Способ получения кубовых красителей

Иллюстрации

Способ получения кубовых красителей (патент 119640)
Способ получения кубовых красителей (патент 119640)
Показать все

Реферат

 

Класс 22b, 3„-, ¹ 119640

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

В. А. Титков и И. Д, Плетнев

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КУБОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

Заявлено 10 ноября 1958 г. аа № 611 "42, 28 в Комитет пс ислам изобретений н открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене иаобретеиий» ¹ 9 аа 1959 г.

Кубовые антрахиноновые красители т1пазннового ряда находят шпрокое применение благодаря хорошим колористическим свои"твам н простоте способа их получения. Известны такл<е подобные красители триазинового ряда с замещенным фенильным ядром, т. е. красители фенилтриазинового ряда. Испытание таких красителей показало, что онн обладают не только яркими оттенками и высокой прочно"тыо, но и почти не ослабляют окрашенную ими ткань при инсоляции, что является очень ценным качеством для желтых кубовых красителей. Однако известный способ получения красителей фенилтриазинового ряда из арто-метоксибензоилхлорида и дициандиамида является многостадийным, выход ие составляет около 10 — 12% теоретического, считая на исходную карбоновую кислоту.

Предлагается способ получения кубовых красителей фенилтриазинового ряда общей формулы

К 119640 гдс Х вЂ” 11 или OCH„., один У в антрахиноновом ядре вЂ, а другой У вЂ или оензоиламиногруппа, позволяющий значительно снизить количество стадий технологического процесса и повысить выход примерно в 3 раза.

Отличительной особенностью предлагаемого способа является то, чго в качестве исходного продукта применяют 4-фенил-2,6-диамино-1,3,5-

-триазин, содержащий или несодержащпй в ортоположении фенильного ядра метоксигруппу, который конденсируют при нагревании в инертном растворителе с 1-хлорантрахиноном или его бензоиламинопроизводным в присутствии галоидных солей меди или смеси меди и иода в качестве катализатора. В случае необходимости метоксильные группы можно омылить известным образом.

Пример 1. В расплав 64 г нафталина (100 ) вносят 4,36 г

4-(о-метоксифенил) -2,6-диамино-1,3,5-триазина, 10,64 г 1-хлорантрахинона, 6,4 г безводной соды и 0,8 г иодистой меди. Реакционную массу размешивают в течение 7 — 8 час. при температуре кипения нафталина, затем охлаждают до 120, разбавляют хлорбензолом, отфильтровывают теплой и осадок промывают хлорбензолом и спиртом. Высушенный продукт конденсации кипятят в 3%-ной соляной кислоте, фильтруют, промывают горячей водой и сушат.

Выход красителя — 4- (о-метоксифенил) -2,6-ди-(1-антрихинониламико)-1.3,5-триазина — 9,7 г (76,8% теории в расчете на гуанамин).

Полученный краситель растворяют в серной кислоте (раствор желтого цвета) и окрашивают им хлопковое волокно из красного щелочного гидросульфитного куба в золотисто- желтый цвет.

Для омыления метоксильных групп 9,6 г полученного красителя и

100 ьл нитробензола нагревают в колбе с мешалкой до 130 и через реакционную массу пропускают с интервалами в несколько минут сухой хлористый водород, повышая температуру до 190 — 195 в течение 2—

2,5 часов, Затем содержимое колбы охлаждают, фильтруют, осадок промывают нитробензолом и спиртом и сушат.

Получают 8,98 г 4- (о-оксифенил) -2,6-ди- (Г-антрахинониламино)-1,3,5-триазина в виде порошка зеленовато-желтого цвета, который очищают через сульфат или окисляют гипохлоритом известными способами.

Полученный краситель окрашивает хлопчатобумажную ткань из красного щелочного гидросульфитного куба в исключительно яркий желтый цвет с зеленоватым оттенком; и по свойствам он идентичен оттенку и спектру поглощения с красителем, полученным конденсацией

4- (о-метоксифенил) -2,6-дихлор-1,3,5-триазина с 1-аминоантрахиноном и последующим омылением в продукте конденсации метоксильной группы.

Пример 2. 3,26 г 4- (о-метоксифенил) -2,6-диамино-1,3,5-триазина, 11,45 г 1-хлор-5-бензоиламиноантрахинона, 4,8 г кальцинированной соды и 0,7 г иодистой меди вносят в колбу на 65 г расплавленного нафталина и размешивают при кипении растворителя в течение 7 8 час. (под микроскопом — друзы иглообразных кристаллов оранжевого цвета) .

Дальнейшую обработку проводят, как описано в примере 1.

Выход красителя — 4- (о-метоксифенил) -2,6-ди- (5 -бензоиламиноантрахинонил-1 -имин)-1,3,5-тр иазина) — 10,75 г (82,4 4 теории считая на гуанамин). Он окрашивает хлопчатобумажную ткань в оранжевожелтый цвет.

После омыления 8,16 г полученного красящего вещества в 100 л л нитробензола по способу, описанному в примере 1, получают 7,25 г

4- (о-оксифенил) -2,6-ди - (5 -бензоиламиноантрахинонил-1 -имин) - 1,3,5-триазина, который окрашивает хлопок из вишнево-красного щелочного гидросульфитного куба в чистый оранжево-желтый цвет с высокими прочнос гями.

¹ 119640

Предмет изобретения

Способ получения кубовых красителей фенилтриазинового ряда общей формулы.

0 о

М -К

П

HN — С - С вЂ” NH где Х вЂ” Н или ОСНз, один У в антрахиноновом ядре — Н, а другой У вЂ” Н или бензоиламиногруппа, о тл и ч а ю шийся тем, что, 4-фенил-2,6диамино-1,3,5-триазин, который может содержать в ортоположении фенильного ядра метоксигруппу, конденсируют при нагревании в инертном растворителе с 1-хлорантрахиноном или его бензоиламинопроизводными в присутствии галоидных солей меди или смеси меди и иода, в качестве катализатора.

Пример 3. 3,26 г орто-метоксибензогуанамина и 10,9 г 1-хлор-4-бензоиламиноантрахинона конденсируют в среде нитробензола (70 мл) в присутствии 4,8 г безводной соды и 0,7 г иодистой меди в течение

7 — 8 час при температуре кипения растворителя. После охлаждения осадок отфильтровывают и промывают.

Получают 11,25 г (86,1% теории) красителя — 4-(о-метоксифенил)-2,6-ди- (4 -бензоиламиноантрахинионил-Г-имин) -1,3,5-триазина, окрашивающего хлопковое волокно в красный цвет с синеватым оттенком,