Способ получения производных 6-оксо-7-гидроксиметил-8-метил- 2,3,4,5,6,7-гексагидроимидазоло /3,2- @ /-1,3,5-триазина

Способ получения производных 6-оксо-7-гидроксиметил-8-метил- 2,3,4,5,6,7-гексагидроимидазоло /3,2- @ /-1,3,5-триазина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНШ ПРОИЗВОДНЫХ 6-ОКСО-7-ПадРОКСИГ1К;ТШ1-8-МЕТИЛ2 ,3,4,5,6,7-ГЕКСАПЩРОШИДАЗОЛО

1198077

Изобретение относится к новому способу получения новых химических .соединений, а именно к способу получения производных 6-оксо-7-гидроксимети-8-метил-2,3,4,5,6,7-гексагидроимидазоло(3,2-п)-триазина общей формулы где К, — алкил, водород или оксиметил) которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза биологически активных веществ.

11ель изобретения — создание нового способа, позволяющего получать из доступных веществ производные имидаэоло-(3,2-а)-1,3,5-триазина, I которые невозможно синтезировать известными способами.

Пример 1. 3-Бутил-6-оксо7,7-бис-гидроксиметил-8-метил-2,3,4, 5,6,7-гек(%гидроимидазоло(3,2-аУ1,3,5-триаэин (Ta).

К суспензии 1,13 г (0,01 моль)

2-имино-1-метил-4-оксо-имидазолидина и 1,20 г (0,04 моль) параформа в 30 мл метанола при перемешивании и 60-65 С прикапывают 1,46 r (0,02 моль) бутиламина в 10 мл метанола. Реакционную смесь перемешивают при указанной температуре в течение 5 ч и охлаждают до комнатной температуры. Раствор выпаривают досуха. Выпавший осадок промывают бензолом, отфильтровывают и кристаллиэуют иэ этилацетата.

Спектр IIMP, E, м.д (у ДИСО-1)

100 ИГц), 4,92 (2Н, 7 -СН ОН); 4,38

5 (2Н, 4-СН ), 4,09 (2Н, 2-(;Н ) 3,40 (4Н, 7-СЧд), 2,72 (2Н, 8-НСН.), 1,24 (6Н, 3-М(СН ) СН ) 0,80 (ЗН, 3И(СН ),(.Н ).

Аналогично получают соединения

1 б-е, представленные в табл.1.

Пример 2. 3 Иэопропйл-6оксо-7-гидроксиметил-8-метил-2,3,4, 5,6,7-гексагидроимидазоло(3,2-а)

1,3,5-триазин (1ж).

15 К суспензии 1, 13 г (0,01 моль)

2-имино-1-метил-4-оксо-имидазолидина и 1,20 г (0,04 моль) параформа в 30 мл метанола при перемешивании и 60-65 C прикалывают 1,18 г

20 (0,02 моль) изо-пропиламина в 10 мл метанола. Реакционную смесь перемешивают при указанной температуре в течение 5 ч и охлаждают до комнатной температуры. Иетанол отгоняют до 1/5 объема, остаток обрабатывают 2"30 мл теплым (30-40 С) бенэолом. Бензольный слой сушат сульфатом магния, затем бензол отгоняют до 1/5 объема и гексаном высаживают

30 соединение 1ж.

Спектр ПИР, о, м.д. (в ДИСО-Э

100 ИГц)(4,84 (1Н 7 -О! ОН); 4,39 (2Н, 4-СН ); 4,08 (2Н, 2-СН )р 3,60 (ЗН, 7-(.П, 7 -СН ); 2,62 (4Й, 3NCH(СН ), 8-1(СП ); 0,94, 0,85 . (6H, з-.,жн(СН,),) ..

Аналогично получают соединения

1 з-к, представленные в табл. 1.

Спектры ПИР соединений 1 б-е, 40 1 з-к м.д. в ДИСО-П4, 100 ЯГц представлены в табл.2.

1198077

Таблица 1

Нроиэводные 6-оксо-7-гидроксиметил-8-метил-2,3,4 ° 5,6,7-гексагидроимидазоло(3,2-а)-1,3,5-триазина (1 а-к) ено,X

Найдено, Х с Jm

+EI °

20,58 235 3,68 1750

40,5 140-142 С Н и О 53, 17 20,65 52,92

1а н-Бутик СН ОН

56,36 18,78 233 3,67 1750

С„Н Н О, 56,45 18 ° 55

1б

Гексид СН ОН 40,5

147-149

СН ОН 187-1&9

51,96 22,04 233 3 54 1740

С,Н, И О 51,13 22,37

45,0

Цикдогек-.сип Ctt20H 45 0

1г

1730

177-179 C„tt„a,(56,62

t8,85 56,70 18,90 235 3,67

1 д

8easw СНаОН 50,4 155-157

18, 20 59,20 18,40 233 Э, 65 t 740, 59,21

С» На,И О

СиНам О, 49, 97

„21,95 5 1,55 21,90 235 3,85 1725

40, 5 166-168! е Иэоаропид СНаОН

24 76 2Э5 3,85 1730

18,0 .134-t36

its onyemal Н втор-Бутил Н .

C„Í в о 52,78 25,17 53,08

15,0 1t2-! 14

C„H н,О, 54,86 23,19 54,98

23э32 235 Ээ75 1740

58, 19 21,05 58,t8

20,88 235 3,70 1750

Гексид Н

Лилии Н

18 0 88-82 С„Н, И О

1к

52,98 25,02 53,56 24,98 233 3,54 1745

20,0 99-101

С Н Н,О

Таблица 2.Сое4-СН не- 2

7 -СН

7-СН

3 -3, 8 СНв

2-СН

ОН ние 16 4,40(2Н) О, 80-1, 22(13H) 4, 13(2Н) 4, 2(2H) .т

3,42 (4Н) 2, 70{зн) 1в 4,38(2Н) 3,40-5,20(5H) 4,09(2Н) 4,84(2Н) 3,42(4H) 2,70(ЗН) 1г 4,43 1,00-1,60(11Н) 4,10(2Н) 4,84(2H) 3,40(4Н) 3,68(ЗН)

4, 09 (2Н) 4, 90 (2 ) 3, 40(4Н) 3, 68 (ЗН) 4,86(2Н) 4,42(4Н) 2,66(4Н) 4,15(2Н) 3,62(ЗН) 2,63(4H) Is 4, 52 (2Н) О, 80-1, 30 (8Н) 4, 22 (2Н) 4,1(1Н) Яи 4,54 0,80-1,22(13Н) 4,24(2H) 4,82(1H) Iz 4,38(2Н) 3,40-5,20(5Н) 4,09(2Н) 4,88(1Н) Ф

Сигнал протона СН(СНЭ)» частично прикрыт сигналом протонов метильной группы 8-йСН

%%

Сигнал протона 7-СН прикрыт сигналом протонов 7 -СН 2 группы;

Сигнал протона СН(СНб)(С H ) частично прикрыт сигналом пРотонов метильной группы 8-,МСН и,сигналом остаточных протонов / 1СО-D .

BHHHIIH . Заказ 8440, Тираж 383 Подписное

Млиал ППП "Патент", r.Óæãîðîä, ул.Проектная, 4

Ед 4,12(2Н) 3,36(2Н) 7, 10{5Н) Хе 4,44(2Н) 0,86-0,92(6Н) 4,82(1Н)

3, 64(ЗН) 2,70(ЗН)

2,70(ЗН)