Способ получения производных ксилита

Способ получения производных ксилита

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КСИЛИТА общей формулы СН-г-0 /СНз сн--0 сщ ш /СНз / О СН -О СНз где R - 2-хлорбензил, 2,4-дихлорбензил и 2,6-дихлорбензил, отличающийся тем, что соединение общей формулы , СНт, 0 /СНз СН-О- СНз сн /снз , 0 сн-О СНз с tQ вводят во взаимодействие с эквива (Л лентным количеством соединения формулы RC0, где R имеет указанные значения, в присутствии в качестве основания гидрида натрия или гидроокиси натрия и бензилтриэтиламмонийхлорида при .20-110°С.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (sl)4 С 07 С 31

И ПАТЕНТЪ сн, СН вЂ” О СНЗ

CHg0R

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3438650/23-04 (22) 20,05,82 (31) Р 3121156. 9 (32) 21.05.81 (33) DL (46) 23.09.85. Бюл. № 35 (72) Ханс Рудольф Крюгер„ Райнхольд

Путтнер, Хансйерг Крэмер и Эрнст

Пиро (DE) (71) Шеринг АГ (ПЕ) (53) 547.427.3.07(088.8) (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х КСИЛИТА общей формулы сн,— о СН

1 С.

СН 0 СН

„„SU„„1181534 А где R — 2-хлорбензил, 2,4-дихлорбензил и 2,6-дихлорбензил, о т л и ч аю шийся тем, что соединение общей формулы сн — о сн, I о+- — с,.

СН вЂ” О СН3

СН ОН вводят во взаимодействие с эквивалентным количеством соединения формулы RCl? где R имеет указанные значения, в присутствии в качестве основания гидрида натрия ипи гидроокиси натрия и бензилтриэтиламмонийхлорида при ,20-110 С.

1181534

ВНИИНИ Заказ 5952/62 Тираж 383 Поцписное

Филиал IIIIII "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Изобретение относится к способу получения новых производных ксилита, обладающих регулирующим действием на рост растений, а именно воздействием на вегетатнвный и генеративный рост растени .

Целью-изобретения является разработка способа получения новых производных ксилита, которые обладают регулирующим действием роста с широким 10 спектром действия с одновременным щадящим действием на растения.

Пример 1. Получение 5-0(2,4.-дихлорбензил)-1,2:3,4-бис-Оизопропилиден-ксилита,. 15

1116,13 г (0,5 моль) 1,2:3,4-бисО-изопропилиден-ксилита объединяют вместе с 97,74 г (0,5 моль) 2,4-ди-хлорбензилхлорица и 4,5 г (0,019 моль) бензилтриэтиламмонийхлорида. При 20 очень интенсивном переметцивании при комн.;тной температуре к этой смеси прикапывают раствор 100 r гидроксида натрия (2,5 моль) в 125 мл воды, причем температуру медленно ттовыша- 25 ют до 50 С и в течение часа снова снижают до комнатной, Затем для завершения реакции дополнительно перемешивают еще час при комнатной температуре, после чего разбавляют ЗО

500 мл ледяной воды и реакционную смесь экстрагируют трижды по 150 мл этилацетата. Органическую фазу промывают дважды по 300 мл водой, сушат над сульфатом магния, фильтруют и выпаривают в вакууме при 40 С. Оста35 ющееся масло подвергают Аракционной перегонке. Выход 168,2 г (86,1% от теории). Т кип. при 0,05 мм рт.ст, 159-161 С; и 1, 50 78; ТХ: растворитель=толуо т/этилацетат 4:1; и 0,52.

Вычислено, %: С 55,25р Н 6 18у

CE 18,12.

С g H>< CE Or

Йайдено, %: С 55,62; Н 6„42; рР 17,88.

Пример 2, Получение 5-0-(2,6дихлорбензил)-1,2:3,4-бис-О-изопропилиден-ксилита, Раствор 23,2 r 10,1 моль) 1,2:3,4бис †-изопропилиден-ксилита в 100 мл толуола при перемешивании медленно прикапывают к суспензии 2,88 г (О, 12 моль) гидрида натрия в 50 мл толуола. По окончании добавления смесь кипятят 2 ч с обратным холодильником. Затеи добавляют по каплям раствор 19,54 г (0,1 моль) 2,б-цихлорбензилхлорида в 50 мл толуола и смесь кипятят следующие 5 ч с обратным холодильником. После охлаждения смесь промывают трижды по 150 мл водой; органическую фазу после этого сушат над сульфатом магния, отфильтровывают и концентрируют в вакууме.

Остающееся масло перегоняют в вакууме. Выход 35,8 " (91,5% от теории).

Т.кип. при 1 мм рт,ст. 190-198 С; и 0 1,5080; ТХ: растворитель=толуол/

/этилацетат 4:1; R 0,50, Вычислено, %: C 55,25; H 6,18;

СЫ 18,12.

C„1-I„Ck., О

Найдено, %! С 55,56; Н 6,46;

CE l8 03.

Пример 3. 5-0-(2-Хлорбен, зил) -1, 2: 3, 4-бис-О-изопропилиденксилит.

Раствор 11,4 r (О 05 моль) 1,2 3,4 бис-О-изопропилиден-ксилита в 30 мл безводного диметилформамида осторожно смешивают с 1,44 г (0,05 моль) гидрида натрия. Затем дополнительно перемешивают в течение .часа при

40 С, После этого прикапывают 8,1 г (0,05 моль) 2-хлорбензилхлорида, причем температура повышается до

„55 C. Для завершения реакции дополнительно перемешивают следующие 2,5 ч при 50 С, после этого разбавляют осторожно 150 мл ледяной воды и экстрагируют трижды по 200 мл уксусного эфира. Высушенную над сульфатом магния и отфильтрованную уксусно-эфирную фазу выпаривают в вакууме при

40 С. Маслянистый остаток перегоняют в трубке с шаровым расширением (температуре печи: 160 С) 0,1-

0,05 мм рт. ст, Выход 15 4 r (86,3% от теории); п 1,4978;

ТХ: растворитель=толул/этилацетат

4."1; Ry 0,50.

Вычислено, %: С 60Ä57; Н 7,06;

С1 9,94.

С ь Нг СУО

Найдено, %: С 60,50; Н 6,98;

С 9,70.