Соли моноэфиров фосфористой кислоты,обладающие фунгицидной активностью

Соли моноэфиров фосфористой кислоты,обладающие фунгицидной активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к фосфорорганическим соединениям, в частности к веществам, общей формулы ,0(Н)

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

А1 ((9) SU(ii>

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСНОМ,Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ ан

) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3440451/23-04 (62) 3338954/05 (22) 01.04.82 (23) 26.08.81 (31) 2119/80 (32) 27.08.80 (33) HU (46) 30. 11.86. Бюл. N - 44 (71) Боршоди Ведьи Комбинат (HU) (72) Каталин Герег, Ласло Боднар, Эржебет Дудар, Мария Кочиш, Шандор

Гаал, Марта Ташнади, Ева Эдьхази, Валерия Варга, Иштван Кайати, Дьердь Киш, Янош Молнар, Берталан

Тот, Илона Черхати, Тибор Капташ и Шандор Чете (HU) (53) 547,26 118 (088.8) (56) Патент Франции М- 2288463, кл. А 01 N 9/30, опублик. 1976.

Заявка BHP N - PE-940, кл. А 01 N 57/10, опублик. 1974. (54) СОЛИ МОНОЭФИРОВ ФОСФОРИСТОЙКИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФУНГИЦИДНОЙ

АКТИВНОСТЬЮ (57) Изобретение относится к фосфорорганическим соединениям, в частности к веществам общей формулы

I(R,0(Í)(0)Ð0) NHR2R>R<,где R,-низший алкил, R2 — фурфурил; 3-изононилокси(д1) 4 С 07 Р 9/141 A 01 N 57/12, 57/14 пропил; 3-(С -С2 и33и Сн )алкоксипропил, ц-С Н, ; аллил; (-пронизин-3 3лиметил; 4-тиазплин-3-ип; 2 — СН-СН-Sc2=N -с=сн-сн=сн-сн=н; з-сн,-F-сн:

СН=СН-CH=N; 3,4-пихлпр-С(Н,; 2-Пензимидазолил; СН -С Н; 1, 2, 3-триаз олС9-С о 9 С, -С 8 или С 48 -алкил; пиперонил ц-С Н 2-С Н -С H

14 9 2 5 6 l2

ИН2С Н 2-пиримидинил; гексаметилен- или 1,2-(или 1,3)-пропанаммоний. этилфосфонат; 4-С1-бензотиазол-2 — ил;

С6Нн -СН ; тридецилоксипропил; R>=Нн=

Н ипи R4 Н9 а R2 и R аллилр СН 0

С2Н 9 СН Н -CsH ; или R2 = С Н СН2 9, К3 СН 9 изо-С (3 или К4 -СНЭ R2 и

R>-аллйл, тридецил; или R = 2-С Н>СБН,; R = СН или R2 и R =аллил; или при К -тридецил; Н -аминофенил, R> и R4= Н, которые могут быть использованы как фунгициды в сельском хозяйстве. Для выявления фунгицидной активности получены новые вещества I из диалкилфосфита, спирта и основания при кипении в среде воды или органического растворителя. Фунгицидная активность проявляется в отношении грибов типа Botrytis cineria, Fusarium oxyporum, Phytophtora.

4 табл.

1 12733

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к солям моноэфиров фосфористой кислоты общей формулы

I Q ,o — p— - о !!

О

10 где при R, — низший алкил R и К -Н, .R — фурфурил, 3-изонилоксипропил, З-этоксипропил, 3-метоксипропил, З-бутоксипропил, циклопентил, аллил, 1-пропинил-3 3-диметил, 2-тиазолил, 2-, 3- или 4-пиридинил, 3-пиколил, 4-тиазолин-3-ил, 3,4-дихлорфенил, 2-бензимидазолил, метоксиэтил, 1,2,4-триазол-3-ил, 2- или

З-аминопропил, б-аминогексил, 3,3диметиламинопропил, нонил, тетрадецил, гексадецил, октадецил, пентадецил, децил, пиперонил, циклогептил, 2-этилгексил, аминофенил, 2-пиримидинил, гексаметиленаммонийэтилфосфонат, 1,2(или 1,3)-пропанаммонийэтилфосфонат, 4-хлор-бензотиазолил-2ил, тридецил, додецил, бензил, тридецилоксипропил; или К вЂ” Н, R и R> — аллил, метоксиэтил, этилгексил; или К вЂ” бензил, R — метил, изопропил, или R< — метил, R и R — аллил, тридецил (или К вЂ” 2-этилгексил, R3 — метил; 35 или при R — тридецил R-, — аминофенил, R и К вЂ” Н, которые обладают фунгицидной активностью и могут быть использованы в сельском хозяйстве.

