Бромиды @ -алкил- @ ( @ -оксиэтил)циклоалкиламмония в качестве реагентов для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтедобывающей промышленности

Бромиды @ -алкил- @ ( @ -оксиэтил)циклоалкиламмония в качестве реагентов для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтедобывающей промышленности

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Бромиды Ы-алкил-Ы-(р-оксиэтил) циклоалкштаммония общей формулы )п K-CHjCJHOH , - , или где при п 4 при п 5 или 6 R - С.Л 18 С,Н„ или в качестве реагентов для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтедобьшающей промьшшенности. с ел

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

1, !

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3744745/23-04 (22) 24.05.84 (46) 07.05.86. Бюл. Р 17 (71) Научно-производственное объединение по химизации технологических процессов в нефтяной промьппленности и Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского филиала AH СССР (72) A.Р. Пантелеева, С.Б. Федоров, Л.А. Кудрявцева, A.N. Зотова, Г.N. Емельянова и Б.Е. Иванов (53) 547.233(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

Ф 652315, кл. Е 21 В 43/00, 1979.

„„Я0„„1229203 А I (А) 4 С 07 D 211/14, 295/08, С 02 F 1/50 (54 ) БРОГП1ДЫ N-АЛКИЛ-И-(/3-ОКСИЭТИЛ)

ЦИКЛОАЛКИЛАИМОНИЯ В КАЧЕСТВЕ РЕАГЕН—

ТОВ ДЛЯ ПОДАВЛЕНИЯ РОСТА СУЛЬФАТВОССТАНАВЛИВАЙЩИХ БАКТЕРИЙ В НЕФТЕДОБЫВАЮЩЕЙ ПРОМЬП11ЛЕННОСТИ (57) Бромиды N-алкил-М-(P-оксиэтил) циклоалкиламмония общей формулы

Г

Вр (СН2)п К СН2ЕНОН б в где при n = 4 8 — C«H>, или С,пН „ или

1 31» И И

Щ 37 в качестве реагентов для подавления роста сульфатвосстанавливающих бакте- ® рий в нефтедобывающей промьппленности.

ll 122

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к .бромидам И-алкил-И-(1- |-оксиэтил)циклоалкиламмония общей формулы где при n = 4 R — С, !1|| или С|81!||, при n = 5 или б R — C„II,„C«II или

С„ „ которые могут быть использованы в качестве реагентов, подавляющих рост сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ) в нефтедобывающей промышленности.

Цель изобретения — выявление соединений с высокой антибактериальной активностью по отношению к СВБ в ряду производных N-алкил-(P -оксиэтил) циклоалкиламмония.

П р и и е р 1. Бромид И-цетил-И-(f-оксиэтил) пиперидина.

3,2 г (0,025 моль) N-(P — оксиэтил) пиперидкна и 7,6 г (0,025 моль) бромистого цетила кипятят с обратным холодильником в 10 мл абсолютного бензола в течение 19-20 ч. Растворитель удаляют, продукт промывают серным эфиром и сушат в вакууме.

Выход 9,2 г (84,87), т.пл. 119 С.

Найдено, %: С 64,01; Н 11,10;

N 3,05; Вг 18,03.

С„Н„ОКВ .

Вычиислено, %: С 63,59; Н 11,06!

N 3,23; Br 18,43.

П p H M e p 2. R DM N-цетил-N-(P-îêñHýòèë) гексаметиленаммония, 3,5 г (0,025 моль) N-(!3-оксиэтил) гексаметиленамина и 7,6 r (0,025 моль, бромистого цетила кипятят с обратньщ холодильником в 10 мл абсолютного бензола в течение 19-20 ч. Растворитель удаляют, продукт промывают серным эфиром, сушат в вакууме.

Выход 8 r (?1,47.), т.пл. 88 С.

Найдено, 7: С 63,98; Н 11,07;

N 3 43 Вг 17 50.

Q Н ОИВг.

Вычйслено, %: С 64,28; Н 11, I á.;

N 3,12; Br 17,85.

Пример 3. Бромид N-пентадецил-N-(P-оксиэтил) пирролидиния.

3,8 r (0,033 моль) -оксиэтилпирролидина и 9,4 г (0,0323 моль) бро. мистого пентадецила нагревают при о

70 С 3 ч, оставляют стоять в течение

2 сут, смесь закристаллиэовывается.

920 : 2

Продукт промывают 2-3 разя серным эфиром и грюкды перекристаллиэовывают из ацетона.

Выход 7,6 r (587), т.пл. 104-105 C.

Найдено, %: С 62,01; Н 10,85;

3,56; Вг 19,57.

С EI 01 Вг. в 41

Вычислено, %: С 62,06; Н 10 84;

Ii 3,45; Вг 19,70.

1О Пример 4. Бромид N-октаде— цил-И-(P — оксиэтил ) пирролидиния.

5 г (0,0434 моль) N-оксиэтилпирролидина и 13,2 г (0,040 моль) бромисо того октадецила нагревают при 70 С в течение 3 ч, оставляют на 2 сут, смесь закристаллизовывается. Продукт промывают ацетоном, затем смесью ацетона и спирта. Перекристаллизовывают из спирта.

20 Выход 9 г (50,27.), т.пл. 124 125 С, Найдено, 7.: С 63,96; Н 11,11;

11 3,23; Вг 17,52.

Н ОИВг.

Вычислено, 7.: С 64,28; Н 11,16;

25 N 3,12; Вг 17,85.

Л р и и е р 5. Бромид 17-пентадецил-li-(IÇ-оксиэтил)-пиперидиния.

3,9 г (0,03 моль) 11-(P-îêñèýòèë) пиперидина и 8,7 r (0,03 моль) бро-!

