Способ получения 2-хлор-5- @ -(2,4-ди-трет-амилфенокси)- бутироиламино @ -анилида @ -(1-бензилгидантоинил-3)- пивалоилуксусной кислоты

Способ получения 2-хлор-5- @ -(2,4-ди-трет-амилфенокси)- бутироиламино @ -анилида @ -(1-бензилгидантоинил-3)- пивалоилуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к замещенным гетероциклическим соединениям,в частности к получению 2-хлор-5- J-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51 4 С 07 П 233/74// С 03 С 7 32

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСНОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3929643/23-04 (22) 7.07.85 (46) 28.02.87. Бюл. 9 8 (71) Всесоюзный государственный научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности (72) Р.Б.Журин и С.А.Рыбакова (53) 547 ° 783(088.8) (56) Заявка Франции Ф 2276615, кл. С 03 С 7/36, 1975. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОР-5-tg (2,4-ДИ-TPET-АИИЛФЕНОКСИ)-БУТИРОИЛАМИНО) -АНИЛИДйЬ-(1-БЕНЗИЛГИДАНТОИНИЛ3) -ПИБАЛОИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

„„SU„„1293178 А 1 (57) Изобретение относится к замещенным гетероциклическим соединениям,в частности к получению 2-хлор-5-((2,4-ди-трет-амилфенокси)-бутироиламино) -анилида М -(1-бензилгидантоинил-3) - пивалойлуксусной кислоты, используемой в качестве цветной компоненты в фотоматериалах. Для повышения выхода синтез ведут из 2-хлор5-jl5 -2,4-ди-трет-амилфеноксибутироиламино) -анилида с(,-хлорпивалоилуксусной кислоты и 1-бензилгидантоина в среде диметилформамида при 50-60 С. Способ обеспечивает высокий выход (76X) практически свободного от примесей целео ваго продукта т.пл. 134-138 С.

1 12931

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2-хлор5-(†(2,4-ди-трет-амилфенокси)-бутиС5Н 111

Щ УНСО(СН,1 0

В С-С СОСНСО ЙН О

O О

Р.Cryo Cl

С 5H(yK (Т) !

15 анилида с -хлорпивалоилуксусной кислоты в 30 мл диметилформамида.

Реакционную смесь перемешивают в о течение 2 ч при 50-60 С, переносят в стакан с 200 г льда и 20 мл концентрированной соляной кислотой.

Выпавший смолистый осадок отфильтровывают, промывают водой, 1%-ным водным раствором NaOH, снова водой до рН 7,0 промывных вод. Осадок высушивают на воздухе, вес технического продукта 6,5 г (967). Технический продукт кристаллизуют из 80 мл смеси гексан-этанол абсолютный (15:1), вес 5,8 (?6%), т.пл. 134-138 С.

Найдено,X: С 67,78; Н 7,44;N 7,27.

С„Н „С111,0, Вычислено,%: С 68,01; Н 7,29;

N 7,37.

Данные ТСХ (силуфол, гексан-этил35 ацетат 1:1) свидетельствуют о чистоте целевого продукта, имеющего в УФлучах одно пятно с Rf=0,6.

Предлагаемый способ обеспечивает

4Q высокий выход целевого продукта, практически свободного от примесей.

Способ получения 2-хлор-5-tg-(2,4 ди-трет-амилфенокси) — бутироиламино)анилида p †(1-бензилгидантоинил"3}— пивалоилуксусной кислоты формулы

Сн, н,с-с

СБ, УНСО(СН.g) gO

СОСНСОЖК- О . о„ о с- -с

"-й-сн,-©

C5H11t

Соединение формулы (I) используют в качестве цветной компоненты в фотографической промышленности.

Цель изобретения — повышение выФ хода целевого продукта за счет того, что процесс проводят в среде диметилформамида при 50-60 С.

О

Пример 1. 6г (0,01 r— - моль)

2-хлор-5-(-(2,4-ди-трет-амилфенок-, ", си)-бутироиламино1-анилидао6 -хлорпивалоилуксусной кислоты, 2,02 г (0,011 г-моль) 1-бензилгидантоина, 40 мл сухого ацетона смешивают с

1,19 г (0,022 г-моль) метилата натрия и кипятят 1 ч. Смесь переносят в 80 мл воды и нейтрализуют концентрированной соляной кислотой. Через

3 ч осадок отфильтровывают, сушат и кристаллизуют иэ 10 мл метанола, Uoлучают 2,8 г (367) кристаллов белого цвета; т.пл. 127-129 С.

Найдено,%: С 67,60; Н 7,10; N 8,1+.

Са Н С1И О6.

Вычислено,7: С 68,01; Н 7,299

N 7,37.

Пример 2. К 6 мл 3 н. метанольного раствора метилата натрия по каплям прибавляют 2,9 г (0,015 г †мо

1-бензилгидантоина в 30 мл диметилформамида. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 0,5 ч.

Затем по каплям прибавляют 6 r (0,01 r-моль) 2-хлор-5-(†(2,4-дитрет-амилфенокси)-бутироиламино178 2 роиламино)-анилидас6-(1-бензилгидан" тоинил-3)-пивалоилуксусной кислоты формулы, Формула изобретения

1293178 4 уксусной кислоты подвергают взаимо; действию с 1-бензилгидантоином в среде диметилформамида при 50-60 С. отличающийся тем, что

2-хлор-5((-2,4-ди-трет-амилфеноксибутироиламино1анилид с -хлорпивалоилСоставитель Г.Жукова

Редактор M.Äûëèí Техред В.Кадар Корректор, А.Тяско

Заказ 344/26 Тираж 372 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие,г.ужгород,ул.Проектная,4