Целью изобретения является изыска- 40 ние соединений с повьппенной фунгицидной активностью.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 3-Изононилоксипро- 45 пил-аммоний-метил-фосфонат (соединение T).

К смеси 11 г (0,1 моль) диметилфосфита, 20 мп воды и 20 мл метанола добавляют по каплям при комнатной 50 температуре в течение 15 мин раствор 20, 13 г (О, 1 моль) 3-изононилоксипропиламина в 30 мл метанола.

Реакционную смесь кипятят в течение

4 ч с обратным холодильником, после 55 чего растворитель и образующийся этилен отгоняют при пониженном давлении.

В результате получают 28,2 r целево63

ro соединения в виде маслянистой жидкости. Выход 94,87. от теоретического.

Рассчитано, X. : С 52,49; Н 10,84;

N 4,71; P 10,42.

Найдено, 7 : С 52,29; Н 10,68;

N4,,57,,Р 10,30.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле, при этом в нем имеются следующие характеристические линии:

2900 (широФ кая линия) NH g 1210 см Р=О

2320 см PH 1115 С С-С-С t 630 1055 aS P-0-С

1540 NH9 990 Р-0

1380 СН СНз

1460 770 S P-0-С

Пример 2. 2-Этоксипропиламмоний-метил-фосфонат (соединение 2).

Проводят реакцию между смесью

11 r (0,1 моль) диметил-фосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесью 10,30 r (0,1 моль) 3-этоксипропиламина и 30 мп метанола, как это описано в примере 1. В результате получают 19,7 г целевого соединения.

Выход 98,97 от теоретического, n, = зо — 1,4425.

Рассчитано, X: С 36, 17; Н 9, 10;

N 7,03; P 15,56.

Найдено,7.: С 35,20; Н 9,05;

N 6,94; P 15,37.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 3. 3-Метоксипропиламмоний-метил-фосфонат (соединение формулы 3).

Реакцию проводят как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 r (О, 1 моль) диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесь 8,91 г (О, 1 моль) 3метоксипропиламина и 30 мл метанола. В результате получают 18,5 г целевого соединения. Выход 99,97. от теоретического, и = 1,4449. ю

Рассчитано,X: С 32,42; Н 8,70;

N 7,56; Р 16,73.

Найдено,X: С 31,20; Н 8,63;

N 7, 14; P 16,45.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содер1273363 кая линия)NH 1210 см P = О

2320 см PH 1115 С-О-С

1630 NH3 1055 aS P-О-С

1540 990 P-О 10

1380 СН СНз 770 S P-О-С

Найдено,X С 4 1,30; Н 9,54;

N 6,06; P 13,63.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содерЗо жит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические линии:

2900 (широ- 35

+ -I кая линия) NH 1210 см P-О

2320 см PH 1115 С-О-С

1630 1055 aS P-О-С

1540 NHý

1380 СН СНз

1365

770 S P-О-С

Пример 5. 3-Этоксипропиламмоний-этил-фосфонат (соединение 5).45

Реакцию. проводят по примеру 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 г (О, 1 моль) диэтилфосфита, 20 мп воды и 20 мп этанола и смесь 10,31 г (0,1 моль) 3-этоксипро- 0 пиламина и 30 мп этанола. В результате получают 21,3 г целевого соединения. Выход 99,9 от теоретического, пв = 1,4445.

Рассчитано,X: С 39,42; Н 9,45;

N 6,56; P 14,53, Найдено,X: С 39,40; H 9,30;

N 6,69; P 14,05. жит примесей. ИК-спектр полученного соединения соответствует его структурной формуле. При этом в нем имеются следующие характеристические

1 линии: 5

2900 (широ1365

Пример 4. 3-Бутилоксипропиламмоний-метил-фосфонат (соединение 4).

Реакцию проводят по примеру 1, 15 используя в качестве исходных продуктов смесь 11 r (О, 1 моль) диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесь 13, 12 г (О, 1 моль) 3-бутилоксипропиламина и 30 мп метанола. 40

В результате получают 22,6 r целевого соединения. Выход 99,4% от теорезо тического, и = 1,4420.

