@ -( @ -бутоксикарбонилфениламинометил)-2- меркаптобензтиазол в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам

@ -( @ -бутоксикарбонилфениламинометил)-2- меркаптобензтиазол в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

8-(п-бутоксикарбонилфениламинометил )-2-меркаптобензтиазол формулы i jf У$-СН2-1 /Vjj/ в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК а

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ i" .

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

К АВТОРСН0МУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 374471?/23-04 (22) 05.04.84 (46) 30.07.85. Бюл. 9 28 (72) Г.А. Зейналова, А.K. Кязим-Заде

А.А. Бахши-Заде и Э.Б. Расулова (71) Институт химии присадок АН

АЗССР (53) 547.789.6 ° 03(088.8) (56) Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. М., "Химия"., 1972, с. 121.

„„SU„„1169969 A (51)4 С 07 D 277/74 С 1ОМ 135/36 (54) S-(и-БУТОКСИКАРБОНИЛФЕНИЛАМИНОМЕТИЛ)-2-МЕРКАЛТОБЕНЗТИАЗОЛ В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ПРИСАДКИ

К СИНТЕТИЧЕСКИМ СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ, (57) S-(n-бутоксикарбонилфениламинометил)-2-меркаптобензтиазол формулы 1

3-СН -НН СООС 4<3

N в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам.

1169969

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к S-(n-бутоксикарбонилфениламинометил)-2-меркаптобензтиазолу в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам,и может найти применение как высокотемпературная антиокислительная присадка к синтетическим смазочным маслам, применяемым в двигателях, работающих в жестких температурных режимах.

Цель изобретения — повышение термоокислительной стабильности синтетических смазочных масел.

Пример конкретного применения изобретения.

К смеси 0,1 моль 37Х-ного водного раствора формальдегида и 0,1 моль 20 н-бутилового эфира п-аминобензойной кислоты в растворе безола при 4050 С постоянно добавляют 0 1 моль

2-меркаптабензтиазола. Затем температуру реакционной смеси поднимают 25 д до 70-75 С и тщательно перемешивают

3,5-4 ч. Реакционную массу охлаждают и промывают. После отгонки растворителя выделившиеся желтые кристаллы перекристаллизовывают из этилового спирта. Т.пл. 140 С. ВыО ход 70-75Х.

Найдено, 7: С 61,26; Н 5,41;

N 7,52; S 17,21.

Вычислено, Х: С 61,55; Н 5,98;

N 7,62; S 17,49.

Строение соединения доказано методом ПИР-спектроскопии. ПМРспектр снят на приборе "Вариан

Т-60" на 60 мГц в растворе дейтерированного ацетона. В качестве внутреннего эталона использован

ГМДС.

В спектре наблюдается ряд сигналов, отнесение которых следующее.

Протоны н-С Н групп дают сигналы с химическим сдвигом 6 = 0,9 м.д. (СН ), 8 = 1,43 м.д. (-СН, -СН -) и о = 3,87 м.д.; метиленовая группа в фрагменте S-CH -N- имеет химический сдвиг (э = 5,6 м.д.

Ароматические протоны проявляют,— ся в виде сложного мультиплета в области 6,1-7,55 м.д. В эту же область попадает протон NH группы, что подтверждается интегральной интенсивностью сигналов данной области, а также дуплетным характером

S-CH N группы, сдвинутой интенсив" ной полосой в сторону области ароматических протонов.

Антиокислительные свойства пред" лагаемого соединения изучали 25 ч в присутствии алюминиевой, стальной о и медной пластинок при 225 С и объем. ной скорости сухого воздуха, барботируемого через слой 50 г синтетичес. кого масла, 50 см /мин.

В качестве синтетического масла испольэовали пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот фракции

С5 C9t

В таблице приведены результаты испытаний синтетического масла без присадки, с известной присадкой 2-меркаптобензтиазолом (1) и с S-(п-бутоксикарбонилфениламинометил)-2-меркаптобенэтиазолом.

Как видно из таблицы, введение нового соединения формулы 1 значительно улучшает такие эксплуатационные показатели, как кислотное число, приращение вязкости, коррозию, причем в отличие от 2-меркаптобензтиазола не образуется осадка и не кордируется медная пластинка.

1169969 сс

Ю ь л

Ю

1 ь

Ch

Ю л

C)

Ю ь

Ю ь

Cl Р ь ь л ь

Ch ь

° Ю

Ю л

Ю

+ л ь

C) л ь

С"Ъ . сЧ ь ь

A ь

Щ сЧ ь ь л ь В ь ь сЧ

Э М х

Э э х

Ц е са v ха о

C) сЧ

Ф с ) л о

Ц

v х

С»

Э ож хь

Х о с 4 и х

hd ь л сО с"1 ю

1 сч сЧ

Ch л ь с л ь с4 с о

E.

Д Э с„

О Э

X О о

CV !ч

Ю Д л с0 ь ы

+ Э

cjoy & I

1: сЧ х

1 с

v ж о х

Э

Х х о а

A о

М

I х

С0

cd

ы

cd а

lO о

cd

0! о

Е х

cd х

v с4

X о

Гч о х

1

I А

1 0(1 Э

1 Я

1 1

l I

1 1

) 1

1 1

A 1

I с6

i 1

1.V

I 1

Г !

I I

1 I

1 зф х

1 Х и о хю

C4 W

1 j» I

1 — — ч

1

1

I

I и

1 о хю аю ф

1 1

I Э

1 Э Ц ц v и х хх мох

1А

1 х

И о х о э

1 k(с

1 х

F и

ccj

Р

Гч

Э с5

Р о !

М с0

Э а

Х с5

Х а сб с-е а х х

Х cd

Х Р, авэо

О 1- 1гС v с0

V dj Cjj

ЬХР, о

1 Х cd

cn cjj

Я Р, х 3

М Х 1

g Осч а cd

jd 3 0

Ю.Х Е» 0j

«и э а3 ь х е х оо!»

+ «» х л л о5э

1 Э Ю