Средство для задержания роста растений

Средство для задержания роста растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСН ИХ

РЕСПУБЛИН (51)4 А Ol N 43/64

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ

И ПАТЕНТ,Ф

Соединение укаэанной формулы

Натриевая соль диизобутилнафталинсульфокислоты

Натриевая соль лигнинсульфокислоты

Порошковой гель кремниевой кислоты

20 где при Х вЂ” -COR — водород, 60

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

r!0 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21 ) 3305843/30-15 (22) 02.07.81 (31) P 3025879.8 (32) 09.07,80 (33) DE (46) 15.12.85. Бюл. N- 46 (71 ) Басф АГ (DZ) (72) Костин Рентцеа, Карл-Гейнц Фейергерд, Бернд Це и Иоганн 10нг (DE ) (53) 631.811(088.8) (56) Патент США В 3!56554, кл. 71-27, 1978.

Заявка ФРГ 11 2739352, кл. А 01 N 5/00, 1979. (54)(57 ) СРЕДСТВО ДЛЯ ЗАДЕРЖАНИЯ

РОСТА РАСТЕНИЙ, содержащее активное начало на основе производных триазола, поверхностно-активное вещество и стабилизатор, о т л и ч а ю— щ е е с я тем, что, с целью усиления ростозадерживающей активности растений, в качестве активного начала оно содержит соединение общей формулы 1

Сн — CH — Х О у

Ng СН,0

„„ЯО„„ ЩЯД 9

R — 4-хлор, 4-фтор, 3,4,5-трихлор, или R — этил, R — 4-хлор, или R - q -пропил;

R — 4-хлор, 4, б-дихлор, при Х - -СН (ОН)

R — водород, этил, н -пропил,. тил, изопропил

4-хлор, или R — Н -бутил, изопропил;

R — 4,6-дихлор, или R — водород, R - 4-метил, водород; при Х - -СН(ОСОСНз)

R — изопропил;

R — 4,6-дихлор, 1 в качестве поверхностно-активного» вещества — натриевую соль диизобутилнафталинсульфокислоты и натриевую соль лигнинсульфокислоты, а в качестве стабилизатора - порошковый гель кремниевой кислоты при следующем количественном соотношении компонентов, мас,Ж:

I 199! 91 2

25! тз(б!)О т РттттЕ ОТНОСИТСЯ 1(СЕЛЬСКО му козяйстт у и касается средства для задержания роста растений

Целью изобретения является усиление ростозадержинающей активности растений.

Целевой продукт выделяют в виде смеси диастереомерон или в виде треоформы.

Нижеследующие примеры иллюстрируют получение новых производных триазола формулы (1) .

Пример 1. А. Получение исходного соединения.

К раствору 144 г (lмоль) 5-ацетил-5-метил-l, 3-диоксана и 85,5 r (1 моль) пирролидона в 500 мл тетрагидрофурана прибавляют по каплям в течение 2 ч при 50 С раствор

498 r (1 моль) комплекса на основе пирролидона и брома н l л тетрагидрофурана. После 8-часового дополни0 тельного перемешивания при 50 С отсасывают белый осадок гидробромида пирролидона, промывают 50 мл тетрагидрофурана и получаемый фильтрат сгущают в вакууме. Получают 220 г (99 ) сырого, маслянистого 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2-бром-этан-l-она °

К перемешиваемой в атмосфере чистого азота суспензии 100,! r (1,1 моль) 1,2,4-триазолида натрия в 300 мл сухового тетрагидрофурана о прибавляют по каплям при 25 С в течение 2 ч раствор 220 г (1 моль)

I (5-метил-I 3-диоксан-5-ил)-2-бром-этан-1-она в 200 мл тетрагидрофурана. После 8-часового нагревания с обратным хоподильником фильтруют неорганический осадок и фильтрат наполовину сгущают и оставляют стоять о на ночь при +3 С. Осадок отсасывают, промывают сначала 30 мл холодного (+5 С) тетрагидрофурана, затем

80 мл простого эфира и последовательно 1 00 мл н-пентана и сушат. IIoлучают 184 г (87,2 ) 1-(5-метил-1,3диоксан-5-ил) -2- !1, 2, 4-триазолил- (1))

-этан-1-она в виде белых кристаллов с т.пл. 95-97 С. о

Б; Получение соединения формулы (I) у которого Х означает группу

-СО-, К перемешиваемой в атмосфере чистого а..тота суспензии 13,2 г (0,55 моль) гттдрипа натрия в 100 мл суховогодиметттпф< г тамила прибавляют по каплям

10 !

