Способ получения пентитенового производного 2- феноксипропионовой кислоты

Способ получения пентитенового производного 2- феноксипропионовой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается гетероциклических производных 2-фенокси1Тропионовых кислот, в частности 4-(5-трифторметил-2-пиридилоксн)- -фенокси -пропиокилЧ-1 ,2:3,4-бис- -0-(изопропилиден)-ксилита (КС), который , как обладающий гербицидной активностью, может быть использован в сельском хозяйстве. Для выявления лучшей активности у соединений указанного класса был получен новый КС из эфира ксилита и хлорангидрида соответствующей феноксипропионовой кислоты при 20-22°С в присутствии акцептора НС1-триэтиламина в среде с последующим упариванием и экстрагированием КС этилацетатом. Выход КС 80,7%; 1 ,4907, ,67 (этилацетат), КС влияние на сорняки без вреда, например, для сахарной свеклы, 4 табл. СУ)

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

Р(гГРЩ Н a e

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР пО делАм изОеРеТений и ОтнРытий (21 ) 3650 350/23-04 (22) 06,10.83 (31) Р 3239035 ° 1 (32) 19 ° 10 ° 82 (ЗЗ) DE (46) 23.02.87, Бюл. М 7 (71) 1!!еринг АГ (DE) (72) Ханс-Рудольф Крюгер и фридрих

Арндт (DE) (53) 547,293.07(088.8) (56) Патент ФРГ N 1903817, кл, А О! N 47/22, опублик, 1981, (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕНТИТЕНОВОГО

ПРОИЗВОДНОГО 2-ФЕНОКСИПРОПИОНОВОИ

КИСЛОТЫ (57) Изобретение касается гетероциклических производных 2-феноксипропионовых кислот, в частности 5-О- 2„Л0„„1292 5 А 3 g 4 С 07 С 69/612 С 07 D 213/64 — 14- (5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенакси1-прапианил) — 1,2:3,4-бис-0- (и з опр опилиден ) -ксилит а (КС ), который, как обладакиций гербицидной активностью, может быть использован в сельском хозяйстве, Для выявления лучшей активности у соединений указанного класса был получен новый КС из эфира ксилита и хлорангидрида соответствующей феноксипропионовой кис. лоты при 20-22 С в присутствии акцептора HCl-триэтиламина в среде

СН С 1 с по сл едуюп1им упарив ание м H экстрагированием КС этилацетатом.

Выход КС 80,7Ж; пи =1,4907, Rf=0,67 (этилацетат), КС влияние на сорняки 3 без вреда, например, для сахарной свеклы. 4 табл.. 292665

Изобретение относится к способу получения новых 2-феноксип опионо— кислотных производных пентитена, обладающих гербицидной активно стью, Цель изобретения — р азр абот ка способа получения нового соединения) проявляющего повышенную гербицидную активность, Пример 1, 5-0- j2-(4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси" -прогионил1 — 1,2:3,4-бис-О-(иэопрогги— лиден)-ксилит.

7,0 г (0,03 моль) 1,2:3,4 †б-О†(изопропилиден)-ксилита г:омещали н о

50 мл хлористого метилена и при 20 С приготовленную смесь смешивали с

8,4 мл (0,06 моль) триэтил амина „Непосредственно после этого к ""меси прибавляли по каплям раствор 10) 4 г (0,03 моль) хлорангидрида 2-4-(5-трифтор метил- 2-пиридилок си )-феноксипропионовой кислоты н 100 мл хлористого метилена, причем прибавление производили при охлаждении льдом до

20 С. Затем реакционную смесь допол—

0 нительно перемешивали в течение чаca пои комнатной температуре„после чего ! реакционную смесь упаривали досуха, и непосредственно после этого остаток растноряли в 200 мл этилового эфира уксусной кислоты. Этилацетатный экстракт, промь(тый сначала водой и затем насыщенным растнором углекислого калия, сушили над сернокис— лым магнием и непосредственно после этого фильтровали, После отгонки растворителя маслообразное вещество, полученное в виде остатка, сушили при 50 С в вакууме 0,1 мм рт. ст. о

Выход: 13,1 г — 80„7X от теорети70 чески рассчитанного значения. и

l,4907 °

Хроматография н тонкоь. слое: элю— ирующее средство — этиловый эфир уксусной кислоты, Rf — значение 4 0,67

Рассчитано, X: С 57,66, Н 5,58;, N 2)59; Г 10,53

Найдено, X: С 57,76; 1! 5,88;

N 2)37; F 9,80

Пример 2, В оранжерее предложенное соединение при норме расхода 5, О кг биологически активного нещестна на гектар, эмульгирона -шое в воде, которую берут из расчета

500 л на гектар, наносят опрыскиванием на растения Setaria v Lolium) которые применяют в качестве тестовых растений „прием обработку про— изводят способами осработки до и после появлени» нсходов. Через 3 нед, после обр a".о.rêè произ водят оценку полученньгх результатов, причем 0

oTcvTствие активности, а 4 — уничто— жение растений, Результаты испытаний представлены в табл. .

Как видно из табл. 1, как правило

:на.блюдается уничтожение р астений.

