Сложные эфиры 5-метилциклогексан-1,3-диона в качестве половых аттрактантов яблонной минирующей моли-малютки nepticula (-stigmella) malella. stt.

Сложные эфиры 5-метилциклогексан-1,3-диона в качестве половых аттрактантов яблонной минирующей моли-малютки nepticula (-stigmella) malella. stt.

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИК ИЮЬРКтюяи

К АВТОРСКОМУ СВИДЕЯЛЬСТЕУ

О и

С вЂ” R

КЗ-диона общей формулы

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) (21) 3830070/04 (22) 26.1284 (46) 35,1193 Бкта ФЬ 41-42 (71) Институт биоорганической химии АН БССР (72) Ахрем АА; Лахвич ФА Петрусевич ИИ; быховец АИ„ Казачиц AB (54) CJlONHbtE ЭФИРЫ 8-МЕТИЛЦИКПОЙКСАН-3,3-ДИОНА В КАЧЕСТВЕ ООЛОВЫХ

АТТРАКТАНТОВ ЯБЛОННОЙ ЯИНИРУКНЦЕЙ

МОЛИ-МЮИОТКИ NKPTCULA (-8ТФМЕВА)

MAtKUA. РТ. (в) 3Ц (ит 1262891 А1 (Я) 5 67С49 603 С07С69 913 61ИЗ7 QZ

2 (57) Сложные эфиры 5-метилциклогексанО

СН де Я-С H,С Н, в качестве половых аттрак!

7 35 .тб 37 тантов яолоннои @инируюцей моли — малютки

Метаха (Stgmelh) тттаПе3а Stt

Изобретение относится к органической химии, конкретна к новым химическим соединениям — сложным эфирам 5-метилциклогексен-1,3-диона общей формулы 1 .О 1

О где R — С17Н35, С15Н31, проявляющим специфическую аттрактивную активность в отношении самцов яблон,ной минирующей моли-малютки Neptlcule (-Stl9melle) ва1е11а Stt,.

Целью изобретения является изыскание соединений, обладающих аттрактивной активностью в отношении яблонной минирующей моли-малютки.

Из". - .";)етение иллюстрируется следую. щими примерами.

Г1 р и м е р 1. 3-Стеараилокси-5-метил2-цикляоя я гексен-1-он.

К перемешиваемому раствору 3,5 г(27,8 мл) 5-метилциклогексан-1,3-диона и 2,2 r (27,8 моль) пиридина в 70 мл сухого хлороформа добавляют по каплям в течение 30 мин раствор 8,4 г (27,8 ммоль) хлорангидрида стеариновой кислоты. Смесь перемешивают в течение 1 ч, разбавляют до 200 мл хлороформом и обрабатывают. последовательно разбавленной (1:10) соляной кислотой, водой, насыщенным раствором соды, дважды водой(все порции по 100 мл). Сушат сульфатом магния, Растворитель удаляют в вакууме, остаток кристаллизуют из петро-. лейнага эфира (40-70 С) и получают 9,6 г (88,! 5) 3-стеа роилокси-5-метил-2-циклогексен-1-ана, т.пл. 46-48 С.

ИК-спектр (м, см, KBr): 1645, 1680, 1780.

ПМР-спектр(д, СС14, м.д,): 0,88(СНз, бок цепи), внутренний стандарт-TMS, 1;12(СНз цикла), 5,90 (Н винильн). Rf = 0,47 на пластинке Силуфол UV-254 в системе гексан: эфир 2:1.

Найдено.,4: С 76,60; Н 11,38.

С25Н44ОЗ.

Вычислено, )ь; С 76.49; Н 11,30.

Мол.. 392,6.

