2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинон в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам

2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинон в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1169968 A (sl)4 С 07 D 277/14, С 10 M 135/36

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

33 (Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ (57) 2-(3,5-Ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинон формулы 1 с(снд), Н0

ГОСУДАРСТНЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3745160/23-04 (22) 24.05.84 (46) 30.07.85. Бюл. В 28 (72) А.К. Кязим-Заде, А.Х. Мамедова, А.А. Джавадова и А.К. Ибад-Заде (71) Институт химии присадок АН

АЗССР (53) 547.789.3.03(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР к 810788, кл. С 1О М 3/20, 1979. (54) 2-(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-0КСИ)-ФЕНИЛ-Ç-.ÁÅÍÇÈË-4-ТИАЗОЛИДИНОН В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОИ ПРИСАДКИ К

СИНТЕТИЧЕСКИМ СМАЗОЧНЫМ MACJIAM. в качестве антиоксилительной присадки к синтетическим смазочным маслам.

И

1169968 имеет

Изобретение относится к новому хи мическому. соединению, конкретно к

-2-(3,5-ди-трет-бутил"4-окси)-фенил-3"бензил-4"тиазолидинону в качестве антиокислительной присадки к синте" тическим смазочным маслам и может найти применение как высокотемпературная антиокислительная присадка к синтетическим смазочньпй маслам, применяемым в двигателях, работающих 1в в жестких температурных режимаХ.

Цель изобретения — повышение термоокислительной стабильности синтети ческих смазочных масел.

Пример получения 2-(3,5-ди- 15

-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинона.

К 42,3 r (0,1 моль) N-(3,5-ди-трет"бутил-4-оксибензилиден)-бензиламина при комнатной температуре 20 по каплям добавляют 13,4 r (0,1 моль)

:изопропилового эфира меркаптоуксусной кислоты, Реакционную массу нагревают в растворе ксилола при 120-130 С. о

После отгонки соответствующего спир- 25 та и растворителя полученные желтые кристаллы перекристаллизовывают иэ этанола. Выход 65-66 от теоретического. Т.пл. 120-121 С.

Найдено, : С 72,10; Н 7,63; 3б

N 3,40; $ 7,76. с2183iN02$

Вычислено, : С 72,50; Н 7,96;

N 3,52; S 7,38.

Строение 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-беиэил-4-тиазолидинона доказано методом ПИР-спектроскопии. ПИР-спектр снят на приборе

"Varian Т-60" на ИГЦ. В качестве внутреннего эталона использовался

ГИДС.

В HMP-спектре наблюдается ряд сигналов, отнесение которых следующее.

Сигнал от третбутильных.замести-. телей наблюдается в виде синглета с химическим сдвигом 3 =1 35 м.д..

Сигнал от группы -S-СН.,-1;-С химический сдвиг 8 = 3 6 M.ä. (синглет) и сигнал протона от группы Ar-CP-И имеет 8 = 5,23 м.д.

9 (синглет). Протоны группы .> И-СН Ar

Нц ("С ) дают сигналы с химическими

I Ив сдвигами 8 = 3,5 м.д. и 8 =4,88 м.д (дублет). Сигнал от группы ОН имеет

3 = 5,35 м.д. (синглет), Ароматические протоны дают сигналы с хим. сдвигами 3 6,8-7 4 м.д.

Антиокислительные свойства 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бен- ; зил-4-тиаэолидинона изучали на синтетическом масле на эфирной основе

25 ч в присутствии алюминиевой, стальной и медной пластинок при 225 С. и объемной скорости сухого воздуха, барботируемого через слой 50 г синтетического масла 50 см /мин.

В таблице приведены результаты сравнительных испытаний синтетического масла без присадки, с предложенным новым соединениеМ, а также с известными антиокислительными присадками: 2-(4-фторфенил)"3-(2Ю

-фенилтиоэтил)-4-тиазолидоном ().) и диизоктилдифениламином (ДАТ) .

Как видно из таблицы, введение в масло 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)—

"фенил-3-бензил-4-тиазолидинона повышает термоокислительную стабильность масла, значительно улучшает такие эксплуатационные показатели, как кислотное число, приращение вязкости, коррозию в большей степени, чем известные антиокислители аналогичного типа при 225 С.

Соединение формулы 1 значительно мозит процессы окисления, развивающиеся в масле при высокой температуре, предотвращает образование отложений, уменьшает изменение кислотности.! !69968 с

Э Э. . "3

I33

Е U х

& Р

>Ъ и

Е 34 о х х а ь ф v с» ф

cd Ц х х

Э Э

"э 3

d3

Б» и

v x

& Р бл и х

f 3C о х х а б» ф U

Г» ф ф с х м л

CV л о

О1

Ч СЧ л л о о о л о

СЧ

СЧ л о л о

Ф с»Ъ о о с»Ъ 4Р о о л « о о ссЪ

»сс л о

Ю л

С3

» СЪ

СО о о л л о о л

СЧ

С)

C) с»Ъ л о

СО

СЧ л

С Ъ

I

1

I

Cl

СЧ л

СЧ с»Ъ ссЪ о л л о о 3 CV с»Ъ

СЧ л л,1!

1 о

Ch ссЪ л л ссЪ ссЪ

ОО

СЧ с»3 л ь

« сЪ

С») л

1.

I

I о

Ch ю л

С»Ъ ссЪ

О1 .. СЧ л «

С Ъ

1 Х

5 43 со о

cd а х о

3 ф 34 х э-о

1 А а Х

1 Ц Х

R E U

1 Ссб Х ф

I lc3 k(5

»

I «c

I X с3

v r ц б I Э

I с» I 5.

I 1 л ф 1 о х 1 A

1 Х I

I f» 1 с4 и 1 е

1 и б 7

g I х II

1 m I Х о 1 Х

Р I X

Р 1 Я.

Й I 4

I t

Ц ф л с4 С4 Х

f хР э ии ах о

Х 34

А б» и л о о

ы о

Ссс Х С3 Е ф аьо

l33 74 - U. л

Э cd

И хоым

d3 о f»

4c u o х 4 х х е» эх

o o e c:о и ь4

vvv

Х Х О 34 б» х хой

cd ф и

С3 V

c4 cd.

Р X о о с» э о х и с4 Э с4 Х х v

1 о

1 б»

v ф 3

3 3

Р, О

«м н фоЭ

Р 34 Ц о ф

Х dl

Х 34 а х г ,яь х сс) 34

Я cd

333 Х

О Р. Е х

C4 N х ID

Р »

cd г

f Ec3 .Х Ссб

Э П б=б

34

34 И

Х cd

Ol

E 74 и л Э ф ф 3 х а & о v

C4 f» Х с4 34 Ь б» ф

cd Э ха34 р

ó5

+. Э ссъ Хлб.

СсЪ бсс

1 х !

» и с4

Ц

34 х э

3 а E о и х

34 с4 э х

С3» ф

1 а о !. о

l E» 2

СЧ Э е

Я СЧ х

I 1 » r) а лб о g х

СС3 Ql х .8

1 ссЪ л

О С.Ъ

Д

С: СЧ о сс) хх

Е I

1 М л . о

Ссс Й

1 о о

1 4

1 у

l I

E С Ъ э 1 ° х а о х х

1 I 1 х э х (& Ф. о ссЪ» ф

Х с4

СЪ V g о

СЧ 1 «Ф

%gal б» х

Э сЪСО О л I

o f» crt x

+Э!с

0ЪР,gф

I х й(