Способ получения хинуклидин-3-уксусной кислоты

Способ получения хинуклидин-3-уксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, 1„

Лг 123530

-CCP

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

M. В. Рубцов и Е. Е. Михлина

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ ХИ НУКЛ ИДИ Н-3-УКСУСНО Й КИСЛОТЫ

Заявлено 27 февраля 1959 г. за л!е 620387/31 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете т1инистров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений); М 2! аа 1959 г.

Изве"тен многостадийный синтез хинуклидин-3-уксусной кислоты, позволяющий получать последнюю с небольшим выходом.

Изосретение выгодно отличается от нзвсстного способа, так как позволяет увеличить выход продукта, уменьшить число стадий синтеза и исходить из доступного хинуклидона-3.

Способ осушествляет=я следующим образом

1. Пол i 4CIIHC 3TH;IOBOI эфира З-OIcCHz»HyIIIH|IHH-З-i,.ксуCHOII ICHC!OTbl.

К цинкорганическомi кох1плсксу, IIo Ii ченному HH 26.4 г !IHHKQBQH пыли и 33,4 г бромуксусного эфира в 96 лл смеси безводных эфира и бснзола (1: 1) прибавляют при охлаждении и размешивании раствор

1О г хину клидо11а-3 в 50 ял смеси эфира и бензола (1: 1) . Затем реакnHoHную массу нагревают при кипении три часа. охлаждают и обрабатывают

80 лл ледяной уксусной кислоты. )Келтый раствор сливают и экстрагируют два раза по 60 ил воды н три раза по 50 лл разбавленной соляной кислоты (1 — 2). Кислые растворы подщелачивают поташом н экстрагируют эфиром. Из эфирного эк"тракта после сушки получают 10,2 г этилового эфира 3-оксихинуклидин-3-уксусной кислоты, в виде бесцветных игольчатых кристаллов, хорошо растворимых в воде и органических растворителях. Т. пл. 101 — 102 .

II. Получение этилового эфира дегидрохинуклидин-3-уксусной кислоты.

7 г хлоргидрата этилового эфира 3-оксихинуклидин-3-уксу"ной кислоты, 6,7 г тионилхлорида и 50 мл безводного бензола нагревают при

55 — 60 7 час. Раствор упаривают в вакууме, остаток разбавляют эфиром и кристаллы отфильтровывают. Выход хлоргидрата этилового эфира дегидрохинуклидин-3-уксусной кислоты 5,87 г. Бесцветные кристаллы хорошо растворяются в спирте, воде, не ра=творяются в эфире, бензоле.

Т пл. 180 — 182 .