Рассчитано, : С 42,27; Н 9,75;

N 6,16; P 13 64. 25

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 6. 3-Метоксипропиламмоний-этил-фосфонат (соединение 6).

Реакцию проводят по примеру 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 г (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 8,91 г (О,i моль) 3-метоксипропиламина и 30 мл этанола. В результате получают 18,8 г целевого соединения. Выход 94,3Х от теоретико ческого, и = 1,4450.

Рассчитано,X: С 36, 17; Н 9, 10;

N7,О3; P 15,56.

Найдено,X: С 35,97; Н 9,28;

N 7,17; P 15,48.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 7. 3-Изононилоксипропил-аммоний-этил-фосфонат (соединение 7).

Реакцию проводят как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,81 (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мл этанола и смесь 20, 13 r (0,1 моль) 3-изононилоксипропиламина и 30 мл этанола.

Целевое соединение получают с выходом 97,9 . от теоретического, и м

1,4485.

Рассчитано, : С 53,99; Н 11,00;

N 4,49; P 9,95.

Найдено,7: С 53,80; Н 10,97;

N 4,28; P 9,73.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

П ф и м е р 8. 3-Бутилоксипропиламмоний-этил-фосфонат (соединение 8), Реакцию проводят, как в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 13,8 1 r (О,! моль) диэтилфосфита, 20 мл воды и 20 мп этанола и смесь 13,12 г (0,1 моль) 3-бутилоксипропиламина и 30 мл этанола. В результате получают 23,1 r целевого соединения. Выход 95,7 . от теоретического, и = 1,4438.

Рассчитано,X: С 44,79; Н 10,02;

N 5,80; P 12,84.

Найдено,X: С 43,87; Н 9,72;

N 5,27; P 12,85.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 14. Циклопентил-аммоний-фосфонат (соединение 22).

Реакцию проводят как описано в примере 1, используя в качестве ис50 ходных продуктов смесь 13,81 r (0,1 моль) диэтилфосфита, 20 мп воды и 20 мл этанола и смесь 8,51 г (О, 1. моль) циклопентиламина и 30 мл этанола. В результате получают 17,9 г целевого соединения. Выход 91,7% от теоретического, n = 1,4622.

Рассчитано, : Р 15,87; N 7,17.

Найдено,X: P 15,69; N 7, 19.

$ 12733

11 р и м е р 9. Фурфурил-аммонийметил — фосфонат (соединение 9).

Реакцию проводят как описано в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (1,0 моль) диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесь 9,71 г (О, 1 моль) фурфуриламина и 30 метанола. В результате получают 17,3 г целевого соединения. Выход 90,5 от теоретио ческого. Т.пл. 112-115 С.

Рассчитано,7: С 37,30; Н 6,26;

N 7,25; Р 16,04.

Найдено,X: С 37,02; Н 6,23;

N 7,14; Р 15,97.

По данным тонкослойной хроматогра-

Фии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 10. Циклопентил-аммоний-метил-фосфонат (соединение 10). 2б

Реакцию проводят как описано в примере 1, используя в качестве исходных продуктов смесь 11 г (О, 1моль) диметилфосфита, 20 мл воды и 20 мл метанола и смесь 8,51 г (О, 1 моль) 25 циклопентиламина и 30 мл метанола.

В результате получают 18,0 г целевого соединения. Выход 99 от теоретического, n = 1,4463.

Зо

Рассчитано, : С 39,76; Н 8,90; 30

N 7 73; Р 17 10.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 11. 3,4-Дихлор-фениламмоний-этил-фосфонат (соединение 23).

Проводят реакцию между 12,00 r (0,05 моль) 3,4-дихлор-анилин-гидробромида и 21,0 г (О, 15 моль) диэтилфосфита, растворенного в 50 мл толуола, при .108 С. Образующийся диэтилбромид отгоняют. После удаления из реакционной смеси растворителя и избытка диэтилфосфита при пониженном давлении остается вязкая маслянистая

45 жидкость, из которой при добавке эфира происходит кристаллизация целевого соединения. Выход 72 5 . от теоретического. Т.пл. 64-66 С.

Рассчитано,X: С 35,31; Н 4,44;

P 11,39; С1 26,02; М 5, 14.

Найдено,X: С 35,09; Н 4,08;

P 11,12; С1 25,97; N 5,11.

По данныи тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит . примесей.

Пример 12. 3,4-Дихлор-фениламмоний-этил-фосфонат (соединение формулы 23).

