Способ получения 1-фенил-з-пиразолидона

Способ получения 1-фенил-з-пиразолидона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, 8о, 57b, 1301,РЙ 118823

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н. И. Волынкин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ-3-ПИРАЗОЛИДОНА

Заявлено 16 июня 1968 г. за ¹ 602291/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

1-фенил-3-пиразолидон находит все более широкое применение в качестве проявителя галоидосеребряных фотографических слоев.

Известны способы синтеза 1-фенил-3-пиразолидона путем конденсации основания фенилгидразина с эфирами акриловой кислоты или с о-галоидпропионовой кислотой.

Основание фенилгидразина является дорогим и очень ядовитым веществом, вследствие чего 1-фенил-3-пиразолидон имеет очень высокую стоимость. Выход 1-фенил-3-пиразолидона по известным способам, считая на фенилгидразин, достигает 55%.

Разработан способ синтеза 1-фенил-З-пиразолидона, свободный от указанных недостатков, путем применения, взамен основания фенилгидразина, производных фенилгидразина и, ранее применявшегося эфира акриловой кислоты или -га",oèäïðoïèoíîâîé кислоты, при котором, с целью ускорения реакции, в качестве производного фенилгидразина применяют водный раствор натриевой соли фенилгидразин-N-сульфокислоты.

С целью упрощения синтеза, по описанному способу диазотируют анилин с последующим восстановлением соли диазония сульфитом в кислой среде и нейтрализацией раствора содой и полученную смесь с содержанием фенилгидразин-N-сульфокислоты применяют для синтеза

1-фенил-3-пиразолидона. Выход 1-фенил-З-пиразолидона, считая на исходный анилин, в этом случае достигает 70%.

Пример. Раствор 47 г апилина в 200 мл 33%-ной соляной кислоты диазотируют раствором 38 г нитрита натрия в 100 мл воды при +3 .

Диазосоединение выливают в раствор 158 г безводного сульфита натрия в 200 лл воды и нагревают до 90 . Далее охлаждают до 50 и в полученный раствор соли при рН-7 — 7,5 приливают при перемешивании 40 г метилового эфира акриловой кислоты (техн.). Нагревают до 90 — 100 в течение часа и после охлаждения извлекают из водного раствора известным способом 1-фенил-3-пиразолидон. Аналогично протекает процесс получения 1-фенил-3-пиразолидона из -хлорпропионовой кислоты и натриевой соли фенилгидразин-N-сульфокислоты. № 116823

Предмет изобретения

1. Способ получения 1-фенил-3-пиразолидона из производных фенилгидразина и эфира акриловой кислоты или ) -галоидпропионовой кислоты, отличающийся тем, что, с целью ускорения реакции, в качестве производного фенилгидразина применяют водный раствор натриевой соли фенилгидр азин-N-сульфокислоты.

2. Прием выполнения способа по п, 1, отл ич а ю щ и и ся тем, что, с целью упрощения способа, диазотируют анилин с последующим восстановлением соли диазония сульфитом в кислой среде и нейтрализацией раствора содой и полученную смесь с содержанием фенилгидразинN-сульфокислоты применяют для синтеза 1-фенил-3-пиразолидона.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор Л. А. Блатова Гр, 51, 235

Подп. к печ. !О.III 59 г.

Тираж 785 Цена 25 коп.

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 п. л. Зак. 1460

Типография Комитета но делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Пстровка, 14.