Способ получения тиокарбанилидов

Способ получения тиокарбанилидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

М 117046

Класс 12о, 17оз С.СР

1" птнн а,.

6Лы11 0Т и и

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

М. Н. Щукина, Н. Б. Галстухова и Т. Ф. Жукова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОКАРБАНИЛИДОВ

Заявлено 20 мая l958 г. за № 600079/3! в Комитет,па делам изобретений и открьггий при Совете Министров СССР

Известны способы получения диалкил- и алкокситиокарбанилидов, основанные на применении сероуглерода или тиофосгена или проходящие многостадийно через промежуточное получение изотиоцианатов или моноарилтиомочевины, чго неудобно в промышленности.

Изобретение выгодно отличается от известных способов, так как исключает необходимость применения токсичных реагентов как сероуглерод или тиофосген и обеспечивает более высокие выходы и лучшее качество продукта.

Согласно изобретению, получение тиокарбанилидов осуществляют нагреванием хлоргидрата соответствующего анилина с роданистым аммонием.

Получившуюся после спекания массу растворяют в хлористом метилене и после отделения осадка и отгонки хлористого метилена, полученный тиокарбанилид перекристаллизовывают.

Изобретением предусматривается также проведение процесса в среде вазелинового масла.

Пример 1. В круглодонную колбу, емкостью 1 л, снабженную обратным холодильником, загружают растертые в порошок 115 г (0,664 моля) хлоргидрата и-фенетидина и 25,2 г (0,332 моля) роданистого аммония. После тщательного перемешивания реакционную смесь нагревают в течение 4 часов на масляной бане при температуре 170 (в бане). К охлажденной до комнатной температуры реакционной массе приливают 1000 ил хлористого метилена для растворения образовавшегося этоксида и 350 лл воды для растворения хлористого аммония.

Смесь перемешивают, дают отстояться и разделяют на слои. Раствор хлористого метилена промывают 200 мл воды. Промывную воду присоединяют к водному слою и экстрагируют 100 мл хлористого метилена.

Объединенный раствор хлористого метилена упаривают досуха отгонкой хлористого метилена на водяной бане при атмосферном давлении. Остаток, представляющий собой 4,4 -диэтокситиокарбанилид, перекристалМ 117046

Предмет изобретения

Способ получения тиокарбанилидов, отличающийся тем, что, с целью устранения применения сероуглерода и тиофосгена для получения тиокарбанилидов и повышения выхода продукта, смесь соответствующих хлоргидратов и роданистого аммония нагревают в среде вазелинового масла или без него, после чего полученный тиокарбанилид отфильтровывают или извлекают хлористым метиленом, отмывают от хлористого аммония водой и перекристаллизовывают.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете. Министров СССР

Редактор P. Б. Кауфман

Информационно-издательский отдел.

Объем О 17 и. л Зак. 4878

Поди. к печ. 5.XI-58 г.

Тираж 975 Цена 25 коп.

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.

2 лизовывают из 1950 мл спирта. -Получают 67 г 4,.4 -диэтокситиокарбанилида (этоксида), т. пл. 166 — 171, Пример 2. В круглодонную колбу, емкостью 1 л„снабженную обратным холодильником, загружают растертые в порошок 115 г (0,664 моля) хлоргидрата п-фенетидина, 25,2 г (0,332 моля) роданистого аммония и 440 г вазелинового масла. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в течение 4 часов на масляной бане при температуре 163 — 170 в бане.

По охлаждении до комнатной температуры реакционную массу фильтруют и промывают 300 лил бензола (от вазелинового масла и окрашивающих веществ) . Осадок перекристаллизовывают из 2500 ил спирта и промывают на фильтре 200 лл воды от примеси хлористого аммония.

После высушивания получают 85 г 4,4 -диэтокситиокарбанилида (этоксида), т. пл. 166 — 171".

Аналогичным путем получают тиокарбанилид и 4,4 -диметил-тиокарбанилид.