Способ получения изоникотиновой кислоты

Способ получения изоникотиновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретещ1е касается гетероциклических карбоповых кислот, в частности ИЗОШ1КОТИНОВОН кислоты (ИК) которая используется в синтезе стимуляторов роста растений и противотуберкулезных препаратов. Повышение производительности процесса и снижение количества сточных вод достигают-, ся други№ условиями гидоолизн 4-niaH- пиридипа (ЦП). Процесс ведут в присутствии щелочи (NaOH) при 50 - 30 С и молярном соотноше1ши UTItNaOHiHgO 1 :(1 ,5 - 1,75):(10 - 17) в течение 9-10 мин. ИК выделяют из реакционной смеси нодкислением последней до рН 3,2 и oтдeлeнIieм осадка ИК. Выход 99,2%, производительность 2,7 кг/л ч Количество сточных вод уменьшается благодаря получению более концентрированного по ИК раст- .вора. I табл. а а Юе 00 Cs3 „

СО!03 СОНЕТСНИХ

СОЦИЛЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСНУБЛИН

„„Я0„„1288183 (5

ОГ1ИОАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И ABTQPCHQMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТНЕН!.1ЫЙ ИОМИТЕТ СССР по деллм иэОБРетений и.откРытий (21 ) 3867642/31 — 04 (22) 11.03.85 (46) 07.02,87. Бюл И - 5 (71) Институт химических наук А!1

Каз CCP (72) Б,В, Суворов, В.А.Серазетдинова и С. Б .Бакирова (53) 547,826,! .07 (088.0) (56) Суворов Б,В,, Кагарлицкий А.Д., :!ебедева О. Б, Гидролиз нитрилов. УШ.

Гидролиз изоникотипонитрила растворами едкого кали.-11зв. А!1 Каз ° CCP.

Сер. хим., 1977, У 6, с. 78 — 82, (54) СПОСОБ ПО!!УЧЕ!1ИЯ И301!ИКОТИ110ВОИ

КИСЛОТУ (57) Изобретение касается гетероциклических карбоновых кислот, в . частности изотлкотиновой кислоты (ИК) (51) 4 С 07 Р 213/79, 213/803 которая используется в синтезе стимуляторов роста растений и противотуберкулезных препаратов . Повышени . производительности процесса и снижение количества сточных вод достигают-, ся другими условиями гицролиза 4-л анпиридина (ЦП). Процесс ведут в пр»а сутствии щелочи (11аОИ) при 50 — 80 С и молярном соотношении ЦП:NaOH:× О вЂ” ) (1,5 — 1,75) . (10 - 17) в течение 9 — 10 мин. ИК выделяют из реакционной смеси подкислением последней до pff 3,2 и отделением осадка

ИК. Выход 99, 27, производительность

2,7 кг/л 11 0 ч, Количество сточных вод уменьшается благодаря получению более концентрированного по ИК раст.вора. 1 табл.

12881

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения иэоникотиновой кислоты, которая находит применение в синтезе противотуберкулезных препаратов и стимуляторов роста растений.

Цель изобретения — повышение производительности процесса, а также снижение количества сточных вод за счет проведения гидролиза 4-цианпири f0 дина водным раствором едкого натра при молярном соотношении 4-цианпиридин: едкий натр:вода, равном 1:(I 5 1,75): (10 — 17) в течение 9 — 10 мин.

Пример 1, 1,0 r 4-цианпиридина (0,0096 моль), 0,582 г (0,0144 моль) едкого патра и 2,9 r (0,1635 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр:вода равно 1:1,5:17) помещают в автоклав из нержавеющей стали и нагревают 10 мин в электропечи при 50 С. Согласно полярографи. ческому анализу гидролизат содер— жит 1,1767 г (0,0095 моль)изоникотиновой кислоты. Выход целевого про-, 25 дукта 99,5, Реакционную смесь подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 3 2, При этом изоникотиновая ф Ю

30 кислота выпадает в осадок. Получают

1 1614 г (0,0094 моль) кислоты, т.пл. 317 ОС, коэффициент ейтрализации 122,7, выход выделенной кислоты

98,2 на взятый нитрил, производи- тельность 2,4 кг/л Н О.ч, Пример 2. Аналогично примеру 1 0,5 r (0,0048 моль) 4-цианпи-. ридина, 0,317 r (0,0079 моль) едкого натра и 1 5 г (0,0817 моль) воды (молярное cooтнонение нитрил:едкий

40 натр:вода равно 1:1,65:17) нагревают в течение 9 мин при 60 С. Получают 0,5907 г (0,0048 моль) изоникотиновой кислоты, выход 99,9%, произвоцнтельность процесса 2,7 кг/л

Н,О ° ч, Пример 3, Аналогично примеру 1 2 г (0,0192 моль) 4-цианпири- gp дина, 1,154 г (0,0288 моль) едкого натра и 4,8 г (0,2692 моль)воды молярное соотношение нитрил:едкий натр . вода равно 1:1,5:14 нагревают в течение 10 мин при 80 С, Получают

2,3630 r (0,0192 моль) изоникотиновой кислоты, выход 99,9, производительность процесса, 2,9 кг/л 11 0 ч.