20

55 при 20-25 С раствор 105,5 (0,5 моль)

1- 5-метил- l, 3-диоксан-5-ил) -2†(1,2,4-триазолил-(1) -этан-1-она в 100 мл диметилформамида. После

3-часового дополнительного перемешио вания прибавляют по каплям при 25 С раствор 81 г (0,5 моль) 4-хлорбензилхлорида в 50 мл диметилформамида и реакционную смесь продолжают перемешивать дополнительно 14 ч. По каплям осторожно прибавляют 50 мл ледяной воды и смесь сгущают н вакууме, 0статок разбавляют 400 мл хлористого метилена и 200 мл воды, ор"ганическую фазу трижды промывают водой по 200 мл, сушат над Na ßÎ и сгущают. Получают 112 r (66,8 ) технически чистого 1.-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2- (1,2,4-триазолил- (i) j -3— (4-хлорфенил) -пропан-1-она в виде светло-желтой смолы (активное начало I смесь диастереомерон) .

I Н-ЯМР (80 Мгц/СОС!з) ai =0 8 (синг. 3Н); 3,1-3,6 (мульт., 4H);

3, 95-4,4 (трип. 2Н), 4, 5-5, 0 (2 дубдуб, вместе 2H) 5,65-5,95 (кварт., 1Н), 6,8-7,3 (мульт., 4Н), 7,8 (синг.,)Н), 8,0 ч. на млн, (синг., IH) Пример 2. Получение соединения формулы (1), у которого Х означает группу -СН(ОН ) (П ), К раствору 90 r (0,269 моль) полученного согласно примеру IБ 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2-(1,2 4-триазолил -{1) -3-(4-хлорфенил)-пропан-1-она в 250 мл метанола при температуре между 0 и +5 С прибавляют о порциями 11,5 r (0,3 моль) борана натрия. После 12-часового перемешинания при 20 С смесь сгущают. Остаток о перемешивают 1 ч в 200 мл 20 -го раствора едкого кали и экстрагнруют

500 мл хлористого метилена. Органическую фазу трижды промывают водой по 50 мл, сушат над.сульфатом натрия и сгущают. Остаток кристаллизуется о при +5 С после прибанления 20 мл простого эфира. Получают 45 г (49,6 ) технически чистого 1 †(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2-(1,2,4-триазолил- (1 })-3- (4-хлорфенил )-пропан-1-ола в виде белых кристаллов с т.пл, 152-154 С (активное начало о

Nr,ll; трео-форма).

Пример 3. Получение соединения формулы (!), у которого Х означает группу -CEI(OC0CII,, ("1), 1199!9l

Таблица 1

Выход, %

Активное начало

ОН

-СН-СО-СО51,0

52,5

68,5

IV

VI

Н

Н ю с °

С Н5

Н

4-F

4-С1 з

Смесь 22,8 r (0,053 моль) l-(2-изопропил-5-метил-1,3-1,3-диоксан-5-Hn) -2-(1,2-4-триазолил-(1)) -3— (4,6-дихлорфенил) -пропан-l-ола, 2 r нмидазола и 1 00 мл пропионового ангидрида перемешивают в течение

10 ч при 60 С и затем сгущают в о вакууме. Остаток растворяют в 200 мл простого эфира и перемешивают 30 мин со 100 мл 6%-ного раствора бикарбона» 10 та натрия. Органическую фазу перерабатывают аналогично примеру 2. Получают технически чистый 1-.(2-изопропил-5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-l-ацетокси-(1, 2,4-триазолил-(1 ))-3-(4, 6-ди- 5 хлорфенил)-пропан в виде трео-формы с т.пл. 118-128 С (из простого эфира о .активное начало Nr. 111) . Выход 71,6%.

Аналогично примерам 1 и 2 получают активное начало 1У-ХХ1, сведенные в табл.1, При этом соединения в виде трео-формы выделяют из реакционной смеси по примеру 2.

Предлагаемое средство приготовляют.простым смешиванием ингредиентов.

Изобретение иллюстрируется нижеследующим примером, в котором испытывают средство для задержания роста растений где в качестве активУ

30 ного начала содержится известное соединение формулы А () либо известное соединение> формулы

В®

О N

11 r 1

c1 с — сн — сн

2 » я

С Я3 либо новые соединения 1-111 (см. примеры 1-3) и 1У-ХХ, сведенные в табл.1.

Пример 4 (опыт в теплице) .

В пластмассовых сосудах диаметром

12,5 см выращивают в достаточно удобренном торфяном субстрате для разведения культур указанные в табл.2-6 растения. Выращивание проводят при 20-23 С и влажности воздуо ха 75-80%.

При довсходовой обработке в день высева поливают парники водным препаратом средства задержания роста растений, в состав которого входят следующие компоненты: 20 вес.% указанного в табл. 2-6 активного начала; 3 вес.% натриевой соли диизобутилнафталинсульфоновой кислоты, 17 вес.% натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты и 60 вес.% порошкового гелякремневой кислоты.Водныйпре- парат представляетсобой эмульсию .

При послевсходовой обработке водный препарат средства вышеуказанного составанапрыскивают нарастения-.

