69.

В ИК-спектрах существуют максимумы поглощения в области 1700-1645 см характерные для бензимидазольных циклов (С = N), а также максимумы поглощения в области 3430-3500 см ", характерные для NH- u NH -групп.

Ведение процесса в одну стадию позволяет использовать промышленный способ восстановления нитросоединений, а именно применение вместо Ni-Ренея железа и НСЯ. Кро.ме того, сокращается продолжительность и уменьшаются потери, связанные с выделением и очисткой промежуточных продуктов реакции.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ароматического диамина, в частности к способу получения (1,3-ди-(2-бензимндазолкп)-4,6-диамино3-бенэола формулы 2 2

l (1,3-ди-(2-бензимидазолил)-4,6-диами-1 но)-бензол может быть использован в качестве исходного соединения для получения высокотермостойких полимеров — полибензимидазолохиназолинов.

Целью изобретения является упро" 20 щение технологии процесса и увеличение выхода целевого. продукта.

Способ илюстрируется следующим примером.

Пример 1. Взаимодействие 25

2,93 r (0,01 моль) дихлорангидрида

4,6-динитроизофталевой кислоты с

2,76 r (0,03 моль) о-нитроанилина ведут в среде N-NII (N-метилпирролидока) (20 мл) при комнатной температуре в течение 2-3 ч, затем к реакционному раствору добавляют 25 г

Заказ 4387/26

Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4

Составитель Е. Волков

Редактор М. Недолуженко Техред Ж.Кастелевич Корректор М Самборская