Способ получения простых эфиров арилалкилкарбинолов

Способ получения простых эфиров арилалкилкарбинолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 128456

Класс 12о, 5нп

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ю. М. Розанова, М. И. Дорохова и В. А. Михалев

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

АРИЛАЛКИЛКАРБИНОЛОВ

Занвлено 8 августа 1959 r. за ¹ 635864/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 10 за 1960 г.

Известно получение простых эфиров арнлалкилкарбинолов нагреванием соответствующих спиртов с минеральными кислотами в качестве катализатора. Вследствие протекания побочных реакций, выход эфиров в этих случаях невелик.

Отличительной особенностью описываемого способа является применение в качестве катализатора при получении указанных эфироз хлорного железа. Применение хлорного железа обеспечивает получение эфиров с хорошим выходом.

Пример 1. Получение ди-а-фенилэтилового эфира.

Смешивают 250 г фенилметилкарбинола, 300 мл ксилола и 1,5 г шестиводного хлорного железа. Смесь кипятят в течение 3 час, отделяя воду при помощи сепаратора, снабженного градуированным приемником, с возвратом ксилола в реакционную колбу. По окончании реакции (прекращение отгонки воды) реакционный раствор без отделения железных солей перегоняют в вакууме. Получают 203 г ди-о-фенилэтилового эфира с т. кип. 152 — 154 при 14,5 — 15 мм (выход 88%, считая на исходный и-фенилэтиловый спирт).

Аналогично с выходом 82% от теоретического был получен дибензоиловый эфир.

П р им е р 2. Получение ди-а-(и-нитрофекил)этилового эфира.

Смешивают 100 г м-нитрофенилметилкарбинола, 125 мл ксилола и 3,5 г шестиводного хлорного железа, предварительно растворенного в 10 мл спирта. Смесь кипятят в течение 15 мин, отгоняя ксилол и воду. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают о-, выпавших соединешгй железа и отгоняют ксилол (вакуум 10 мм); остаток по охлаждении "мешивают с 30 мл спирта, отфильтровывают выпавшие кристаллы и для окончательной очистки перегоняют в вакууме. Получают 35 г кристаллического вещества с т кип. 162 — 164 при 0,06 мм; т. пл. 87 — 92 . № 128456

Формула: Найдено %: С вЂ” 60,4; Н вЂ” 5,20; N — 8,73.

С,6H«N20„%; С вЂ” 60,75; Н вЂ” 5,10; N — 8,86

Пример 3. Получение du-а-(п-нитрофенил)этилового эфира.

Смешивают 100 г и-нитрофенилметилкарбинола и 2,8 г шестиводного хлорного железа. Смесь в течение 2 час, выдерживают при

120 — 130, отгоняя воду в вакууме (остаточное давление 50 мм). По охлаждении смесь кристаллизуется. Вещество кристаллизуют сначала из ацетона, а затем из ксилола. Получают 32 г вещества с т. пл.

188,5 — 189,5 .

Формула: Найдено %: С вЂ” 60 75; Н вЂ” 5 1О; N — 8 05

C«H«NaOs Вычислено %: С вЂ” 60,75; Н вЂ” 5,10; N — 8,86

Предмет изобретения

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор Н. И. Мосин Гр. бО

Поди. к печ. 24.III-60 г.

Тираж 650 Цена 25 коп.

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 и. л, Зак. 2о20

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва. Петровка, 14.

Способ получения простых эфиров арилалкилкарбинолов посредством нагревания карбинолов в присутствии катализатора, о т л ич ающ и и ся тем, что, с целью увеличения выхода продукта, в качестве катализатора применяют хлорное железо.