Замещенные анилиды ацето (бензоил) уксусной кислоты в качестве азосоставляющей диазотипных материалов

Замещенные анилиды ацето (бензоил) уксусной кислоты в качестве азосоставляющей диазотипных материалов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Замещенные аншшды ацето(бензоил ) уксусной кислоты общей формулы где R - Н, CHj-, S- CHj, , в качестве азосоставляющей диазотипных материалов. сл ;0 00 о сл со

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

„.Я0„„1198059

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

llO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3549794/23-04 (22) 07.02,83 (46) 15. 12.85. Бюл. N 46 (71} Всесоюзный государственный ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промьппленности и Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Д.И.Менделеева (72) Б.И.Степанов, В.Ф.Травень, А.М.Цыганкова, P.À.Ìõèòàðîâ, А,М.Платошкин, М.А.Колесникова и,Н.Ф.Меньщикова (53) 547,551.42(088.8). (56) Патент США - 4225661, кл. С 03 С 1/58, 1980.

Авторское свидетельство СССР

У 977452, кл. С 07 С 103/76, G 03 С i/52, 1980.

Авторское свидетельство СССР

В 1041981, кл. G 03 С 1/52, 1981.,51 4 С 07 С 103/76, С 03 С 1/52 (54) ЗАМЕЩЕННЫЕ АНИЛИДЫ АЦЕТО (БЕНЗОИЛ)

УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ АЗОСОСТАВЛЯЮЩЕЙ ДИАЗОТИПНЫХ МАТЕРИАЛОВ. (57) Замещенные анилиды ацето(бен» зоил) уксусной кислоты общей формулы

ОН R

I

NHC0CH С0Я где R — Н, CHy-, R - СН, С Н, в качестве азосоставляющей диазотипных материалов.

1198059

Изобретение относится к новым замещенным анилидам ацето(бензоил) уксусной кислоты общей формулы он R

Г

cow ънсосн сой где R — H, CH>

Н вЂ” СН3, С И с которые могут быть использованы в качестве азосоставляющей при получении диазотипных материалов для микрофильмирования.

Целью изобретения является изыскание новых соединений в ряду замещенных анилидов ацето(бензоил)уксусной кислоты, использование которых в качестве аэосоставляющей диаэотипных материалов позволило бы повысить оптическую плотность изображения в видимой области спектра и разработать новый тип дйазоматериалов, чувствительных не только к ультрафиолетовому, но и видимому свету.

Пример 1. Получение 3-(2 — окси-3 -нафтоиламино)- анилида бен- зоилуксусной кислоты (предлагаемое соединение, где К вЂ” Н, R — С Н ).

К раствору 1,95 г (0,007 моль)

1-амино-3-фениленамида 2,3-оксинафтойной кислоты в смеси 100 мл хлорбензола и 15 мл пиридина при о, 70-75 С добавляют по каплям 3-кратный избыток перегнанного этилового эфира бенэоилуксусной кислоты. Повышают температуру до 125-127 С и нагревают в течение 8-9 ч с одновременной отгонкой растворителя. Ho окончании выдержки отгоняют растворитель до минимального объема, охлаждают и выливают реакционную массу в 0 5 л петролейного эфира.

Выпавший осадок отфильтровывают и сушат, Получают 2,24 r (757) продукта.

Т.пл. 188-189 С.

Найдено, Х: М 5,78.

Вычислейо, Ж: N 6,60.

M,â.: найдено 424, вычислено 424 (масс-спектрометрически).

Hp и м е р 2. Получение 6-меI тил-3(2 -окси-3 -нафтоиламино)анилида бенэоилуксусной кислоты (предлагаемое соединение где В - СН

Ф Я У

К - С В )

Раствор 1,74 г (0,006 моль)

4-амино-2-толуиленамида 2,3-оксинафтойной кислоты в смеси 90 мл хлорбензола и 12 мл пиридина нагре5 вают до 80 С и добавляют по каплям

3-кратный избыток перегнанного этилоного эфира бензоилуксусной кислоты (далее синтез и выделение продукта по примеру 3).