63 б

Перемешивают в течение 3 мин смесь 6,08 г (0,044 моль) диэтилфосфита и 1,56 г (0,019 моль) фосфоо новой кислоты при 150 С после чего добавляют к ней раствор 4,86 г (0,003 моль) 3,4-Дихлоранилина в

50 мл безводного толуола. Реакционную смесь выдерживают в течение 1,5 ч при о пониженном давлении при 60 С, после чего подвергают вакуумной дистилляции. Остаток, представляющий собой маслянистую жидкость, растирают с небольшим количеством эфира. Выпадающие кристаллы отфильтровывают и высушивают при пониженном давлении.

В результате получают целевое соединение с выходом 52,8 от теоретического. T.ïë. 66-67 С.

Рассчитано,7: С:35,31; Н 4,44;

N 5,,14; С 1 26,06; P 11,39.

Найдено,X: С 35, 18; Н 4,42;

N 5,11; С1 26,02," P 11,07.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 13. 2-Бензимидазолиламмоний-этил-фосфонат (соединение 2).

К смеси 27,62 r (0,2 моль) диэтилфосфита и 20 мл воды добавляют

13,31 r (0,1 моль) 2-аминобензимидазола и 150 мл этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 5 ч с обратным холодильником, после чего растворитель и избыток диэтилфосфита отгоняют при пониженном давлении. Кристаллический осадок высушивают над пятиокисью фосфора. В результате получают целевое соединение с выходом 95 о от теоретического. Т.пл. 155-160 С.

Рассчитано,X: P 12,74; N 17,27.

Найдено,%: P 12,25; N 16,90.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

1273363

Пример 17. Октадецил-аммонийэтил-фосфонат (соединение 35). 40

К смеси 34,6 г (0,25 моль) диэтилфосфита, 50 мл воды и 50 мл этанола добавляют смесь 67,3 (0,25 моль) октадециламина и 70 мп этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч 45 с обратным-холодильником, после чего отгоняют растворитель при пониженном давлении. В результате получают

88,5 r целевого соединения. Выход

93,2Х от теоретического. Т.пл. 54- 50

56 С.

Рассчитано, : P 8,17; N 3,69.

Найдено,X: P 8,69; N 3,68.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Свойства полученных соединений цставлены в табл. 1.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 15, Тетрадецил-аммонийэтил-фосфонат (соединение ЗЗ). 5

К смеси 34,6 r (0,23 моль) диэтилфосфита, 50 мл воды и 50 мп этанола добавляют смесь 53,4 r (0,24 моль) тетрадециламина и 70 мл этанола. Реакционную смесь кипятят в течение

4 ч с обратным холодильником. После отгонки при пониженном давлении растворителя получают 80,7 r целевого соединения. Выход 99,8Х от теоретического. Т.пл. 45-56 С. 15

Рассчитано,X: P 9,58; N 4,33.

Найдено,7: P 10,12; N 4,50.

По данным тонкослойной хроматографии полученный продукт не содержит примесей.

Пример 16. Гексадецил-аммоний-этил-фосфонат (соединение 34) °

К смеси 34,6 r (0,25 моль) диэтилфосфита, 50 мл воды и 50 мл этанола добавляют смесь 60,4 г (0,25 моль) гексадециламина и 70 мл этанола.

Реакционную смесь кипятят в течение

4 ч с обратным холодильником. После отгонки растворителя при пониженном давлении получают 85,2 г целевого 30 соединения. Выход 97,07. от теоретического. Т.пл. 50-52 С.

Рассчитано,X: P 8,82; N 3,98.

Найдено,Ж: P 8,92; N 4,10.

По данным тонкослойной хроматогра-З5 фии полученный продукт не содержит примесей.

Фунгицидную активность предлагаемых соединений определяли по методу частично зараженных агаровых пластинок на Botrytis cineria u Fusarium

oxisporum.

Опыт проводят следующим образом.

Из испытуемого соединения готовят растворы или суспензии различной концентрации. К полученным растворам или суспензиям добавляют суспензию спор соответствующего грибка в соответствии 1: 1. В результате суспензии испытуемого соединения и спор вместе дают нужную концентрацию фунгицидного средства. Так, например, при определении фунгицидной активности срецства с концентрацией активного компонента 1600 рр.m к 1 мл раствора с концентрацией испытуемого соединения

3200 рр.m добавляют 1 мл суспензии спор.

