Способ получения альфа-фтор-альфа, бета-дигалоидпропионовых кислот

Способ получения альфа-фтор-альфа, бета-дигалоидпропионовых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 128439

Класс 12о, 11

12о, 2о, СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Б. Л. Дяткин, И. Л. Кнунянц, Л. С. Герман и Е. П. Мочалина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-ФТОР-и, Р-ДИГАЛОИДПРОПИОНОВЫХ

КИСЛОТ

Заявлено 27 октября 1959 г. за № 642346, 23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в < Бюллетене изобретений» № !О за 1960 г.

Спс-обы получения а-фтор-и, р-äjjãà.;ñèëjjðî:1ионовых кислот являются трудоемкими, многостадийными синтезами, причем выходы на некоторых стадиях крайне малы

Предлагается способ получения и-фтор-и, р-дигалоидпрог ионовой кислоты путем конденсации 1,2-дифтор-1, 2-дихлорэтилена с параформом в присутствии фторсульфоновой кислоты, с последующей обработкой реакционной смеси водой и галогенидами щелочных металлов.

Реакция осуществляется при атмосферном давлении в мягких температурных условиях. Предлагаемый одностаднйный метод получения указанного продукта отличается относительно высокими выходами и легко осушествимПример: K смеси 0,25 мсл 1,2-дифтор-1,2-дихлорэтилена и

0,75 лгол фторсульфоновой кислоты, при перемешивании, небольшими порциями в течение 2 час добавляют 0,3 мо,гя параформа, по."ле чего смесь нагревают в водяной бане 1,5 — 2 часа Затем добавляют 100 мл воды и 150 г бромистого калия и кипятят в течение 5 час с обратным холодильником, при перемешивании. По охлаждении реакционную смесь фильтруют, осадок на фильтре промывают эфиром, а водный слой нейтрализуют избытком соды и затем обрабатывают эфирным экстрактом.

После этого водный слой подкисляют концентрированной серной или соляной кислотой и обрабатывают эфиромЭкстракт сушат сульфатом магния, отгоняют эфир и перегоняют остаток в вакууме. Таким образом получают и-фтор-и-хлор р-бромпропионовую кислоту, имеющую температуру кипения 80 — 85 при 2 мм рт. сг., с выходом 50 — 55 /о от теоретического и и-фтор-и-хлор+оксипропионовую кислоту с температурой кипения 125 130 при 2 мм. рт. ст. с выходом 15 — 20 и от теоретического. Получаемая и-фтор-и-хлор-P-оксипропи№ 128459

Предмет изобретения

Способ получения а-фтор-а, 1з-дигалоидпропионовых кислот путем конденсации 1,2-дифтор-1,2-дихлорэтилена с параформом, отл ича ошийся тем, что 1,2-дифтор-1,2-дихлорэтилен вводят в реакцию с параформом в присутствии фторсульфоновой кислоты, с последующей обработкой реакционной смеси водой и галогенидами щелочных металлов

Министров ССС1-

r1. 5П

Подп. к печ. 9Х-60 г.

Цена 25 коп.

Комитет по делам изобретеыий и открытий при Совете

Редактор H. И. Мосин

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 п. л. Зак 4.418 Тираж 550

1 ипографпя Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Моск ва, Пе р Овка, 14. оновая кислота может быть легко переведена в а-фтор-а, р-дигалоидпрэпионовую кислоту

Полученный продукт был идентифицирован по температурам плав.— ления анилиновой соли, амида кислоты и анилида, как а-фтор-а-хлор-13бромпропионовая кислота. Данные элементарного анализа этих соединений на содержание фтора и азота оказались сравнимы с вычисле.tнымиЕсли вместо бромистого калия применяют при обработке первичных продуктов реакции хлористый калий, то получают а-фтор-а, Р-дихлорпропионовую кислоту.

Выход целевого продукта в. этом случае составляет 40 — 50!и от теоретического; температура кипения 110 при 20 лм рт. ст.