1О Получают 2,1 г (807) продукта, т,пл. 98-99 С.

Найдено, 7.: С 73,89, Н 5,05, N 6,16.

//zan "1 а

Вычислено, 7.: С 73,97, Н 5,02, 6,39.

M,â.: найдено 438, вычислено 438(масс-спектрометрически).

Пример 3. Получение 3-(2 —

20 окси-3 -нафтоиламино) анилида ацетоуксусной кислоты (предлагаемое соединение, где R — Н, R — СН З) .

К раствору 1, 3 г (0,005 моль)

1-амино-3-фениленамида 2,3-оксинаф25 тоиной кислоты в 20 мл пиридина добавляют по каплям при интенсивном перемешивании 3-кратный избыток свежеперегнанного дикетена Выдерживают реакционную массу при 40-50 С в течение 5-6 ч.

По окончании вьдержки реакционную массу охлаждают.и выливают в

coJIRHoKHcJIblA раствор. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают во-

35 дой до нейтральной Реакции и суша 1 °

Получают 1,23 r (68,2Х) целевого продукта, т. пл. 168-169 С.

Найдено, Х: и 7,68, С21НЮ H104

Вычислено, Ж: М 7,73.

Пример 4. Получение 6-метил-! 3-(2 -окси-3 -нафтоиламино) анилида ацетоуксусной кислоты (предлагаемое соединение, где Я вЂ” СН, 8>СН ).

Растворяют 2, 92 r (0,01 моль)

4-амино-2-толуиленамида 2,3-оксинафтойной кислоты в 50 мл пиридина

50 и добавляют при интенсивном перемешивании 3-кратный избыток свежеперегнанного дикетена. Выдерживают реакционную массу при 40-50 в течение 5-6 ч. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают и вы55 ливают в солянокислый раствор. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат.

l l чя() Ч

Получают 2,91 г (76,4 - ) цс левого продукта, т.пл. 191 192 (:.

Найдено, 7: N 7,31.

С Н И О

Z2 2о

Вычислено, 7: N 7,44.

N в.: найдено 376,.вычислено 376 (масс-спектрометрически).

Пример 5 (сравнительный), На триацетатцеллюлозную или подслоиронанную полиэтилентерефталатную подложку наносят светочувствительный слой, содержащий полимерное связующее — поливинилэтилаль 4 г, диазосоединение — 7-диэтиламино-2диазофлуоренгексафторфосфат 1,02 r, азосоставляющую — ацетоацетанилид

0,354 r, 10 мл ацетонитрила, 4,7 метилцеллозольна, 55,3 мл ацетона и 30 мл этилового спирта.

Полученную диазопленку сушат при 70 С, экспонируют актиничным светом и проявляют в парах аммиака и получают изображейие желтого цвета.

Пример 6. Диазопленку изготавливают и обрабатывают по примеру 5, но в светочувствительный слой в качестве азосостанляющей вводят 0,847 г 3-(2 -окси-3 -нафтоиламино)анилида бензоилуксусной кислоты, Пример 7. Диазопленку изготавливают и обрабатывают по примеру 5, но в светочувствительный слой в качестве азосостанляющей вводят

0,873 г 6-метил-3-(2 -окси-3 -нафтиламино)анилида бензоилуксусной кислоты.

Пример 8. Диазопленку изготавливают и обрабатывают по примеру 5, но в качестве азосостан ляющей вводят 0 720 г 3-(2 -окси1

3 -нафтиламино) анилида ацетоуксусной кислоты.

Пример 9. Диазопленку изготавливают и обрабатывают по примеру 5, но в качестве азосоставляющей вводят 0,750 г 6-метил-3-(2 -окси-!

3 -иафтоиламино) анилида ацетоуксусной кислоты.

