Способ получения 3-метокси-1-фенил-1-пропена

Способ получения 3-метокси-1-фенил-1-пропена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение относится к простым алкенароматическим эфирам, в частности к получению З-метокси-1- -фенил-1-пропена (МФП), который может найти применение в парфюмерной промышленности. Повьшениё выхода и упрощение процесса достигается использованием другого катализатора (КТ), взятого в определенном соотношении с исходным реагентом. Синтез МФП ведут из З-метокси-1-фенил- -1-хлорпропана дегидрохлорированием его в присутствии КТ - 4-8%-ного водного раствора азотной, фосфорной или п-толуолсульфокислоты при молярном соотношении его с исходным реагентом (,08):1, Процесс ведут при 55-65 С. Способ позволяет увеличить вькод МФП с 81 до 89- 95% и упростить процесс за счет исключения многократного избытка щелочи и растворителя. S (Л to 05 ел СП Х)

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУ БЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛБСТВУ

r-8r ".(:, h (ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3880246/3 1-04 (22) 02.04.85 (46) 15.03.87. Бюл. У 10 (71} Институт органической химии

АН АрмССР (72) А.С. Аракелян, А.И. Дворянчиков, К.А. Кургинян и А.А. Геворкян (53) 547.37.07(088.8} (56) Мамедов Ш., Хыдыров Д.Н. Синтез простых g -хлорэфиров ароматического ряда.-ЖОХ, 1961, 3 1 ° с ° 3905 ° (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТОКСИ-1-ФЕНИЛ 1-ПРОПЕНА (57) Изобретение относится к простым алкенароматическим эфирам, в частности к получению 3-метокси-1-фенил-1-пропена (МФП), который мо„„SU„„1296559 А1 (я) 4 С 07 С 43/166, 41/24 жет найти применение в парфюмерной промышленности. ПовышениЬ выхода и упрощение процесса достигается использованием другого катализатора (КТ), взятого в определенном соотношении с исходным реагентом. Синтез МФП ведут из 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана дегидрохлорированием его в присутствии КТ вЂ” 4-8Х-ного водного раствора азотной, фосфорной или п-толуолсульфокислоты при молярном соотношении его с исходным реагентом (5,04-0,08):1, Процесс ведут при 55-65 С. Способ позволяет увеличить выход МФП с 81 до 8995Х и упростить процесс за счет исключения многократного избытка щелочи и растворителя.

1296559

Изобретение относится к органической химии, в частности к способам получения 3-метокси-1-фенил-1-пропена формулы

СН-СН-СН,0СН, 1 который может быть использован в парфюмерной промьппленности в качестве душистого вещества.

Пель изобретения - повышение выхода и упрощение процесса.

Пример 1. Получение 3-метокси-I-фенил-I,-пропена.

Смесь 18,5 r (О,i моль} 3-метокси-1-фенил-1-хлор-пропана и 6,3 мл

4 -ного водного раствора (О, 004 моль)

HNO перемешивают при 60 С в течение 8 ч. Затем нейтрализуют 10 -ным водным раствором поташа, экстрагируют эфиром (3x30 мл), сушат И@80, .

После удаления эфира перегонкой выделяют 13,3 r (90 } 3-метокси -1-фе,нил-,I-пропена с т.кип. 104-105 С/

/12 мм рт.ст. и> 1,5350;

d 0,9738 (лит.данные, т.кип, 100.I01/10 мм рт.ст.; n 1,5344; с1, 0,9737).

Найдено, : С 80,74; Н 7,98. ю и

С Н 0

Вычислено, : С 81, 08; Н 8, 10.

Пример 2. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси-1-фенил-I-хлорпропана и 6,3 мл б .-ного водного раствора (0,006 моль)

HNO . Получают 14,1 г (95 a) 3 метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 107108 С/13 мм рт.ст. и 1,5348.