О мистого пентадецила кипятят с обрат— ным холодильником в 50 мл этанола в течение б ч. Растворитель удаляют, продукт перекристаллизовывают из ацетона.

Выхоц 8,2 г (65,87.), т,пл. 98 С.

llàéäåíî, Х: С 62,65; Н 11,04;

1 3, 36.

С I 1460 1 1 В г

Вычислено %: С 62,86", Н 10,959

1 3, 33.

Пример б . Бромид N-октаделнл- 1-(P-оксиэтил)пиперидиния.

3,9 г (0,03 моль) М-(j3-оксиэтил) пипеэидина и 10,3 г (0,03 моль) бромистого октадецила кипятят с обратным холодильником в 50 мл этанола в течение 6 ч., Растворитель удаляют, продукт перекристаллизовывают из ацетона, Вьгход 10,5 г (747.), т.пл . 95-96 С.

Найдено, Т: С 64,67; Н 10,88;

11 3„07, (:, Н, ОМВг, Вычислено, Ж: С 64,94; Н 1,26;

1 3, 03.

Пример 7. Бромид 11-гентадецил — И- (8 — оксиэтип ) гексаметиленI аммония, Концентрация, мг/л

Соединение

Южный

Арлан

Бромид И-цетил-(-оксиэтил)пиперидина

12,5

46,0

84,6

52,3

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

Бромид N-цетил-Н-(/Ь-оксиэтил)гексаметиленаммония

64,3

86,1

100

100

100

100

100

100

100

100

200

100

100!

00 з 1229

2,9 г (0,02 моль) 11-ф-оксиэтил) гексаметиленамина и 5,8 г (0,02 моль) бромистого пентадецила кипятят с обратным холодильником в течение 6 ч.

Растворитель удаляют, продукт перекристаллизовывают из этилацетата.

Выход 6,8 r (78,1%), т.пл. 142 С.

Найдено, %: С 63,55; Н 11,28;

N 3,38.

С П, ONBr.

Вычислено, %: С 63,59; Н 11,06;

М 3,23.

Пример 8. Бромид N-октадецил-N-($ оксиэтил)гексаметиленаммония. 15

2,9 r (0,02 моль) N-(P-оксиэтил) гексаметиленимина и 6,7 г (0,02 моль) бромистого октадецила кипятят с обратным холодильником в 50 мл этанола в течение 6 ч. Гастворитель удаляют, продукт перекристаллизовывают из этилацетата.

Выход 6,1 г (63,5%), т.пл. 139 С.

Найдено, %: С 65,75; Н 10,96; д 2,77. гбН Р11В

Вычислено, %: С 65,55; Н 11,35;

И 2,94.

Токсичность бромидов N-алкил-И-(Р-оксиэтил)циклоалкиламмония опре- Зо делена на белых мышах при перораль- . ном введении водно-ацетоновых раство203 4 ров с вычислением ЛД па методу Литчфилда и Уилкоксона. Токсичность для всех соединений 700-1000 мг/кг.

Бактерицидную активность по отношению к СВБ изучают по методике, которая заключается в следующем.

Модель пластовых вод освобождают от кислорода, заражают СВБ, выделенными из нефтепромысловых пластовых вод месторождений 1Вкный Арлан, Самотлор, Ромашкинское, и обрабатывают исследуемыми соединениями в виде

0,5%-ных водных растворов в дозе

0,005; 0,01; 0,02; 0,03; 0,04%. Пробы выдерживают 24 ч при 20 С, после чего для выявления жизнестойкости клеток СВБ 5 мл обработанной пробы вносят в питательную среду Постгейта, помещают в термостат и инкубируют 15 сут при 35 С. По окончании о

15 сут оценивают эффективность состава по количеству образовавшегося сероводорода относительно контрольных опытов без добавки соединений.

Результаты испытаний представлены в таблице.

Как видно из приведенной таблицы, предлагаемые соединения являются более активными для подавления роста

СВБ по сравнению с хлоргидратом аминопарафина.

Степень подавления роста СВБ на накопительных культурах,% для месторождения

Самотлор Ромашкинского

1229203

Конце нт р ация, мг/л

Соединение

Южный

Арлан ского

12,5

5О

42

1ОО

100

100

100

100 00

100

l00

100

200

100

l0O

100

30

50

100

100

100

iOO

100

100

200

100

100

100

12,5

61,2

lOO

100

100

100

I00

83,3

lOO

71,7

65,4

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

100

12,5

I 00!

100

100

100!

100!

100

200

100

lOO

IOO

47,5

50

I 0O

100

100

l0O

100

200

100

100

100

Бромид N-пентадецил-И-(P-оксиэтил)пирролидиния

Бромид N-октадецил-N- (t! -ок сиэтил)пирролидиния

Бромид N-пентадецил-N-((-оксиэтил)пиперидиния

Бромид N-октаде- 25 цил-N-(P †оксиэтил)пиперидиния 50

Бромид N -пентадецил->gP -оксиэтил)гексаметиленаммония

Бромид !! -октадецил-!1-((-оксиэтил) гексаметиленаммония

Продолжение таблицы

Степень подавления роста СВБ на накопительных культурах,X для месторождения

Самотлор Ромашкин1229203

Продолжение таблицы

Степень подавления роста СВБ на накопительных культурах,7. для месторождения

Концентрация, мг/л

Соединение

Самотлор Ромашкинского

Южный

Арлан

Хлоргидрат аминопарафина

100

48,9

16,2

200

84,0

100

100

300

l0G

100

100

400

Составитель Л. Иоффе

Редактор Н. Гунько Техред И.Попович Корректор А. Обручар

Заказ 2417/21 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r.Óæãîðoä, ул.Проектная, 4