Способ получения 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо @ - хинолина

Способ получения 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо @ - хинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается замещенных тетрагидробензо f } хинолина, в частности 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо -хинолина (I), который находит применение в качестве азосоставляющей для азокрасителей в сиш езе производных хинолина и биологически активных веществ. Повышение выхода (I) достигается использованием другого исходного перерабатываемого в иных условиях. Синтез (I) осуществляют циклизацией N-фенил-М-2,З-эпоксипропилнафтиламина-2 при 230-260 С в токе азота. Выход (I) увеличивается до 69-71%. S (Л С

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

COUHAЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (51)4 С 07 Р 215(20

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ HOMVITET СССР

R0 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3894144/31-04 (22) 12.05.85 (46) 30.01.87. Бюл. У 4 (71) Каунасский политехнический институт им, Антанаса Снечкуса (72) С.И.Куткявичюс, А.А.Сганишаускайте, А.А.Степанюкас и Б.A.ÁàðâàAнене (53) 547.781.785.07(088.8) (56) Куткявичус С.И., Иилукас Б.И. и Самарскис Е.А, Исследование продуктов взаимодействия эпихлоргидрина с ароматическими аминами. XVI.

4-фенил-i,2,3,4-тетрагидробензо(й)хинолин. ХГС, 1972р 9ó с 12281231.

SU 1286596 А 1 (54) 0110008 IIOIDREHIM I EHHJI-3-ОКСИ1,,3,4-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО(Й)-ХИНОЛИНА (57) Изобретение касается замещенных тетрагидробензо (Й )-хинолина, в частности 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо (Г)-хинолина (Т), который находит применение в качестве азососта ляющей для азокрасителей в синтезе производных хинолина и биологически активных веществ. Повышение выхода (I) достигается использованием другого исходного, перерабатываемого в иных условиях. Синтез (I) осуществляют циклизацией N-фенкл-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2

1 и 230-260 С в токе азота. Выход (Т) увеличивается до 69-71Х.

1286596

Составитель Г.,Жукова

Редактор N.Íåäîëóæåíêî Техред А.Кравчук КорректорМ.Демчик

Заказ ?681/24 Тираж 3?1 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие„ г.ужгород, ул.Проектная, 4

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

1-фенил-З-окси-1,2,3,4-тетрагидро6e sso If)-хинолина, который может быть использован в качестве азосос- 5 тавляющей для азокрасителей, для сннтеза производных хинолина, а также биологически активных веществ.

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта и сокращение времени проведения процесса.

Поставленная цель достигается циклизацией N-Женил-У,-2,3-эпоксипропилнафталина-2 при 230-260 С в токе азота в качестве производного нафтиламина.

Способ иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 22,3 r (0,081 моль) 20

N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2 нагревают при 250-260" С в токе азота. в течение 3 ч (силуфол

UV-254, смесь ацетона и гексана 1:1).

По окончании реакции массу перегоняют в вакууме, собирая фракцию т.кип. 215-220 С/3 мм рт.ст. Получают 17,8 г (79,8 ) продукта, кото— рый растворяют в смеси бензола и н -гексана при соотношении 1:1. При 30 стоянии образовавшиеся кристаллы отфильтровывают, промывают спиртом, т.пл. 84,5-86,5 С (из смеси бензола и я -гексана 1:1), ИК-спектр (таблетка с КВг) 3, см :3370 (ОН) 3067 35 (зам. безол), 2930, 2850 (СН, CH), Найдено, Ж: С 83,2; Н 6,0; N 5,2.

Вычислено, X С 83,2„ Н 5,9;

N 5,1.

l1 р и м е р 2. 41,3 г (0,15 моль)

И-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2 нагревают при 230-235 С в токе азота в течение 4,5 ч. По, окончании реакции смесь растворяют в 70 мл эфира, добавляют 38,8 г (0,38 моль) уксусного ангидрида и кипятят 8 ч.

Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают,промывают водой, спиртом и высушивают. Перекристаллизовывают из спирта и получают 38 r 1-фенил-3-ацетокси-1,2,3,4-тетрагидробензо t f3xvнолина, который далее растворяют в

200 мл спирта, добавляют 19,8 r (0,3 моль) 857-ного гидроксида калия

50 мл воды и выдерживают при 75-80 С в течение 1 ч. Конец определяют методом ТСХ (силуфол ПЧ-254, смесь ацетона и н -гексана 1:4). По окончании реакции смесь разбавляют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой до нейтральной реакции, сушат безводным сульфатом магния и эфир удаляют. Получают маслообразное вещество, которое при стоянии закристаллизовывается. Выход

31,5 r (76,67), считая от исходного

N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2.

П р и и е р 3. 41,3 г (0 15 моль)

N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2 нагревают в токе азота при 255260 С в течение 2,5 ч. Целевой продукт выделяют, как в примере 2. Выход 31 г (75,4X), считая от исходного N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламина-2.

Выход целевого продукта, считая от N -фенилнафтиламина-2, составляет

69,9-71Х.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход целевого продукта и сократить время проведения процесса.

Формула изобретения

Способ получения 1-фенил-3-окси1,2,3,4-тетрагидробензо(Е)-хинолина циклизацией производчого нафтиламина при нагревании, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и сокращения времени проведения процесса, в качестве производного нафтиламина используют N-фенил-N-2,3-эпоксипропилнафтиламин-2 и процесс проводят при 230-?60 С в токе азота.