Пример 4 (для сравнения), 83

Аналогично примеру 1 1 r (0,0096 моль)

4-цианпиридина, 0,385 г (О, 0096 моль) едкого íàrpa и 2,9 r (0,1611 моль) воды (молярное соотношение нитрил: едкий натр:вода равно 1:1:17) нагре-., вают в течение 10 мин при 80 С, Получают 0,9638 г (0,0078 моль) иэоникотиновой кислоты, выход Gl 5 производительность 1,97 кп/л Н О-ч, 2

Пример 5, Аналогично примеру 1 2 r (0,0192 моль) 4-цианпиридина, 1,35 r (0,0336 моль) едкого натра и 5,9 r (0,3269 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр. вода равно 1:1,75:17) нагревают в течение 9 мин при 80 С, Получают 2,3630 г (0,0192 моль) изоникотиновой кислоты, выход 99,9 ., производительность процесса 2,67 кг/л

Н О.ч.

Пример 6 (для сравнения), Аналогично примеру l 1 г (0,0096 моль)

4-цианпиридина, 0,769 г (0,0192 моль) едкого натра и 2,9 г (0,163 моль) воды (малярное соотношение нитрил: едкий натр:вода равно !:2:17) нагре-, вают в течение 10 мин при 80 С, Получают 1,1708 г (0,0095 моль) изоникотиновой кислоты, выход 99,9, производительность процесса 2,4 кг/л

11дО ч, Пример 7. Аналогично примеру 1 0,5 r (0,0048 моль)

4-цианпиридина, 0,2884 г (0,0072моль) едкого натра и 0,9 г (0,048 моль) и воды (мол ярно е со отношение нит рил: едкий натр. вода равно 1:1>5:10) наг ревают в течение 10 мин. Получают

0,5907 r (0,0048 моль) целевого продукта, выход 99,9%, производительность процесса 4,! кг/л Н,О ч.

P р и м е р 8 (для сравнения).

Аналогично примеру 1 l г (0,0096 моль)

4-цианпиридина, 0,577 г (0,0144 моль) ецкого натра и 1,0 г (0,0577 моль) воды (молярное соотношение нитрил: едкий натр:вода равно 1:1,5:6) нагревают при 80ОС в течение 10 мин, Получают 1,056) г (0,0085 моль) целевой кислоты, выход 89,3 .„производительность процесса 6,1 кг/л Н О ч.

Пример 9 (для сравнения), Аналогично примеру 1 0,5 г (0,0048 моль) 4-цианпиридина, 0,288 г (0 0072 моль) едкого натра и 2,2 (О, 1202 моль) воды (молярное соотношение нитрил:едкий натр:вода равно l 1,5:25) нагревают в течение!

288

IIpoHsBo дитель.— ность, кг/л Н О- ч

Продолжительность, мин

Выход, Ж

Т, С едкий натр

4-циан пиридин

Вода

99,5 2,4

50.

1,50

10

99,9

2,7

1,65

IO

1,50

17

1 00

80

1,75

80

2,00

10

I 50

1 50

80,25

1,50

10

2,1

42,5

1,50

80

80

100,0 1,2

87,5 2,1

l 5O

17

10

1 50

10 мин при 80 С., получают 0,5913 г (0,0048 моль) изоникотиновой кислоты; выход 1007., производительность

1,6 кг/л Н О ч.

Пример 10 (для сравнения) .

Аналогично примеру 1 1 г (0,0096 моль)

4-цианпиридина, 0,577 г (0,0144 моль) едкого патра и 2,9 г (0,163 моль) воды (молярное соотношение нитрил: едкий натр:вода равно 1:1,5:17) нагревают в течение 5 мин при 80 С.

Получают 0,5026 г (0,0081 моль) целевого продукта, выход.42,57 производительность процесса 2,1 кг/л Н О ч, Пример 11 (для сравнения, Аналогично npmepy 1,2 г (0,0192 моль)

4-цианпиридина, !,538 г (0,0288 моль) едкого натра и 5,9 r(0,3269 моль) воды (молярное соотношение нитрил: щелочь:вода равно I 1,5:17). нагреваолярное соотношение реагенто

Как видно из таблицы, наиболее эффективными условиями проведения щелочного гидролиза 4-цианпиридина до кислоты являются:температура 50— э

80 С продолжительность. 9 — IO мин„ молярные соотношения нитрил:едкий натр:вода 1:(1,5-1,75):(IО-I7).!

83 4 ют в течение 10 мин при 80 С, Получают 2,3653 r (0,0192 моль) целевого продукта, выход IOOZ производительность I 2 кг/л Н О ч, Пример 1? (для сравнения), Аналогично примеру 1 Iг (0,0096 моль)

4-цианпиридина, 0,577 r(0,0144 моль) едкого натра и 2,9 г (0,1634 моль) воды (молярное соотношение нитрил: едкий натр:вода равно 1:1,5:17) наг- . ревают в течение 10 мин при 40 С, Получают 1,0348 г (0,0084 моль) изоникотиновой кислоты, выход 87,57., производительность процесса, 2,1 кт/л Н,20. ч, Выбор оптимальных параметров гидролиза 4-цианпиридина до изоникотиновой кислоты приведены в таблице.

99,9 2,9

81,5 1,97

99,9 2,7

99,9 2,4

99,9 4,1

89,3 6 l

100,0 1 6

Формула изобретения

Способ получения изоникотиновой кислоты, гидролизом 4-цианпиридина водой в присутствии щелочи при 50о

80 С с последующим выделением целевого продукта подкислением гидроли1288183

Составитель M.Áîðèí

Редактор И.Дербак Техред М.Ходанич Корректор А.Тяско

Заказ 7770/22 Тираж 393 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

1)3035, Москва, Н(-35, Раушская наб., д,4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г,ужгород, ул.Проектная,4 зата, отличающийся тем, что, с целью повышения производительности процесса и снижения количества сточных вод,4-цианпиридин гидролизуют водой в T1pHc) cTBH)l натра при молярном соотношении 4цианпиридин: едкий на тр: вода, рав ном

1: (135 1ь75): (10 17) °