Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида

Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

0Ю (}1) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТУ

О

1 сн=с

О он q1

1 сн — сн-q

1

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР пО делАм изОБРетений и ОтнРытий (2) ) 3470941/23-04 (62) 3289247/23-04 (22) 03.08.82 (23) 22.05.81 (31) 1298/80 (32) 23,05.80 (33) Н1Ю (46) 23,05.86. Бюл. И- 19 (71) Эдьт Дьедьсерведьесети Дьяр(НУ) (72) Пал Бенко, Даниель Божинг, Янош

Гундель и Карой Мадьяр (HU) (53) 547.863.1.07(088.8) (56) Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.:

Химия, 1968, с. 671-676. (59 4 С 07 D 241/52//А 61 К 31/495 (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОКСАЛИН-1,4-ДИОКСИДА общей формулы где Н вЂ” водород или цианогруппа;

R -ю группа ССОР, где R

С,-С -алкил или группа

C0NHR+, где R — 2,6-диметилфенил, о т л и ч а ю щ и и е я тем, что соединение общей. формулы где R и Н имеют указанные значения, 1 дегидратируют в основной среде — пиО ридине прй 70 С.

1233800

Изобретение относится к способу получения новых производных хиноксалин-1,4-диоксида, которые обладают способностью увеличивать привес животных и могут найти применение в животноводстве.

Цель изобретения — способ получения новых производных хиноксалин-1,4-диоксида, которые обладают способностью увеличивать привес животных .

Пример 1. Смесь 13 г (0,05 моль) этилового эфира -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты, 70 мл метанола и 7 мл н. 15 водного раствора гидроокиси натрия нагревают в течение получаса при

50 С. Реакционную смесь охлаждают и выпавший в осадок продукт отфильтровывают. Получают 8,9 r метилового 20 эфира13 -(2-хиноксалинил-1,4 — диоксид)— акриловой кислоты. Выход 73%. Т.пл.

207-208 С.

Пример 2. 5,9 г (0,02моль)

2-(-окси-2-хиноксалинил-метилен-1,4- 5 диоксид)-малоновой кислоты нагревают в 40 мл пиридина при 70 С. Реакционную смесь охлаждают и осадившийся продукт отфильтровывают. Получают

4,1 г -(2-хиноксалинил-1,4-диок30 сид)-акриловой кислоты. Выход 90%.

Т.пл . 227-230 С.

Пример .3. Следуют методике. примера 2, но в качестве исходного вещества применяют метиловый эфир

-циано-Ы- окси-Р-(2-хиноксалинил— 1,4-диоксид)-пропионовой кислоты.

Метиловый эфир 0?,--циано-Р-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты получают с выходом 85%. Т.пл. 198199 С.

Пример 4. Следуют методике примера 2, но в качестве исходного вещества применяют додециламид -ок- <5 си-Р -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)пропионовой кислоты. Додециламид

-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты получают с выходом

87%. Т.пл. 198-198,5 С. 5Î

Пример 5. Следуют методике примера 2, но в качестве исходного вещества применяют N-бензил-пиперизид Р -окси — P-(2-хиноксалинил-1,4 †диоксид)-пропионовой кислоты. Й -Бензил-пиперазид 8 -(2-хиноксалинил-1,4диоксид)-акриловой кислоты получают с выходом 92%. Т.пл. 194-195 С.

П р и и е р 6. Следуют методике примера 2,, но в качестве исходного

1 вещества применяют 2 -метоксикарбонил-гидразид P — окси- 1-(2-хиноксали— нил-1,4-диоксид,-пропионовой кислоты.

2 - leTDKcHKB1 áîíèë-гидразид 8 -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты получают с выходом 89%.

Т.пл. 234-235 С.

H p и м е р 7. Следуют методике примера 2,, но в качестве исходного вещества применяют амид (и -аминобензолсульфокислоты) — Р-окси — -(2-хи— ноксалинил-1,4-диоксид)-пропионовой кислоты, Лмид (II амино-бензолсульфокислоты)-Р- (2-хиноксалинил-!,4диоксид)-акриловой кислоты получают с выходом 89%. Т.пл. 278-279 С (разложение).

Пример 8. Способом, описан— ным в примере 2, получают следующие соединения: сложный этиловый эфир -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акрилоной кисо лоты, т.пл. 191 С; сложный метиловый эфир -циано— 1 -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 198 С; слОжный этиловый эфир@с -IIHBHQ-P-(2-хиноксалинил — 1,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 162 С, додециламид -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 197 С; (1,1-диметил-пропил-2-ил)-амид — В

-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид -акриловой кислоты, т.пл. 2!О С; анилид P †(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл.

245 С;

N-бензилпиперазид 3 -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты„ .;.пл. 194 С; морфолид 1-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл.

222 С;

3,4,5-триметокси-а ., -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 224 С;

2 -(oêcHBòHë, †ам 13 вЂ,2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 213 С; с, 2, б-диме тил-а лилид J3 — (2-х инок сав линил-1, 4-диОксид ) — акриловОЙ кислО— ты, т пл. 230 С; пиперидид (-(2-хиноксалинил-!,4диоксид)-акриповой кислоты, т.пл.

202 С;

1233800 амид -циано-/ -(2-хиноксалинил-I 4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 212 С.

Данные биологических испытаний представлены в таблице.

1ф п/и

Среднее значение дневКоличество корма, дающее 1 кг привеса по отИспытуемые соединения ношению к контрольной группе

-(2-Хиноксалинил-1,4-ди1 оксид)-этиловый эфир акриловой кислоты

136,4

78,7

P †- (2-Хиноксалинил-1,4-диоксид)-метиловый эфир акриловой кислоты

106,9

) 11,6

M — Циано-P-(2-хиноксалинил— 1,4-диоксид)-метиловый эфир акриловой кислоты

107,0

100,0 -Циано-!7-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-этиловый эфир акриловой кислоты

107,0

101,0

Я» -(2-Хиноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой кислоты

2,6-диметиланилид

92,56

106,6

Контроль (без активного вещества) 100, 0

100, 0

Составитель Т. Якунина

Редактор В. Петраш Техред И.Попович Корректор С. Черни

Заказ 2787/59 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 (q -амино-бензолсульфоновая кислота) †ам 11 †(2 — хиноксалинил — 1,4-ак— риловой кислоты;

I сложный метиловый эфир К вЂ” ацетил- -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-ако риловой кислоты, т.пл. 160 С;

Из таблицы следует, что пять новых соединений оказывают эффективное действие с точки зрения увеличения привеса, а Р -(2-хиноксалинил-1,4-ди-. ного привеса, относительно контрольной группы

I оксид)-акриловая кислота (Q = Н;

В, = Н и Rz = СООН) аналогичного строения не повьппает привес при добавке к корму.