Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина)

Способ получения бета-индолилуксусной кислоты (гетероауксина)

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 16, 15 № 120219

СССР

I (» " :;,»»г»:ОI

Б11 Ь.1ИОТЕО

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа М 58

А. П. Терентьев и Н. А. Дзбановский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-ИНДОЛИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ (ГЕТЕРОАУКСИНА) Заявлено 21 октября 1953 r. за ¹ 1577 (460581) 23 в Министерство химической промышленности СССР

Опубликовано в «Бк>ллетене изобретений» № 11 а 1959 г.

Известные методы получения гетероауксина основаны или на цианистом расщеплении 13- (диметиламинометил) индола-грамина, его четвертичных солей йодметилата грамина, метилсульфатметилата грамина или на прямой конденсации индола с формальдегидом и цианистым калием, причем выход гетероауксина не превышал 5 — 10% от теоретического.

Предлагаемый способ получения гетероауксина отличается от известного высоким выходом конечного продукта, простотой и экономичностью.

Способ получения гетероауксина заключается в следующем.

11 г технического индола (0,1 моля) растворяется в 100 мл спирта ректификата и к раствору прибавляется 11 г технического ангидроформальдегиданилина.

Смесь при хорошем перемешивании нагревается до кипения. Ангидроформальдегиданилин, почти нерастворимый в спирте в связи с образованием оа-скатиланилина, полностью растворяется К полученному красноватому раствору прибавляется 12 г 86% цианистого натрия в

25 лл воды. Для растворения образовавшейся эмульсии добавляется еще 50 лл спирта. Затем смесь отфильтровывается от незначительной взвеси. Фильтрат нагревается в автовлаве при 190 — 200" в течение

6 час. Охлаждение производится с незначительным избыточным давлением. Содержимое автоклава — желтая жидкость с сильным запахом аммиака перерабатывается следующим образом. Сначала полностью отгоняется спирт, а оставшаяся полутвердая коричневая масса подвергается перегонке с водяным паром. В водяном чистиллате остается бесцветное масло, анилин, в перегон ой колбе — мутная жидкость, содержащая немного твердой смолы, легко удаляемой фильтрованием.

Фильтрат обрабатывается углем при кипячении в течение 20 мин. Из полученного почти бесцветного раствора 1 етероауксин выделяется

¹ 120219

Предмет изобретения

Способ получения 1з-индолилуксусной кислоты (гетероауксина) из индола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, индол действием ангидроформальдегида переводят в 1з-индолилметиленанилин, который далее обрабатывают при повышенной температуре раствором щелочного цианида.

Редактор Т. В. Мациевская Текред А. А. Кудрявицкая Корректор И. А. Шпынева

Формат бум. 70; 108 / а

Тираж 500

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., Объем 0,18 изд. л.

Цена 4 коп. и открытий

Поди. к печ. I.XII-61 г

Зак. 11910 д. 2/6

Типография UETH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка, 14 подкислением 15% соляной кислотой, при охлаждении. В связи с выделением паров синильной кислоты, подкисление ведется под тягой.

Выделивцийся белый мелкокристаллический осадок отфильтровывается на воронке Бюхнера, промывается водой до полного удаления соляной кислоты (проба на Конго) и высушивается в струе, горячего воздуха при 50 .

Получаемый гетероауксин представляет собой мелкокристаллический порошок белого цвета с розоватым оттенком. Температура плавления 160 . Выход !2 г или 73% от теоретичен«oro.