Ъ

Пример З.Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием,что берут

18,5 г (О, Iмоль) 3-метокси-1-фенил-1"хлорпропана и 6,3 мл 8Х-ного водного раствора (0,008 моль) HNO . Получают

13,6 r (92X) 3-метокси-1-фенил- 1--пропена с т.кип. 101

102 С/11 мм рт.ст. п 1,5343.

Пример 4. (сравнительный)„

Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси-1"фенил-1-хлорпропана и 6,3 мл 2Х-ного водного раствора (0,002 моль) НМО . Получают 7,8 r (53 ) 3-метокси"1-вменил-1-пропена . с т.кип. 104 — 105 С/

/12 мм рт.ст. nð 1,5355. логично примеру 1 с тем отличием, что берут 18, 5 (О, 1 моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и 17,2 мл

4Х-ного водного раствора (0,004 моль) и--толуолсульфокислоты. Получают

13,3 г (90 ) 3-метокси-1-фенил-1-пропена с т. кип. 98 — 99 С/

/10 мм рт.ст.n " I 5349.

Э

Пример 10. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (О, i моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорнропана и 17,2 мл

6 -ного водного раствора (О, 006 моль) и -толуолсульфокислоты. Получают

5(13 9 г (94 ) 3-метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 97-99 С/10 мм рт.ст. п 0 1, 5350.

Пример 11., Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 r (0,1 моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и 17,2 мл

8Х-ного водного раствора (0,008 моль) и-толуолсульфокислоты. Получают

13,8 r (93 } 3-метокси-1-фенил-15

I5

Пример 5. (сравнительный).

Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и 6,3 мл 10 -ного водного раствора (0,,01 моль) HNO . Получают

10,5 г (71 ) 3-метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 104-105 С/12 ы рт.ст. п 1,5350.

Пример 6, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18 5 г (О, 1 моль) 3-метокси-,I-фенил-I-хлорпропана и 9,8 мл

4 -ного водного раствора (0,004 моль)

НэРО . Получают 13,2 r (89 ) 3-метоксй-1-фенил-1-пропена с т.кип.

110-111 С/14 мм рт.ст. п, 1,5354.

Пример 7. Процесс ведут аналогично примеру I с тем отличием, что берут 18,5 г (О, I моль) 3-метокси-1-фенил"1-хлорпропана и 9,8 мл

6Х-ного водного раствора (0,006 моль)

Н, PO . Получают 13,9 г (94 } 3-метокси-I-фенил-1-пропена с т.кип ° 104106 С/12 мм рт.ст. п 1,5351.

П р и м с, р 8. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18 5 r (0,1 моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и 9,8 мл

8Х-ного водного раствора (О, 008 моль)

Н„РО, . Получают 13,8 г (93 ) 3-метокси-1 ôåíèë-1-пропена с т.кип. 104105 С/12 мм рт.ст. п 1,5347<

Пример 9. Процесс ведут анаСоставитель Н. Карпова

Техред А.Кравчук Корректор Л.Патай

Редактор А, Огар

Заказ 715/27

Тираж 372 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий.

113035, MoczF i, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 1296559 4

-пр олена .", с т. кип. 101-10? © С/ 3-метокси-1-вменил-1-хлорпропана нри

/11 мм рт.ст. и 1,5352.

eo—

Р повышенной температуре и присутствии

Таким образом, предлагаемый спо- катализатора, о т л и ч а ю щ и йсоб позволяет увеличить выход целе- с я тем, что, с целью повышения вывого продукта с 81Х согласно извест- 5 хода и упрощения процесса, в качестному способу до 89-95Х и упростить ве катализатора используют 4-SX-ный процесс .путем исключения многократ- водный раствор азотной, фосфорной ного избытка щелочи и растворителя. или и-толуолсульфокислоты и процесс

Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я ведут при молярном соотношении 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и катаСпособ получения 3-метокси-1-фе- лизатора, равном 1:0,04-0,08 ° при

-ныл-1-пропена дегидрохлорированием 55-65О С.