Готовят обычным образом питательную среду из картофеля и декстрозы и охлаждают ее до 60 С 40 мл питательной среды перемешивают в колбе

Эрленмейера с раствором испытуемого соединения (концентрация раствора испытуемого соединения вдвое больше концентрации раствора„ фунгицидная активность которого определяется: для раствора каждой концентрации опыт повторяли четыре раза) и разливают смесь по чашкам Петри (4 чашки диаметром 10 см).

Из агаровых пластин с выращенными на них однонедельными культурами грибков Fusarium oxisporum u Botrytis cineria вырезают с помощью сверла для пробок кружочки диаметром

5 мм и помещают в каждую из чашей

Петри по 4 кружочка. Чашки Петри помещают в термостат и выдерживают о их в нем при 25 С в течение 6 дней.

Оценку фунгицидной активности испытуемых соединений проводят по диаметру колоний (в контрольном опыте колонии почти срастались). Полученные результаты приведены в табл. 2 и 3.

Из приведенных результатов следует,,что предлагаемые фунгицидные средства могут использоваться для борьбы с вредными грибками растений.

По своей фунгицидной активности они превосходят выпускаемые продукты.

Испытание no Phytophtora (см. табл. 4).

Из верхнего и второго и третьего листьев выращенной в теплице рассады

1273363

10 томатов на стадии, когда у растений появлялись 4-6 листьев, вырезают кружочки диаметром 15-18 мм, которые укладывают на фильтровальную бумагу и опрыскивают ее испытуемым препаратом в начале с одной, а после высыхания распыляемой жидкости с другой стороны.

В чашки Петри укладывают в два слоя фильтровальную бумагу, кладут 10 на нее поперек предметное стекло микроскопа и проводят стерилизацию при 100 С.

После охлаждения фильтровальную бумагу опрыскивают стерильной дис- 15 тиллированной водой. Вырезанные из г.нстьев кружочки кладут на предметное стекло и опрыскивают их суспензией возбудителя.

Чашки Петри выдерживают 48 ч при 20 о о

10 С, а затем при 20-22 С до появления симптомов, На четвертый день после обработки определяют степень поражения рассады.

Эффективность испытуемых соединений характеризуют с помощью следующей балльной системы: 0 †. поражение отсутствует; 1 — степень поражения 1307.; 2 — степень поражения 31-60Х;

3 — .степень поражения 61-907.3 4 — 30 степень поражения 91-100Х.

R2 (+)

HМ R

Rg

1 9

R10 — Р— О

}i

Формула изобретения

СОли мОноэфирОВ фосфОристОй кис 35 лоты общей формулы

ыход, физическая кон% танта (коэффициент преломлео ня, Т.пл, С

Найдено, N %

Найдено, P %

Рас" счиРессчнСоединение тано, Р, % тано, N, %

94,8 и 1,4482 10,42 10,30 4,71 . 4,57

98 9 и 1э4427 15156 15ý37 7э03 6е94

99,9 и, 1,4449 16,73 16,45 7,56 7,.14

99,4 п 1,4420

99.9 nî 1.4445

1) 3-Иэононилоксипропнламмоннйметилфосфонат

2) 3-Этоксипропиламмоннй-метил фосфонат

3) 3-Метокснпропнламмоннй-метилфосфонат

4) 3-Бутосилокснпропнламмоний— метил-фосфонат

5) 3-Этокснпролиламмоннй-этилфосфонат где при К< — низший алкил К и К,-Н;

Rg — фурфурил,3-HÇQHQHKTIQKcH пропил, З-этоксипропил, 3-метоксипропил, З-бутоксипропил, циклопентил, аллил, 1-пропинил-3,3-диметил, 2тиазолил, 2,3- или 4-пиридинил, 3пиколил, 4-тиазолин-3-ил; 3,4-дихлорфенил, 2-бензимидазолил, метоксиэтил, 1,2,4-триазол-3-ил, 2- или 3-аминопропил, б-аминогексил, 3,3-диметиламинопропил, нонил, тетрадецил, гексадецил, октадецил, пентадецил, децил, пиперонил, циклогептил, 2-этилгексил, аминофенил, 2-пиримидинил, гексаметиленаммонийэтилфосфонат, 1,2-(или 1,3)-пропанаммонийэтилфосфонат, 4-хлор-бензотиазолил-2-ил, тридецил, додецил, бензил, тридецилоксипропил, или при R<-Í, R u R — аллил, метоксиэтил, этилгексил; или R — бензил, К вЂ” метил, изопропил; или R — метил, R и К " аллил, тридецил; или R 2 — 2-этилгексил, R э — метил; или при К, -тридецил, R — аминофенил R1 и R4 Н обладающие фунгицидной активностью.

