Способ получения производных сульфимида @ - карбамоилбензойной кислоты

Способ получения производных сульфимида @ - карбамоилбензойной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

РЕСПУБЛИК, (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ / " к

"4 г

К ПАТЕНТ у

О О

N — С-ЪН вЂ” Я g

4l 8 0. О 0

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬГГИЙ (21) 3452872/23-04 (22) 10.06.82 (3!) 1731/81 (32) 11.06.81 (33) Н11 (46) 28.02.86. Бюл. У 8 (71) Хиноин Дьедьсер еш Ведьесети

Термекек Дьяра PT (HU) (72) Дьердь Лугоши, Янош Боднар, Антал Шиман, Ласло Шиманди и Пал Палоташ (Н11) (53) 547.788.07(088.8) (56) Патент ФРГ Ф 1953422, кл. А 01 Я 9/16, опублик. 1970. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ СУЛЬФИИИДА Я-КАРБАМОИЛБЕНЗОЙ10Й

КИСЛОТЫ общей формулы I где Кр " С,-С -алкил, циклогексил или бензил;

R - водород или хлор, ц1) 4 С 07 D 275/06// А 01 N 43/80 с использованием соответствующего сульфимида бензойной кислоты общей формулы II

0 где R имеет указанные значения, в присутствии триалкиламина в среде органического растворителя, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, Н-. замещенный формамид общей формулы Ш ф, 0 ц н Ф Щ где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с галоиди.рующим агентом, обладающим окисли тельным .действием, таким как сульфурилхлорид, в среде органического растворителя при 4-10 С и. сульфимид о бензойной кислоты общей формулы ЕХ в присутствии триалкиламина подвергают взаимодействию с образующимся продуктом при комнатной температуре.

1215622

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения про изводных сульфимида Н-карбамоилбензойной кислоты, которые находят применение в сельском хозяйстве в качестве эффективных средств защиты растений.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса.

Пример i. Сульфимид Я-метилкарбамоилбензойной кислоты.

К смеси 5,9 г Я-метилформамида и 8 мл хлороформа по каплям прибавляют 13,5 г сульфурилхлорида в течение 1 ч при постоянном охлаждении ледяной водой так, чтобы температура не превышала 10 С. После того, как о прибавление заканчивают, охлаждение прекращают и реакционную смесь перемешивают 8 ч. Вследствие сильного газообразования температура смеси о не превышает 14 С в течение первых

2 ч, Затем в течение 20 мин при перемешивании и интенсивном охлаждении ледяной водой прибавляют по каплям раствор 18,4 г сульфимида бензойной кислоты и 14 мл триэтиламина в 4О мл хлороформа. Температуру смеси поддерживают в интервале 15-20 С.

Реакционную смесь перемешивают еще

2 ч при комнатной температуре, затем высадившиеся белые кристаллы отфильтровывают, промывают дважды 50K" ным водным ацетоном, порциями по

10 мл, и высушивают. Получают 12,0 г сульфимида Я-метилкарбамоилбензойной кислоты. Т. пл. 222-224 С.

Пример 2. Сульфимид Я-этилкарбамоилбензойной кислоты, Поступают аналогично примеру 1, но вместо Я-метилформамида применяют в качестве исходного продукта

7 г Я-этилформамида. Таким образом получают 14,0 r сульфимида N -этилкарбамоилбензойной кислоты, Т. пл. о

224 С. Выпариванием хлороформенного фильтрата и промывкой остатка после фильтрации дважды порциями по 5 мл, 50Х-ным водным ацетоном получают еще 1,2 г продукта.

Пример 3. Сульфимид цикл=гексилкарбамоилбензойной кислоты.

Поступают аналогично примеру 1, но вместо Я-метилформамида в качестве исходного продукта используют 12,7 r N-циклогексилформамида.

В конце реакции продукт остается в хлороформенной фазе, которую выпа. ривают и затем дважды, порциями по

>0 10 кп, остаток после выпаривания промывают 507-ным водным ацетоном.

Получают 22,5 r продукта, Т.пл. 122124 С.

Пример 4, Сульфимид М-бу15 тилкарбамоилбензойной кислоты.

Процесс проводят также, как в примере 1, но вместо N-метилформамида в качестве исходного продукта используют 7,7 r N-бутилформамида.

20 Получают 14,6 г сульфимида бутилкарбамоилбензойной кислоты, Т, пл. о

134-136 С. Остаток после выпаривания хпороформениого раствора промывают дважды, порциями по 5 мл, 50Х-ным

25 водным ацетоном, и таким образом получают еще 4,6 r продукта.

Пример 5. Сульфимид N-бензилкарбамоилбензойной кислоты, 1

Поступают аналогично указанному в примере 1, но в качестве исходного продукта вместо N-метилформамида применяют 13,5 г Ы-бензилформамида, Получают 15,6 r сульфимида N-бензилкарбамоилбензойной кислоты, Т,пл.

163 С. Промывкой остатка после выпаривания хлороформенного раствора дважды, порциями по 5 мл, 507-ным водным ацетоном получают еще 1,4 г

4О продукта

П.р и и е р 6. Сульфимид М-метил. карбамоил-6-хлорбензойной кислоты, Поступают аналогично укаэанному в примере 1, но применяют в качестве исходного продукта вместо сульфимида бензойной кислоты 21,8 r сульфимида 6-хлорбензойной кислоты, Получают 14 г продукта, Т, пл. 21 7219 С °

1ЩЯЦЩ Заказ 916/63 Тираж 379 Подписное, Филиал ШШ "Патевт", г.Ужгород, ул.Проектная, 4