Пример 3. В оранжерее ðàcгения после появления всходов обрабатываютт предлагаемым соединение м при нормах расхода О, 1 кг биологиче ски активного веще ства н а гектар .

Для этой цели соединения в виде эмуль спи с 500 л воды а гектар равномерно наносят JTIpblcK)

В данном опыте чеэеэ 3 нед. после

) г) обработки предложенное соединение показывает высокую селектинность и отличное дейстние, направленное против сорных тр ав, Через 14 ут после обработки полученные результаты оценивают по шкале оценок оп О до 10, причем О обозначает полнс е уничтожение растений, а 10 — отсутствие дейстния.

Результаты испытаний представлены в табл." 2.

Пример 4, Предложенным соединением и е го сме с ью с другими соединениями обрабатывают н указанных нормах расходa сорняки, Для этой пели предложенное соединение эмульгируют в 500 7 воды на гектар и эмульсию ранцомерно наносят опрыскиванием на растения. Перв<ые 8 сут ,<г1 госле обработки растения в течение дня подвер гают более сильному сол вечному ое.7yчению (100 000 лк) и воздействию высо <сН температуры (до о

40 С), Смесь сорняков совместно вклю чает широколис венные травы Stell aria media, iatricuri a с} ашош111а, Centaurea cyanus, Galium aparine.

Chrysanthe

fatua, Alopecuruя myosaroides, Echinochloa e, g., Setarià italica, Digitaria SanguinaIiя, Sorghum Kalepense, Agropy эш repens) и Cynodon dacLy lоп, Через 14 сут после обработки полученные pi ýóëüòaòû оценивают по шкале оценок от О до 10, причем О обозначает полное уничтожение растений, а 10 — отсутствие действия, Резуль1292665

СН-О СН3

СН 0 СИЗ

Т а блица l

5-0-(2- (4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)—

-фенокси) -пропионил)— — 1,2: 3,4-био-О-(иэопропилиде н) -ксилит

4 4

4 4

Таблице 2

Предло*енное )Horde- Avena

SetaOryza A1ope- Digi" Caeurus teria xap»а»

Сои По

Кар тофел впс

orgШП

ria ол соединение

um све кик

5-0- (2- (4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)-феиокси)-»po>tHo»>u>)-!>2:3,4-бис-0-(изопропилидеи)-ксилит

0 0

0 0 0 0 0 lO lO l0 l0 l0 таты опытов представлены в табл. 3.

Как видно иэ табл. 3, предложенная смесь проявляет более сильную активность, чем отдельные компоненты, Пример 5. В оранжерее указанные растения после появления всходов обрабатывают укаэанными компонентами или их смесью, причем для этой цели вещества в виде эмульсии 0 с 500 л воды на гектар равномерно наносят опрыскиванием на растения, Через 3 нед. после обработки производят оценку полученных результатов, причем Π— уничтожение растений, а 0 отсутствие повреждения °

Результаты опытов представлены в табл. 4, Как видно иэ табл, 4> предложенная смесь сильно действует на большое число проблемных сорняков и не причиняет ущерба сахарной свекле, фор мул а изобретения

Способ получения пентитенового производного 2-феноксипропионовой кислоты формулы

Предложенное соединение

СН-0 СН

СН-0 СН, сН>-о-со-сн-о- )-о- > )-сг, СНЗ отличающийся тем, что соединение формулы

СН2- 0 СН>

CH — О НЗ сн-о сн, НЗ

СНг-OH подвергают взаимодействию с соединением формулы Щ

Ъ

ΠΠ— СН вЂ” СОС1

N при 20-22 С в присутствии акцептора кислоты.

1292665

Т я б л и (1 я 3

Норма расхоСахар няя све кла

ШироколиственКомпоненты

Сорняда кг/га

1(ые тр явы

1О

1О

Фенмедифам (T.Т} 1

tO

Т а б п и ц а 4

А1оре- !Sino" Stel—

eurus pis laria !

Dig(tatia

Seta- Echir(а nochCynadon

dacty

Ьеа й:-.где- ! каyа и п

I(on

Аага руга гер чепа !Бог(-! hum

Сахар нах рма схоКомлоне нгы

1oa

/га

Фенмелифам (11) 0,72 !0

0 0

0 0

0 0 0 0 О

0 0 0

О, 72+ е0,20

1+ II

Составитель Е, У 1 кина

Редактор В, Данко "..ехред А.Кравчук

Корректг1р 0. Луговая

Заказ 292/60 Тирам 372 Г! О 11 11И Cl! О е

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открь!тий

1 1 30 35 ° Москва, Ж- 35, Р Яу(!!сная! наб °, д, (1/ 5

11роиэводственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. 11роектная, 4 а-0- 12-(4-(5-грифториетнл- -пиридилоксн)-фе но к си)—

-лро он о лил)1,2:3,4-бис-0 (иаапрапи лиден)-ксилит (1 ) 5-0-(2- (4-(5-трифторметил-2-пиридилокси)-фенокси) -пропионил)-1,2:3,4-био-0-(изопропилиден) ксилит (1) 0 "4 10 О 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 I 0 I 0

7 8 5 8 1 10 10 8 8 1