Таблица 1

13,64 13,63 6, 16 6,06

14,53 14,05 6,56 6,69

1273363

Продолжение табл.!

i I

94,3 и - 1,4440

97 9 пп 4485

9,95 9,73 4,49 4,28

95э 7 и> в4438 12 ° 84 12э05 5з 80 5е 27

90,5 Плавится при 16,04 15,97 7,25 7,14

112-1 15

99 и, 1,4463 17,10 16,93

7,73 7,35

93,4 и 1,4562

73,0 и 1,4517

14,95 15,02

6,75 6,05

60,5 и, 1,4481

66,4

95,1

14,76 14,57 13,32 13,2

15,18 15,05 13,72 13,6

95,5

15, 18 15,02 !3,72

t7) Пиридинил-4-аммоннй-этилфосфонат 84

18) Пиридинил-3-аммоний-этилфосфонат 98;9

13,60

15,18 15,03 13,72

13,60

19) 3-Пиколил "аммоний-этилфосфонат 98,9

1420 14 03 !2 83 12 34

20) Тиазолнл-2-аммоний-этилфосфонат 97,0

2!) Циклопентил-аммоний-этилфосфонат 91 7

64-66

72,5

66-67

52,8

155-160 12, 74 12, 25 17, 27 16, 90

95,0

84,5 и 1,4425: 16,73 16,38 7,56 7,42

89,6

95,4 и 1,4648 14,01 14,27

95,5 п, 1,4688 16,82

16,70 15,20 14,90!

6,90 15,20

95, 1 . и 1,4642 16,82

6) 3-Метоксипропиламмоннй-этилфосфонат

7) 3-Изононилоксипропнламмонийэтил-фосфонат

8) 3-Бутилоксипропиламмоний-этилфосфонат

9) Фурфурил аммоний-метилфосфонат

10) Циклопентил-аммоний-метил-фосфонат

11) Дналлиламмоннйэтилфосфонат

12) Аллнламмонийэтилфосфонат

13) 1-Пропинил-3-днметиламмоннйэтилфосфонат

14) Метил-диаллиламмоний-этилфосфонат

15) Тиазолил-2-аммоний-этилфосфонат

16) Пиридинил-2-аммоний-этилфосфонат

22) 3,4 "Дихлорфенил-аммоний-этилфосфонат

23) 2-Бензимидазолил-аммонийэтнлфосфонат

24) 2-Метоксиэтиламмоний-этилфосфонат

25) 1,2,4-Трназолил-З-аммонийэтилфосфонат

26) Фурфурил-аммоний-изопропилфосфонат

27) 3-Аминопропил-аммоний-этилфосфонат

28) 2-Аминопропил-аммоний-этилфосфонат и 1,4462 п = 1,5068 пр 1,5092 и 1,5312 и f, 5213 пв 1,5130 пэ 1в5202 пв " 1,4622

15,56 15,48 7,03 7,17

18,54 18,40 8,37 8,52

14,60 14,22 13,20 13 07

15,87 15,69 7,17 7,19

1139 11, 12 5, 14 5, 11

11, 39 1 1 07 5, 14 5, 1 1

15,96 15, 07 28, 85 29, 30

1273363!

