Способ получения 2-фенилиндола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 120514

Класс 12р

СССР

lg

С1ПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подттгнал гриппа .Ч 51

Н. В. Татурин, А. Д. Скворцов, Б. Я. Кацнельсон

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛИНДОЛА

Заявлено IO апреля 1947 г. за ¹ 112с — 47/3"8659 в Министерство кими еской промышленности СХГ.Р

Опубликовано в < Боллетснс изобретений» ¹ 12 за 1959 г.

Предмет изобретения

Способ получения 2-фенилиндола нагреванием со-галоидацетофенона с анилином, отличающийся тем, что в качестве оз-галоидацетофенона применяют оз-хлорацетофенон, а продукт реакции очищают отмывкой этиловым спиртом.

Известен способ получения 2-фенилиндола, заключающийся в том, что анилин кипятят с еа-бромацетофеном, продукт реакции очищают посредством вакуум-перегонки с последующей перекристаллизацией из органических растворителей (например, спирта). Однако этот способ является сложным, вследствие вакуум-перегонки при высокой температуре (выше 300 ) и необходимости применения малодоступного бромацетофенона.

Предлагаемый способ получения 2-фенилиндола по сравнению с известным более прост. Особенность способа состоит в том, что в качестве со-галоидацетофенона применяют о-хлорацетофенон, а продукт реакции очищают отмывкой этиловым спиртом.

Пример. К нагретому до температуры 150 — 155 анилину, взятому в количестве 950 г, прибавляют в течение 30 — 40 япн 400 г еохлорацетофенона, после чего реакционную смесь выдерживают прп той же температуре в течение 2 час. Затем смесь выливают при размсшивании в соляную кислоту (около 5000 ил, 1: 2.5). После размешивания осадок отфильтровывают, высушивают и обрабатывают его при нагревании 1500 ил этилового спирта; через 10 т н кипячения смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтруют. Осадок промывают вновь этиловым спиртом и высушивают до постоянного веса. Выход

2-фенилиндола с т. пл. 185,5 — 186,5 составляет 255 — 260 г, или 51—

52% от теоретического.