Пример 10 (сравнительный).

На триацетатную подложку наносят светочувствительный слой, содержащий

4 r поливинилэтилаля, 0,84 r 4-дие. но-2,5-дибутоксифенилморфолинборфторида, 0,847 г 3-(2-окси-3-нафтоиламино) анилида бензоилуксусной кислоты

10 мл ацетоннтрила, 4,6 мл метилцеллозольва, 55,3 мл ацетона, 30 мл эти20

1,74 л<. вс го спирта. Образец материала высушивают при 70 С, экспонируют ,актиничным светом (УФ или лампа накаливания) и проявляют в парах

5 M BK" °

П р и и е р 11 (сраннительный).

Образец диазопленки изготавливают аналогично примеру 10 но вместо укаэанных диазосоединения и азоком1О понента применяют -диэтиламино-2диаэофлуоренгексафторфосфат (1,02 г) .и м -(1-окси-2-нафтоил)-М -(2-окси-3нафтоил)-м-фенилендиамин(0,85 r).

Пример 12 (сравнительный).

l5 На триацетатную основу наносят раствор состава:

Полининилэтилаль, г 0,48

4-Диаэо-2,5-дибутоксифенилморфолинборфторид 1,49

N-1-окси-2-нафтоил) — N -(2-окси-3-нафтоил)-м-фенилендиамин, г 0,57

25 Лимонная кислота, r 0,7

Ацетон, мл 67

Этанол, мл 43

Этилцеллоз ол ьв, мл . 10

Образец высушивают при 70 С, Одну часть образца экспонируют УФ-излучением, другую лампой накаливания (100 Вт, расстояние 20 см). Экспонированный образец проявляют в парах аммиака. Изображение на образце синевата-черное.

Пример 13 (сравнительный), На триацетатную основу наносят раст- . вор состава:

Поливинилэтилаль, г 0,5.

4-Диазо-2,5-диэтоксифенилморфолинборфторид, r.

1ч-(1-Окси-2-нафтоил)-11 †(2-окси-345 нафтоил)-м-фенилендиамин, r 1,13

Лимонная кислота, r 1,2

Ацетон, мл бб

Этанол, мл 43

Этилцеллозольв, мл 10

Образец обрабатывают аналогично примеру 12. Изображение на образцесиневато-черное.

Пример 14 (сравнительный).

На триацетатную основу наносят раствор состава:

Поливинилэтилаль, г 0,53

4-Диаэо-й,й-диэтиланилинборфто1198059

1,37

Оптическая плотность

Образец по примеру,ФФ . Ь мин

Я* см /Дж

На ДП-1 (серый с/ф) На спектрофотометре

Максималь- Минималь440-470 нм 600-604 нм ная ная

0 55

1,04 .

0 05

0,80

0,83

0 05

0,86

0,70

0,92

0,06

0,98

0,915 35

0,72

0 05

0,7!

0,75

0,59

0,67

0,82.

0,05

0,86

0,73

0,70

0,86

1,21

0,05

0,32

0,65

0 05

0,75

0,12

0,83

0,05

0,98

27

13

0,05

0,96

1,05

0,06

38

Светочувствительность, УФ-лампа ДРШ 1000, по методике М6-17-09-25-75, Время экспозиции при освещении лампой накаливания, 100 Вт, расстояние 20 см.

Составитель Л.Епишина

Редактор Л.Веселовская Техред А.Бойко Корректор В.Синицкая

Заказ 7685/25 Тираж 383 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и:открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 рид, r

М-(1-Окси-2-нафтоил).-И-(2-окси-3-нафтоил)-м-толуилендиамин, г,1, 13

Лимонная кислота, г 1,8

Ацетон, мл 66

Этанол, мл . 43

Этилцеллоэольв, мл 10

Образец обрабатывают аналогично примеру 12. Изображение — коричневато-черное.

Характеристики. материала, полученного по примерам 5-14, приведены в таблице.