П. р и м е р 2. 3-Пальмитоилакси-5-метил-2-циклогексен-1-он, К перемешиваемому раствору 6,3 г(0,05 ммоль) 5-метилциклогексан-1,3-диода и 4,1 г (0,05 ммоль) пиридина в 100 мл сухого хлороформа в течение 1 ч добавляют па каплям раствор 13,7 г (0,05 ммоль) хларангидрида пальмитиновой кислоты. Смесь перемешивают в течение 1 ч, разбавляют до

20 денных в таблице, видно, что 3-стеароилокси-5-метил-2-цикла гексен-1-он и

3-пальмитоилокси-5-метил-2-циклагексен1-он оказались высакоаттрактивными для самцов яблонной минирующей моли-малют300 мл хлороформом и обрабатывают последовательна разбавленной {1 -б) соляной кислотой, водой, насыщенным раствором соды, дважды водой {ace порции по 100 мл).

5 Сушат сульфатом магния, растворитель удаляют в вакууме-и остаток подвергают хроматаграфическому разделению на силикагеле марки Л 40/100 M. При злюировании системой гексан: эфир 9:1 получа ат 17,1 г (93,9,)

10 3-пальмитоилокси-5-метил-2-циклагексен1-она, т.пл. 39-43 С.

ИК-спектр (v, см „KBr): 1635, 1669, 1765.

ПЬЗР-спектр {д, СДС1з, м.д.) . 0,85 (СНз

15 бок цепи), внутренний стандарт -TMS. 1,11 (СНз цикла), 5,81 (Н винильн.), Rf = 0,73 на пластинке Силуфол UV-254 в системе гексан:эфир 2;1.

Найдено,g: С 75,89; Н 11,12.

С23Н9оОз.

Вычислено, : С 75,77; H 11,06. Mon,ì.

364,6.

Соединения формулы 1 в двух дозах:

-1,94 мг (1, R — С17Н35) и 2,09 мг (l,  — С15Н31)

25 на препаративнуюформу(ПФ) проявили высокую аттрактивнасть в от ;ошении самцов . яблонной минирующей моли-малютки (см,таблицу), Аттрактивность изучали согласна MBTG30 дическим указаниям ВНИИХСЗР и рекомендациям пб испытанию и применению половых ферамонов в защите растений (ВАСХНИЛ, 1980). Исследования проводили с 3 августа по 7 сентября 1983 гада в садах

35 колхоза им, Гастелло плащадыа 32 га Минского района. Повторность опытов пятикратная. Для отлова насекомых испольэовали ловушки Атракан-А с клеем

"Пестификс", в которые помещали капсулы

40 с содержанием действующего вещества

1,94-2,09 мг на препаративную форму(П.Ф.).

В контрольные ловушки помещали капсулы, не содержащие веществ-аттрактантов.

Препаративные формы готовили по сле45 дующейметадике. Необходимое количество испытываемых веществ растворяли в хлоро.форме и наносили на.внутреннюю поверхность резиновой трубки ГОСТ 3399-76 диаметром 3,0 мм и длиной 20 мм. Раство50 ритель испрялся. Б контрольные ловушки помещали трубку, обработанйую чистым (без аттрактанта) растворителем. Бабочек определяли по гениталиям.

Из результатов исследований, привеки. В настоящее время не известны другие вещества, обладающие аттрактивностью для самцов яблонной минирующей молималютки. Ловушки. содержащие в качестве аттрактантов препаративные формы пред- 5 лагаемых соединений, отловили 57 75 особей/ловушку. Это делает перспективным возможное использование предлагаемых

1.0 где Й - C11H35, С15Нз1, в качестве поповых anðaêòaíòîâ яблонной минирующей моли-малютки Nepttcuta(Sttgmelfa)maIeIfa Зи, Формула изобретения

О

ll

С-R

Составитель СЛолякова

Редактор 3.Бородкина Техред М.Моргентал Корректор С,Патрушева

Тираж Подписное

НПО "Поиск" Роспатента

113035, Москва, Ж 35, Раушская наб;,476

Заказ 3241

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул,Гагарина, 101

Сложные эфиры 5-метилциклогексан1,3-диона общей формулы

О соединений в практике сельского и лесного хозяйства как средств наблюдения за динамикой лета и численностью популяции яблонной минирующей моли-малютки, а также как средств регулирования численности вредителя путем создания самцового вакуума и методом дезориентации.