3 (Т

98,9 и 1,4678 13,69 13,11 12,38 12,10

94,6 и 1,4536 14,60 14,78 13,19 12,90

97,5 n> . 1,443 12,24 12, 10 5,53

45-46

99,8

9,58 10, 12 4,38 4,50

8,82 8,92 3,98 4, 10

97,0 50-52

93,2 54«56

8,17 8,69 3,69 3,68

48-52

99,5

98,7 и 1,4472

5,36 5,26

37) Пиперонил-аммоний-этилфосфонат 97,6 57-59

11,87 11,60

92,0 n - 1,4460 12, 74 12, 73 5, 76 5,86

99,0 пп 1,4736 1З,S6 13,81 6,27 6,20

98,3 и " 1,4472 12,95 12,81 5,85 5,92

89,2 п, 1,4530 8,82 8,86 3,98 3,92

94,0

190-194 14,21 14,00 12,84 12,80

43) 3-Лмпно-фенил-аммоний-тридецилфлсфонат

53,7

87-91

8,32 8,28 7,52 7,44

96,0 57-60

98-102 8,32 8,22 7,52 7,20

93,5

46) Гексаметилен-ди-аммоний"этилфосфонат

18,43 18;20 8,32 В, 10

96,3

998 и = 14609 2106 2090 952

98,9 и, 1,4655 21,06 20,40 9,52

49) N, N-дналлил-2-этилгексиламмоний-э тнл-фосфона т

85,7

970 920 4 38

54,5 90-93

10,51 10,42 9,50 9, 11

29) 6 "Аминогексил-аммоний-этилфосфонат

30) 3-Диме тиламинопропил-аммонийэтилфосфонат

31) Ноннл-аммоний-зтил-фосфонат

32) Тетрадецил-аммоний-этилфосфонат

33) Гексадецил-аммоний-этилфосфонат 14) Октадецил-аммоний"этилфосфонат

35) Пентадецил-аммоний-этипфосфонат

36) Децил"аммоний-этил-фосфонат

38) Бис-(2-метоксиэтил) -аммонийзтил-фосфьнат

39) Циклогептил-аммоний"этипфосфонат

40) 2-Этип-1-гексил-аммоний этилфосфонат

41). Нис(2-этилгексил) -аммонийэтил-фосфонат

42) 4-Аминофеннл-аммоний-этилфосфонат

44) Пиримидинил -3-аммоний-этилфосфонат

45) 4-Аминофенил-аммоний-тридецнл Ьосфонат

47) 1,2-Пропан-ди-аммоннй-этилфосфонат

48) 1,3-Прапан-ди-аммоний-этилфосфонат

50) 4-Хлор-бенэотиаэопил-2-аммоний-этилфосфонат

4

Продолжение табл, ((6

9у18 9,04 4, 15 4, 11

11,59 11,55 5,23 4,99

15, 10 14,90 20,48 20,30

1273363!

Продолжение табл.1

5 6 . 7

98, 7 и> 1,4726

52) Трндецил-аммоний-э тип "фосфонат 99,0 40-41

53) Додецнл-аммоний-этнл"фосфонат 95,0 31-33

94,5 и„ 1,5035

55) Дибензил-вммоннй-этилфосфонвт 91, 7 82-88

95,7 и 1,5145

97,2 n> 1,4598.

6, 13 .6,05 2, 77 2,85

71,9 и w 1,4465

96,7 и> 1,4585

6 30 6 20 2 85 2 80

98,9 и, 1,4555 8,43 8,47 3,81 3 ° 92

8, 17 8,10 3,69 3,85

10,49 10,57 4,74 4,65

99,5 пр 1,4505

99,5 n> 1,4450

Таблица 2

Средний диаметр колоний, мм,в расчете на концентрацию активного вещества, рр.m

Испытуемое соединение

1600 800 400 100

16,6

16,6

1,68 17,2

Efosite — А1

Трисэтилфосфонат алюминии m

14,3

11 5

0 0

11,7 11,7

11,3 11,5

Соединение 1

1,5

11,5

12,7

11,3

12,5

5,3

51) N N-диаллил-этанол-аммонийзтил-фосфонвт

54) N-бензил-изопропнл-вммонийэтнл-фосфонат

56) Бензнл-аммоний-этнл-фосфонат

57) N-метил-N, N-ди-тридецнл-аммоний-этилфосфонат

58) N N-диметнл-2-этилгексил-вммоний"этилфосфонвт

59) Ди-тридецил-вммоний-этилфосфонвт

60) 3-Трндецилокснпропил-аммонийэтилфосфоиат

61) Три-гексил-аммоннй-этилфосфонат

62) Ди-гекснл-аммоннй-этилфосфонат

Кетаксаннн

0,1-N-(2,6-диметилфенил)

N-(2-метоксиацетил)алании-метиловый эфир

12,33 12,05 5,57 5,40

10,02 9,98 4,53 4,37

10,49 10 30 4,74 4,38

11,95 11,87 5,40 5,67

10,08 9,96 4,55 4,53

14 27 14 э.12 6 44 34

1 1,$9 1 1,40 5, 24 5, 20

1273363

18

Продолжение табл.2

Средний диаметр колоний, мм,в расчете на концентрацию активного вещества, рр.ш

1600 800 400 100

2,1

5,6

9,0

9,0

12,3

8,7

10,5

Соединение11

5,3

5,8

5,8

10,2

8,9

8,7

10,2

12,3

10,5

8,7

8,9

8,7

9,2

10,5

13,2

5,8

8,5

8,7

8,9

10,2

10,7

10,7

10,7

23

6,5

7,2

8,5

24 ш 2,7

6,5 6,7

8,5

8,5

Соединение 35

3,5

2,.3

4,2

2,5 3,7

2,0

6,7 8,2

6,5

7,8

5,3

43

2,7

1,5

Испытуемое соединение

1 1

3,5 4

3,0 5,1

1273363

Продолжение табл.2

Испытуемое с оеди не ние

m 1,5

1,7

Необработанная

16,5

Рост начинается, но не развивается дальше.

