Гидрохлорид n-цианбензамидина в качестве промежуточного продукта для получения 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидинов, используемых в качестве жидких кристаллов
Патент 1187425
Авторы
Гидрохлорид n-цианбензамидина в качестве промежуточного продукта для получения 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидинов, используемых в качестве жидких кристаллов
Реферат
(19)RU(11)1187425(13)C(51) МПК 5 C07C257/18C09K19/06Статус: по данным на 17.01.2013 - прекратил действиеПошлина:
(54) ГИДРОХЛОРИД N-ЦИАНБЕНЗАМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКИЛ-2-N-ЦИАНФЕНИЛПИРИМИДИНОВ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В КАЧЕСТВЕ ЖИДКИХ КРИСТАЛЛОВ
Описываемое изобретение относится к новому химическому соединению - гидрохлориду n-цианбензамидина формулы NCC HCl в качестве промежуточного продукта для получения 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидинов, используемых в качестве жидких кристаллов. П р и м е р 1. Получение гидрохлорида n-цианбензамидина. В 500 мл абсолютного метанола растворяют 1,15 г натрия, прибавляют 25,6 г терефталонитрила и перемешивают при охлаждении до 7-10оС в течение 13 ч. К полученной смеси прибавляют 10,7 г хлористого аммония и перемешивают при комнатной температуре с помощью магнитной мешалки 90-100 ч. Выпавший осадок дигидрохлорида диамидина отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды. ИК-спектр (KBr): 575, 710, 770, 890, 1485, 1550, 1670, 1700 см-1. Фильтрат упаривают досуха и остаток промывают 70-100 мл ацетона. Получают гидрохлорид n-цианбензамидина с выходом 14 г (56%). Целевой продукт перекристаллизовывают из воды, т. пл.> >350оС. Найдено,%: C 52,83; H 4,49, Cl 20,1; N 23,14. C8H8N3Cl Вычислено,%: С 52,90, H 4,40; Cl 19,55; N 23,15. ИК-спектр (KBr): 690, 750, 775, 860, 1490, 1670 плечо, 1680, 2250 см-1. Описываемое соединение может быть использовано для получения 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидинов, используемых в качестве жидких кристаллов. Ранее указанные соединения получали взаимодействием соответствующего 2-алкил-3-этоксиакролеина с гидрохлоридом n-карбэтоксибензамидина в спиртовой среде в присутствии метилата натрия в токе азота, образующийся при этом 5-алкил-2-(n-этоксикарбонилфенил)пиримидин действием жидкого аммиака в автоклаве переводят в амид и последний дегидратируют кипячением с хлорокисью фосфора, т.е. многоступенчатым синтезом с использованием агрессивных реагентов. Использование описываемого соединения позволяет получать 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидины простым одностадийным способомв-заимодействием гидрохлорида n-цианбензамидина с 2-алкил-3-этоксиакролеином в спиртовой среде в присутствии метилата натрия с выходом 71-74%.
Формула изобретения
Гидрохлорид n-цианбензамидина формулы NCCHCl в качестве промежуточного продукта для получения 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидинов, используемых в качестве жидких кристаллов.MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе
Номер и год публикации бюллетеня: 11-2002
Извещение опубликовано: 20.04.2002