Способ получения красителей производных м-метил-бенз-(с, d)- индолина и его замещенных

Способ получения красителей производных м-метил-бенз-(с, d)- индолина и его замещенных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

г

Класс 22е, У /

22е, 7о2

¹ 122229

СССР

1 г ш -("„n

" /

OllHCAHVIE Vl3QEPETEHMR

К АВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н. С. Докунихин и Я. Б. Штейнберг

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАСИТЕЛЕЙ ПРОИЗВОДНЫХ

N-МЕТИЛ-БЕНЗ-(c,d)-ИНДОЛИНА И ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ

Заявлено 2 января 1959 r. за № 615516/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 17 за 1959 г.

В литературе описано получение красителей — производных бенз-(с,о)-индолина конденсацией нафтостирила с аминами и фенолами в .присутствии хлорокиси фосфора, а также нагреванием тионафтостирила с соединениями с активной метиленовой группой.

Предлагается способ получения красителей производных N-метил-бенз-(с,d)-индолина и его замещенных конденсацией четвертичных солей N-метил-2-алкилтио-бенз-(сф)-индолиния с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, в органическом растворителе в присут твии щелочного агента, например, триэтиламича. Реакция идет с выходом 50 — 90 /о теоретического, например, по следующему уравнению:

N — СН, SO,ÑH, ОС

C — S — CH, HiС

+ Н(С,H,),—

СН, 1

N ОС

Г I

С=С

+ СН,SH+CH,SO,H g(C,H,), I

В качестве соединений с активной метиленовой группой могут быть применены различные вещества алифатического, ароматического и гетероциклического рядов, в том числе четвертичные соли гетероциклических оснований. Например, при конденсации с ацетоуксусным эфиром, циануксусным эфиром, динитрилом малоновой кислоты образуются желтые красители; с индоксилом, аценафтеноном, 1-(4 -толил)-3-метилпиразолоном-5, производными 3-окси-тионафтена — красно-фиолетовы ..

Получаемые таким образом соединения окрашивают искусственные и синтетические волокна (ацетатные, полиамидные, полиэфирные) в яркие тона. Окраски в большинстве случаев обладают хорошей прочностью к мокрым обработкам, а некоторые из них и отличной светопрочностью.

При конденсации с четвертичными солями гетероциклических оснований, содержащими активную метиленовую группу, получаются цианиновые красители, окрашивающие полиакрилнитрильпое волокно в красно-фиолетовые тона.. В этом случае реакция идет по следующей схеме:

11 — СН

50,СН,, 1! +

/ с С1-1

CH !

t

С= CH

+ СН SH+ GH,БО,H N(C,H,), Пример 1. 0,70 г метилсульфата 1-метил-2-метилтио-бенз-(c d)enqorivs ma (0,31 г этилового эфира циануксусной кислоты), 0,27 г триэтиламина и б л л абсолютного спирта кипятят в течение часа. Затем прибавляют 10 лл воды, охлаждают и фильтруют. Получают 0,40 г красителя, окрашивающего ацетатное волокно в золотисто-желтый цвег.

Пример 2. 0,70 г метилсульфата 1-метил-2-метилтио-бенз-(с,d) -индолиния (0,41 г 1-(4 -толил) -З-метил-пиразолона-5), 0,27 г триэтиламина и 6 мл абсолютного спирта кипятят в течение часа, По охлаждении фильтруют. Получают 0,50 г красителя, окрашивающего ацетатное волокно в красно-фиолетовый цвет.

Пример 3. 0,77 г метилсульфата 1-метил-.2-метилтио-бенз-(сф)индолиния, 0,40 г аценафтенона, 0,30 г триэтиламина и б лл абсолютного спирта кипятят в течение часа. Затем разбавляют 15 мл воды и фильтруют. Получают 0,60 г красителя, окрашивающего ацетатное волокно в красно-фиолетовый цвет.

Пример 4. 0,84 г метилсульфата 1-метил-2-метилтио-бенз-(с4)индолиния, 0,50 г 3-окситионафтен-2-карбоновой кислоты, 0,33 г триэтиламина и 10 мл абсолютного спирта кипятят в течение часа, разбавляют водой, фильтруют. Получают 0,42 г красителя, окрашивающего ацетатное и капроновое волокно в красно-фиолетовый цвет. № 122229 —, 3—

Пример 5. 0,15 г йодистого 1-метил-2-метилтио-бенз-(с,d) -индолиния (0,09 г 6-этокси-З-окситионафтена), 0,08 мл триэтиламина и 4 мл абсолютного спирта кипятят в течение часа. Затем охлаждают и фильтруют. Получают 0,15 г красителя, окрашивающего ацетатное волокно в красно-фиолетовый цвет.

Пример 6. 0,55 г йодистого 1-метил-2-метилтио-бенз-(c,d) -индолиния (0,50 г йодистого 1-этил-2-метил-хинолиния), 0,29 л л триэтиламина и 6 мл абсолютного спирта кипятят в течение часа, охлаждают и фильтруют. Получают 0,51 г красителя, окрашивающего полиакрилонитрильное волокно в фиолетовый цвет.

П р им ер 7. 0,56 г йодистого 1-метил-2-метилтио-бенз-(сф)-индолиния, 0,50 г метилйодида 2,3,3-триметилиндоленина, 0,32 л л триэтиламина и 4 мл абсолютного спирта кипятят в течение часа, охлаждают и фильтруют. Получают 0,55 г красителя, окрашивающего ацетатныВ шелк, капрон и полиакрилонитрильное волокно в красно-фиолетовый цвет.

Предмет изобретения

Способ получения красителей производных N-метил-бенз-(с,d)-индолина и его замещенных, отличающийся тем, что, четвертичные соли N-метил-2-алкилтио-бенз-(сф)-индолиния конденсируют с соединениями, содержащими активную метиленовую группу.