Способ получения 2-(2/-оксифенил) бензоксазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

М 11804-д

Класс 12р, 3

04 ТЕНТйО10 та|нпкск„„) 0

ЬМБЛИОТЕКЛ ф4Ъ

О, (ИОАННЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н. АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

В. К. Матвеев и М. 1). Скрябинская

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2 -ОКС1)ФЕН ИЛ) БЕНЗОКСАЗОЛЛ

Заявлено 17 июня 1988 г, за Хе 60210- 1, 23 в 1,о:.t" те! ио делам иаобретеиий и открытий ири Совета . ииистрои CCCP

Среди известных л(оминофо)и>з (и я пггсльный интерес представляет бесцветный при дневном ссвсщсшш 2-12 Оксифсни.i) бензоксязол, обладающий в то жс врс:(я прп осзсщслп:и ультрафиолетовым светом ярко

Выра)кен!!Ы((зег(епы)f свет(ение)1, ()л;(гОд;1ря эти)(свойства((2- (2 -Оксифсни 1) Оензоксеlзол .,10жст слякпть 7 cxi tHчсс (il;loc,! пны\! 1(0)IH(!0(I)0po)(3 Е7 O HO T O C U 0 1 C I I (I H I I i C )K C T () bt T b i C: t O» -:. О В (П (П Р И Р С III 0 H t t t f Н Е ((0 T 0)) bt . практических задач.

Однако применение этого л о: .. . офоря в промышленно.а производс)ве связано со зне(ч((тсг(ьнь!)((О((тру.,!(cttti(.,tH, тяк кяк при спп!Сзс

2-(2 -оксп()сиил) бе(!зсхся(оля (I;) и иссп,ым t!GcG()я;, п тс.! конде (сяцl(H 2-ам !нофс(ола с эфирам(I (лн я) ..(0)t сил(:öttëît)ojj к(слоты, выходы неочищенного продукта соггявля!От от 15 до 50".о теоретического.

Очистка такого продукта связана с бег ьиш iil потсря((п лю IH(lotj ора и, ьсе-таки нс обсспсчш:аст получения бесцветного кристаллического препарата, который при растворен. ш в :-.;)!io;i или в ледяной уксусной килоте дает бесцветныс рястзоры.

1-1яйдсHî, что пизкпс выходы 2-(2 -()ксифсн(. л) бензоксязола и больШОЕ К0,71((ССТВО Tj));Jt!OGTP0ЛИМЫХ тl .)(f. .Iесей ВЫЗЫВЯIОТСЯ OKHC;(OH((0 В процессе конденсации ис:одных п))0((унтов кислородом воздуха.

Разработан способ получения 2-(2 -Оксифешрл) бензоксязоля (люмогена светло-зеленого путем копдспсяц;ш 2-ямипофснола и фенилового эф((ря ctt. Ittöt(, Iовой кис:!Оты (сало, (я ) . При котором, с це;lью повышения

ci0 л(0;((шссцентпых свойств и увел!!чс(!ия выходя, кондепсяцшо проводят в ((т)(ос(1)сос иисрт(!ОГО Г((зя If ЯTc,t и() if)I Gt(RIОТ и!(с (GTHX к) 11 п(сло (н (()

l очистк i.

lI ð и м с р. 16, 5 г (0,151 молл) 2-(!мино(1)енола и 33 г (0,154 моля)

ЧИСТОГО фЕНИЛОВОГО Эфнра СаЛИцн КИСЛОТЫ ПОМЕщакт В КОЛОу (оЮрца, снабженную трубкой для вводя It(re;)T(toto газа, кяпельиой воронкой термометро,t. Отводная трубка этой колбы соединена при помощи пробки с аналогичной колбой, служащей приемником. Путем длительного пропускяния через прибор и (OPT(tого гала (например, углекисло:ь; Вытесняют Возд, х и продолжают ВО Время дальнейших Операции мед . енно пропускать углекислот ó. Для проведения реакции конденсации реакционную колбу TIosp IHaioI B мас. IIIII Io GaHIG, TP;:,raopa I; p ; которой доводят до 230 — 235 . При этой температуре отгоняются фенол и вода (около 15 г), Через 15 мин., когда термометр в реакционной колб: пока173 — 175, температуру мас,7a Hoднимагот до 250 — 255 двухчасОВОЙ выдержки при этОЙ температу(зе реакц1rп кондепсац1ги заканчивается.

Затем прекращают нагревание масляной ба irr и вдвое усиливают ток углекислоты. Когда температура в масле понизится до 125, в колбу для растворения продуктов реакции вводят через капельную воронку смесь !5 лг.г 99 — 100Я>-ной уксусной кислоты и 15 дг.г х. ч. серной кислоты, охлажденпную до 20 — 30 . После по,шого растворения продукта реакции колбу вынимают из масляной баш1 и полученный раствор

2- (2 -оксифенил) бензоксазола подвергают кислотной и щелочной очистке.

Проведение кислотной очистки. К теплому раствору, няходящемуся в реакционной колбе, прибавляют при взбалтывании раствор 0,5 г дву." .лористогo олова в 2 лгл воды, содержимое колбы выливаю-. в литровую коническую колбу и разбавляют 600 гял горячей (90 ) воды.

Выпавший зеленоватый осадок 2- (2 -оксифепirë) бензоксазола отфильтровывают и промывают на фильтре 200 дг.г горячей (90 ) воды.

Полученный осадок весит 35 — 45 г и содержит 30 — 31 г су.;.Giî вещества.

Проведение щелочной очистки. В круглодонпую колбу, снабженную обратным холодильником, помещают получеппггй после кислотной очистки сырой осадок 2-(2 -оксифенил) бензоксазола и туда же добавляют 3,0 г активированного угля и 325 л.г щелочной смеси, составленной пз 163 тгл 807а-ного изопропанола, 170 лг.г воды, 16 игл 44", „-ного водггого раствора едкого натра и 2,4 г кристаллггческого сернистого натрия. Смесь кипятят в течение 15 — 20 мин., причем люми11офор полностью растворяется. Теплый (30 — 40 ) раствор отфильтровываю г, промывают на фильтре остатком той же щелочной смеси и соединенные фильтраты осаждают горячим (90 ) раствором 16 г хлористого аммония в 150 лл воды. Выпадает бесцветный осадок 2-(2 -оксифенил) бепзоксазола, который тщательно промывают и высушивают в вакуУме пРи 70 . Выход сУхого пРодУкта составлЯет 29,5 — 30 ", т. е. 93 — 95огго теоретического. Для спектроскопических работ продукт подвергают повторной щелочной очистке, применяя в качестве, растворителя диоксан.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор Е Г, Гончар Гр. 51

Поди. к печ 8г 1-59 г.

Тира>к 1000 Цена 25 коп.

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 и. л. Зак, 6207

", .пографпя Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.

Предмет изобретения

Способ получения 2-(2 -оксифенил) бензоксазола путем конденсации 2-аминофенола и фенилового эфира салициловой кислоты (салола), отл ич aio щи Й ся тем, что, с целью повышения его люминесцентных свойств и увеличения выхода, конденсацию проводят в атмосфере инертного газа и затем применяют кислотную и щелочные

o«пстки.