Способ получения 5-алкил- @ -карбэтоксиметил-2-пирролидонов

Способ получения 5-алкил- @ -карбэтоксиметил-2-пирролидонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1245573 A 1 (51) 4 С 07 D 207/27

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСНОМУ С8ИДЕТЕЛЬСТВУ

„. о

СН СООС Н

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3694692/23-04 (22) 27.01.84 (46) 23.07.86. Бюл. ¹ 27 (71) Научно †исследовательск институт химии Саратовского ордена Трудового Красного Знамени государственного университета им. Н.Г. Чернышевского (72) И.В. Лизак, В.А. Седавкина и Л.B. Донская (53) 547.743.1.07(088 ° 8) (56) Авторское свидетельство СССР

¹- 697505 кл. С 07 D 207/26, 1978. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АЛКИЛ-и-кАРБэтоксиметил-2-пиРРолидонов общей формулы где Н вЂ” С,-С -алкил, отличающийся тем, что этиловый эфир ) -кетокарбоновой кислоты подвергают гидроаминированию эквимолярным количеством этилового эфира глицина в среде спирта, подкисленного уксусной кислотой до рН 6, в присутствии 107 (от массы субстрата) никеля на кизельгуре и

0 процесс ведут.при 100-120 С и начальном давлении водорода 8-12 МПа, ) 2455 группе.

В табл. 2 представлены данные, показывающие влияние выбора катализатора, температуры, давления, времени реакции и соотношения реагентов на протекание реакции восстановительного аминирования этилового эфира g-кетогептановой кислоты этиловым эфиром r.ïèöèíà.

Т а б л и ц а ) Брутто- Вычислено

Найдено

1О и

Выход, X о

Н

«ип

СН 1,4710 58,! 7 7,93 7,67 С ))< ПО 58,3 8,.1 7,„56 67

140-)42

150-152

61,97 8,92 6,55 63

9,22 6,85 <:„Н „)0, 1,4740 61,86

С Е, 160-!62

64,72 9,54 5,80 65

9, <О 6,03 С Н !C

Ц <3 3

1,4760 64 4

С Н„

158-160

64,72 9,34 5,80 65

9 35 6 06 С . ИР з

1,4780 64,6

С5.Н« та<<лица 2

Продукты реакции,X

Бремя реакор„Давление во ратура реакции, В с актон Пирроли- Дикетодои пипераэин

Метилкарбоксиамид-5-пропиопирролидонил уксусной кислоты ции, ч орода

Hi ск!!ОХ) !О

1 1

lO0 10

100 l0

40 E5

lO!

2 1:1,2 EEi cx(EOX) !0

35 20

Е0!

Изобретение относится к новому способу получения новых химических соединений пирролидинового ряда, а именно к способу получения 5-алкил-И-карбэтоксиметил-2-пирролидонов, которые могут найти применение как полупродукты для синтеза биологически активных соединений.

Цель изобретения — разработка нового способа получения новых сое- 10 динений — 5-алкил-N-карбэтоксиметип-2-пирролидонов.

Пример 1. Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл помещают

15,5 г (0,09 моль) этилового эфира 15

1 -кетогептановой кислоты, l),05 г (0,09 моль) этилового эфира глицина, 100 мл абсолютного этанола (метанола), *1,5 г ()OX веса субстрата) никеля на кизельгуре и несколько капель 2О уксусной кислоты до рН 6,0. Процесс о проводят при 120 и давлении водорода 0 МПа. После поглощения рассчи— танного количества водорода гидрогенизат освобождают от катализатора, 25 растворитель удаляют при пониженном

73 2 давлении, остаток фракционируют в

Вакууме.

Получают 12,5 r (637) 5-пропил-И-карбэтокси-метил-2-пирролидона, т.кип. 150-152 /6 мм, п 1,4710.

Аналогично 11олучены 5-метил-, 5-пентил- и 5-изопентил-N-карбэтоксиметил-2-пирролидоны. В табл. 1 представлены сведения об этих соединениях.

В ИК-спектрах попученных соединений имеются интенсивные полосы поглощения в области 1710 см, соответствующие валентным колебаниям амидного карбонила, и в области

1730 см ", соответствующие валентным колебаниям C=0 в сложно-эфирной

1245573

Продолжение табл. 2

Продукты реакции,X

Время реакции, ч

Давление воемпеаталнватор, к весу убЬтрата ярно тноатура еакции

Метилкарбоксиамнд-5-пропиопирролидонил уксусно)) кислотам

Дикетопипера" вин

Пнрролидон ктон дорода, МПа ген15

Ni CR()OX) lO

3 1:15

4 1:I,Z

5 I .1,2

6, 1:I 2

lO.

Ni CR(I0X) lO

))1 ск()ОХ) 10

Ni Ru(i0X) 1О

Ni Ru(IOX) 8

RuO (1Х) )О

15

1:1,2

1:1,2

1:1,2 RuOq (IX) 10

12

Ni/K ()ОХ) 10

1:I,О!

О ()ОХ) 10 (IOX) 10

Ni/Ê

Ni/K

1:1,0

):1,0!

1!1,0 Ni/K (!OX) 15

13

Ni/K (IÎX) 10

Ni/K {)ОХ) 8.)4

10

l -. l О !

:1,0

Ni/K (10X) 6

Ni/К (343) 6

))) О!

7 l:I 0

):I 0 Ni/K (34Xf 6

30

«С добанлениек 0,04 коль ацетата натрия.

Составитель В. Теренин

Редактор И. Дербак Техред И.Попович Корректор А. Обручар

Заказ 3959/)6 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие,,г. Ужгород, ул. Проектная, 4

IOO I0

80 10

lO0 8

80 8

80 8

BO 6

20 8

160 8

120 8

100 8

120 8

80 10

l 00 10

100 10

100 . 8

100 8

35 15

35 25

46 20

40 20

40 20

50 15

46 20

20 45

20 60

15 65

12 60

32 42

28 55

42 37

55 22

50 8