Таблица 3

Соединение

16,6

16,5 17,4 21,2

Трисэтилфосфонат алюминия

12,5

12,5

13,0 18,5

Соединение 1

0 0

14,б

13,9

Соединение 5

0 ш ш

18

10,2

10,2 12,5 12,5 контрольная культура

Метаксанин

О,1 N-(2,2-диметилI фенил)-N -2(метоксиацетин)-алании-метиловый эфир Efosite-А1

Средний диаметр колоний, мм,в расчете на концентрацию активного вещества, рр.m

1600 800 400 100

Средний диаметр колоний, мм в расчете на концентрацию активного вещества, р.р. m

1600 800 400 100

14,6 15,8 15,8

13 8 15 3 15 3

1273363

Продолжение табл.3

Соединение

1600 800 400 100

8,7 9,2 9,8 10,2

5,3

5,8 6,2 . 7,8

5,7 8,2

5,2 5,4

2,7 8,8

5,7 9,8

7,7 9,5

3,5

4,2

24

5,2

5,5

6,7

6,1

4,7

6,1

7,2

6,7 6,9

5,0

6,1

3,7 4,1

3,5

3,7 3,7

3,6 4,2

5,8 5,9

6,2 7,5

3,2

3,5

1,5

3,0

3,0

5,2

5,0

5,7

6,1

6,9

6,7

7,3.

3,5

3,9 .4,5

35 . 41

3,5 4,1

6,7 8,2

7,8 8,0

2,9

2,2

39

3,0

6,5

5,1

6,7

5,6

7,1

5,7

6,5

6,9

5,7

0

2,7

2,3

3,1

3,5

8,3 8,5

6,7

Соединение 46

5,5

3,7

4,5

3,5

5,7

Средний диаметр колоний, мм, в расчете на концентрацию активного вещества, р.р. ш

1273363

Продолжение табл.3

Средний диаметр колоний, мм в расчете на концентрацию активного вещества, р.р. m

Соединение

1 Г

1600 800 400 100

3,7

3,9

5,7

5,9

2,6

3,1

3,5

4,5

3,8 4,2

2,7

5,3

2,5 3,7

52

2,7

m 2,8 6,5

55

2,5

4,.1 50 5 7

5,6 4,2 4,8

2,5 3,5 3,7

2,8

2,0

3,5

4,2

5,3 3,1

4,7 5,2

8,2 10,5

4,5 5,7

2,9 10,1

4,5 5,1

3,7.

4,1

4,5

5,7

2,3

4,1

2,5

2,8

2,0

4,1

Необработанная контрольная культура

12,5

ФФ

Известное соединение -дифениламмонийэтилфосфонат

Рост начинается, но не продолжается дальше. с

25 1273363

Таблица 4

Продолжение табл.4

Оценка в баллах при различной концентрации акУ тивного вещества, рр.ш

Активное вещество

Оценка в баллах при раз личной концентрации активного вещества, рр.ш

Активное вещество

2000 1000 500 100

2000 1000 500 100

Метило10 вый эфир

О, 1-N(2,6-диметил- фенил)15

N-(2-метоксиацетил)— аланина

Efosite-A1

Соединение формулы 1 0

0 0,4

0,4 0,4

1,0

7 0.8 1,6 2,0 0,2

19 0 0 1

20 0 0 0,4

3,2

1,2

0,6

1 1

0,8

0 0,4

0 0

53 0

41 О

Трисэтилфосфонат алюминия

Контроль25 ные Растения

0,7

1,2 2,6 2,6

1,2

Метаксанин

Составитель В.Мякушева

Редактор M.Íåäîëóæåíêo Техред Л.Олейник

Корректор Г,Решетник

Заказ 6386/18 Тираж 343

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Производственно-полиграфическое предприятие, г.ужгород, ул.Проектная,4