Ростозадерживающее действие определяют по окончании опыта путем определения высоты роста растений.

Полученные таким образом значения сравнивают с высотой роста необработанных растений. Кроме того, визуально еще определяют степень повреждения растений. Результаты опыта при" ведены в табл.2-6. пл C,спек (пленка) (см ) 172-174 (трео-форма)

88-90 (трео-форма)

Смола (смесь диастереомеров)

3095, 2950, 2835, 1695, 1472, 1260, 1147, 1125, 1080, 805, 670! 199191

-CH4-Сl

2 и-С и, 4-С!

VII T

69,6

4-Сl

-сн-СН (СН ) 4-С l

OH !

-СН-СН(СН ) 4-C l

70,8

Хl

OH

-СН н-С Н 4-С1

Xl 1

-1н69,5 н-С Н 4-Сl

X1ll

3,4,5-С!

4,6-С!

-СОXIV

OH

-СН--СО-С Н и-С,Н, 4,6-С1

71,6

XVI

XVT.I

48,8

69,1

4,6-С1 OH

-СН48,5

Х1Х и-С,Н, ХХ

4-СН!

0Н !

-СНрн

-СН0Н

-СН-СН(CH ) 4,6-CI ОН!

-СНXVIII -СН(СН ) 4,6-С1 OH!

-СНЬ

Продолжение табл.1

49,5 144-154 (трео-форма) 49,8 125-130 (трео-форма) Смола (смесь диастереомеров)

3200, 2960, 2860, 1505, 1490, 1268, 1158, 1130, 1095, 1020, 930, 825, 810

51,4 135-155 (трео-форма) Смола (смесь диастереомеров)

3270, 2960, 2870, 1886, 1390 1290, 1130 1090, 804. 750. 672

50,9 123-133 (трео-форма) Смола (смесь диастереомеров)

3260, 3095, 2955, 2850, 1505, 1405, 1274, 1102, 1082, 812

52,2 118-120 {трео-форма) 50,8 138-143 (трео-форма) Смола (смесь диастереомеров)

3100, 2950, 2860, 1705, 1580, 1466, 1380, 1268, 1096, 825, 672

141-143 (трео-форма) Смола (смесь диастереомеров )

3130, 2955, 2855, 1735, 1466, 1360 1228, 1130, 1098, 940, 910> 860

153-165 (трео-форма) 49, 2 114--1! 6 (трео-Форма) 7 1199191 8

I а б л и ц а 2 (газон)

Послевсходовая обработка, продолжительность опыта 44 дня

Необработанные растения

100

89,8

85,9

11,0

70,3

9,00

Таблица 3

HoMHpopbI сорт "Rotkippehen" (" красная шапочка") Послевсходовая обработка, продолжительность опыта 39 дней

Активное начал

ысота роста растений ри использовании ,5 мг активного наала на сосуд см 7.

Необработанные растения

30,3

100

А 1известно) 29,8

98,4

Б (известно) 28,3

93,3

IV 25,9

85 3

24,3

80,3

20,9

68,9

XIII

80,3

24,3

0 ХХ

22,9

75,4

А (известно1

Б (известно) 12,8

l1,5

Т епень поеждения мидор,X

1 l 99191

Таблица 4

Соя, сорт "SBI" 450"

Послевсходовая обработка, продолжительность опыта 26 дней

26,5

100

90,9

24,1

87,9

23,3

21,0

79,3

11,5

43,4

41,5

l l,0

XIV Таблица 5

Соя,сорт "БВР 450"

Послевсходовая. обработка, продолжительность опыта 75 дней

Степень помг активного ала на сосуд см

36,3

l 00

34,0

93,7

33 5

92,3

67,5

26,0

71,6

30,0

82,6

VTTI

27,5

75,8

27,0

74,4

XI TT

26,0

71,6

jl V)

Ак тивное

УГ

Необработанные растения

A (известно)

Б (известно) Необработанные растения

А (ивв естно)

Б (известно} ота. роста растений испольэовании вреждения сои, 7

1199) 91 12

Таблица 6

Соя, сорт "Gieso

Послевсходовая обработка, продолжительность опыта 43 дня

Активное начало

Nr см

Необработанные растения

27,1

100

26,7

98,8

97,4

26,4

23,5

8,6,7

22,0

81,2

Х1

21,5

79,3

)9,5

XII

72,0

XIII

21,0

77,5

75,7

ХАТ

20,5

XVIII

84,9

XIX

75,7

Составитель Т.Архипова

Техред З,Палий

Корректор В.Бутяга

Редактор А,Долинич

Подписное

Заказ 774)/62 Тираж 742

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

))3035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.. 4/5

Филиал ППП "Патент", r.Óæãoðîä, ул.Проектная,4

А (известно)

Б (известно) Высота роста растений при использовании

0,5 мг активного начала на сосуд

23,0

20,5

Степень повреждения сои, Ж