Способ получения 3-этоксикарбониламинопиридина

Способ получения 3-этоксикарбониламинопиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается замещенных пиридинов, в частности получения 3-этоксикарбониламинопиридина (АП), являющегося полупродуктом для синтеза биологически активных веществ. АП получают диазотированием солянокислого водного раствора гидразида никотиновой кислоты и обработкой полученного азида этанолом в среде трихлорэтилена при 80-90 С до прекращения выделения азота. После отгонки растворителя получают АП с 90%-ным выходом и т.пл. 86-88С.

5193 А 1

СОЮЗ, СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11). (59 4 С 07 ?) 2!3/75

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3860895/23-04 (22) 25.02.85 (46) 23,10.86. Бюл. У 39 (71) Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР (72) О:.Г..Эйлазян, К.М. Хабаров, 1Э.M. Ютилов и В.Ф, Быкова (53) 547.822. 7,07(088.8) (56) Clark-Levis 3.M., Thompson M.J.

Methylation of 3-aminopyridines

and. preparation of 2-amino-3-methylaminopyridine and 2,3-diaminopyrid.ine.

У. Chem.Soc., 1957, Ф 1, р.442-446. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЭТОКСИКАРБО НИПАМИНОПИРИДИНА (57) Изобретение касается замещенных пиридинов, в частности получения

3-этоксикарбоннламинопиридина (АП), являющегося полупродуктом для синтеза биологически активных веществ.

АП получают диазотированием солянокислого водного раствора гидразида никотиновой кислоты и обработкой полученного аэида этанолом в среде трихлорэтилена при 80 — 90 С до прекращения выделения азота. После отгонки растворителя получают АП с 90%-ным выходом и т.пл. 86-88 С.

93 2 вещество кремового цвета. Выход

2,2 кг (90X) t. пл. 86-88 С.

Пример 2. Способ осуществляют аналогично примеру 1. Раствор аэида в трихлорэтилене нагревают с этанолом при 80 С. Выделение продукта реакции проводят как в примере 1.

Выход 2,0 кг (.8!Ж).

1 !2651

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-зтоксикарбониламинопиридина, который может найти применение как полупродукт для синтеза биологически активных соединений.

Целью изобретения является повышение выхода 3-этоксикарбониламинопиридина.

Пример !. В стеклянном реак- 10 торе объемом 20 л растворяют 2,23 кг гидразида никотиновой кислоты в растворе 3,5 л концентрированной соляной кислоты в 2 л воды. К полученной смеси в течение 2-3 ч при интенсивном 15 .перемешивании и температуре 5-10"С

:прибавляют раствор 2,7 кг нитрита натрия в 5 л воды, выдерживают 1 ч при 5-10 С и нейтрализуют раствором

1 кг карбоната натрия в 5 л воды. 20

Образовавшийся азид экстрагируют из реакционной смеси трихлорэтиленом (З З л) и трихлорэтипеновый раствор сушат 1 кг безводного сульфата натрия. К сухому раствору азида никоти- 25 новой кислоты в трихлорэтилене добавляют 2 л этанола, после чего нагревают при 85 С до прекращения вьщеления азота (7,5 ч). Затем из реакционной ,массы отгоняют растворитель и избы- 3п ток спирта. Получают кристаллическое

Hp и м е р 3. Способ осуществляют аналогично примеру 1. Раствор азида в трихлорэтилене нагревают с этанолом при 90 С. Выделение продукта реакции проводят как в примере 1. Выход

2,2 кг (903.).

Формула изобретения

Способ получения 3-этоксикарбониламинопиридина путем диазотирования солянокислого водного раствора гидраэида никотиновой кислоты с последующей обработкой образующегося аэида никотиновой кислоты этанолом в среде органического растворителя при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, взаимодействие азида никотиновой кислоты с этанолом проводят в среде трихлорэтилена при

80-90 С.

Составитель В. Теренин

Редактор Г. Волкова Техред М.Ходанич Корректор Л. Патай

Заказ 5625/18 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Ф

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4