Способ получения гексилгеранилуксусной кислоты (гексерола)

Способ получения гексилгеранилуксусной кислоты (гексерола)

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

¹ 121124

Класс 12о, 21

3011, 3

СССР

"ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Л. С. Бондарь.СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСИЛГЕРАНИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ (ГЕКСЕРОЛА) Заявлено 9 января 1957 г. за ¹ 564175/ 3 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» ¹ 14 за 1959 г.

Ранее не описанная в литературе гексилгеранилуксусная кислота (гексерол) является аналогом циклогексилгеранилуксуспой кислоты (цигерола), от которой она отличается меньшей токсичностью и лучшей ранозаживляющей способностью.

Гексилгеранилуксусную кислоту (гексерол) предлагастся получать путем декарбоксилирования н-гексилгеранилмалоновой кислоты, получаемой в свою очередь взаимодействием натриевого производного н-гексилмалонового эфира с геранилхлоридом или натриевого производного геранилмалонового эфира с галоидпроизводным и-тексана и последующим омылением образующегося при этом н-гексилгеранил»aëîнового эфира.

П ример 1. 116,5 г натрия распыляют в ароматическом углеводороде с т. кип. не ниже 100, например в толуоле или ксилоле. К полученной суспензии добавляют (порциями) при перемешивании 1240 г и-гексилмалонового эфира, нагрева1ат до полного растворения натрия, полученный раствор охлаждают, к нему добавляют (порциями) г.ри гсремешивании 875 г геранилхлорида и смесь нагревают до нейтральной реакции на фенолфталеин. (Вся операция производится в отсутствии влаги). Затем реакциочную массу охлаждают, добавляют воду до полного растворения осадка, экстрагируют эфиром, эфирную вытяжку сушат над безводным сернокислым натрием или каким-либо другим осушителем, фильтруют, отгоняют эфир и остаток перегоняют в вакууме.

Температура кипения полученного н-гексилгеранилмалонового эзар: »а

181 — 182 /5 лл рт. ст.; выход — не менее 1490 г.

К раствору 1450 г едкого кали (х. ч.) в спирте добавляют при на ; .гревании 1940 г н-гексилгеранилмалонового эфира и продолжают нагревать до.образования твердого мылообразного продукта. Последний растворяют в воде, .образовавшуюся н-гексилгераиилмалоновую кисло-!

Предмет изобретения

Способ получения гексилгеранилуксусной кислоты (гексерола), о тл ич à lощи йся тем, что н-гексилгераич(лмалоновую кислоту, полученную взаимодействием натриевого производного и-гексилмалонового эфира с геранилхлоридом или натриевого производного геранилмалонового эфира с галоидпроизводным н-гексапа и последующим омылением образовавшегося и-гексилгеранилмалонового эфира, подвергают декарбоксилированию.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор А. К. Лейкина гр. 50, 130

Подп. к печ. 3.1 -39 г.

Тираж БО Цена 23 ко"..

Информационно.издательский отдел.

Объем 0,17 п. л. Зак. 3497

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.

T) Выс

П р и и ер 2. 12,5 г натрия распыляют в ароматическом углеводороде с т. кип. не ниже 100, например в толуоле плн ксилоле, дооавляют !

48,2 г геранилмалонового эфира и нагревают до полного растворения натрия, после чего добавляют (порциями) 82,8 г 1-галоидпроизводного и-гексана и нагревают до исчезновения щелочной реакции. Реакционную смесь охлаждают, добавля(от воду, экстрагируют эфиром, экстракт сушат над безводным сернокислым натрием или каким-либо другим осу-, шителем, фильтруют, эфир отгоняют и остаток перегоняют в вакууме.

Т. кип. полученного и-гексилгеранилмалонового эфира — 202 — 203 при

10 мм рт. ст.; выход не менее 90 г. Омыление и декарбоксилирование указанного эфира производят, как указапо в примере 1.