Способ получения гидроксисульфобетаинов

Способ получения гидроксисульфобетаинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Изобретение касается замещенных бетаинов, в частности гидроксисульфобетаинов (ОБ) общей формулы R - СГС,8N (CH)(OH)CH,SOj, где R алкил,.которые как поверхностно-активные вещества используют в моющих и очищающих средствах. Повьшение выхода СБ и упрощение процесса достигается определенной последовательностью операций в необходимых условиях. Синтез СБ ведут из пиросульфита натрия и соответствующего амина в среде воды при их молярном соотношении 1:

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) SU (10

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3944682/23-04 (22) 22.08.85 (46) 23.03. 87. Бюл. 119 11 (72) Г.А. Шаховцева, В.М. Зуев, И.А. Дьяконов, Н.П. Позднякова, А.П. Мороз и А.И, Гершенович (53) 547.269.07(088.8) (56) Гаштых Д. и др. Исследование синтеза новых амфолитических соединений группы бетаинов. — Труды UII Международного конгресса по поверхностно-активным веществам, т. 1 (177), с. 417-420. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОКСИСУЛЬ

ФОБЕТАИНОВ (57) Изобретение касается замещенных бетаинов, в частности гидроксисульфобетаинов (СБ) общей формулы R

N(CH ) СН СН(ОН)СН SO, где R — С -С, -. лкил,,которые как поверхностно-активные вещества используют в моющих

15ц 4 С 07 С 143/14//С 11 В 3/34 и очищающих средствах. Повышение выхода СБ и упрощение процесса достигается определенной последовательностью операций в необходимых условиях.

Синтез СБ ведут из ниросульфита натрия и соответствующего амина в среде воды при их молярном соотношении 1:

:(0,9-2,1):(2-293) и температуре 5080 С с последующей обработкой соли амина эпихлоргидрином при их молярном соотношении 1:(1,6-2,3) и температуре

100-125 С. Для повышения конверсии амина при обработке эпиХлоргидрином используют растворитель — декан, алифатический спирт С -С, к/или воду.

Способ обеспечивает повышение выхода

СБ с 69,7 до 72-90Х и упрощение процесса за счет его одностадийности и исключения очистки промежуточного продукта при лучшей конверсии соли амина (83-100 йротив 75X). 1 з,п. ф-лы, 2 табл.

1 129

Изобретение относится к способу получения гидроксисульфобетаинов формулы

8206 г

Выход сульфобетаина в расчете на загруженный третичный амин составляет 69,7 .

Пример ы 2-12 (предлагаемые). О+ сн

О

В стеклянный реактор, описанный в npuq-я — сц -сн-сн,во мере 1, погруженный в масляную баню, ! 1 загружают пиросульфит натрия, алкилсн, 0Н амин С, -С„ и воду в количествах, указанных в таблице. Содержимое реактора где R — - С -С„-алкил, !р нагревают до 50-70 С в течение 3-6 ч. которые обладают поверхностно аКТ К полученной смолообразной массе беными свойствами и HcIIQJIb3 TcII Ро лого цвета прикапывают эпихлоргидрин, изводстве моющих и очищающих средств постоянно перемешивая реакционную в косметической и Фармацевтическои массу. После загрузки эпихлоргидрина промьппленности. f5 температуру в реакторе поднимают до целью изобретения является повыше- 100ОC и проводят реакцию в течение выхода целевого продукта у Р— 2 ч. За ходом реакции наблюдают по процесса и повьпнение конв р ии конверсии ТА. Полученный продукт цель достигается тем, что сначала представляет собой вязкую настообразпроводят взаимодействие пиросульфита 2р ную массу белого цвета. В конце реHaTpHR, используемого в качест нат акции добавляют растворитель и продолриевой соли кислородсеросодержащеи жают нагревать Реакционную массу при кислоты, воды и третичного амина (TA) !00-125 С в зависимости от растворипри молярном соотношении, равном 1.: теля в течение 1-2 ч.

:0,9-2,1:2-2,3, и температуре 50 80 С 25 По сравнению с известным способом а затем полученную Реакционную массу в предлагаемом увеличивается выход обрабатывают эпихлоргидРином (3XI) целевого проудкта с 69,7 до 72,6-90, при малярном соотношении образующейся упрощается процесс (одностадийность) . соли третичного амина к ЭХГ, равном и исключается очистка промежуточного

1:1,6-2,3, температуре 100-125 С ЗР продукта кроме того, дополнительное

Обработку реакционной массы ЭХГ использование растворителей позволяпроводят в присутствии Растворителя ет повысить конверсию ТА с 75 до 83такого как декан, алифатический спирт 100 . с 2-10 атомами углерода и/или вода. Условия проведения опытов даны в

Пример 1 (известный). В сТеК 35 табл. 1; коллоидно-химические свойлянный реактор, снабженный мешалкой ства водных растворов сульфобетаинов, термометром, обратным xoJIopHJIbHHKoM полученных из ТА с различной длиной и капельной воронкой, погруженный в углеводородного радикала, — в табл.2. водяную баню, вносят 23,5 г, алкил- Ф о р м у л а и э о б р е т е н и я диметиламина с алкильной группой 4р 1. Способ получения гидроксисульС -С, 9,25 r ЗХГ и 200 мл воды при фобетаинов формулы

1О 18 комнатной темпера туре . Реакционную

G4 смесь нагревают до 45 С и перемеши9 — N — CH -СН-СН 50

0+

2 ч. Продукт охлаждают до комнатной 45 2 температуры и добавляют 86 мл Зб -ной 0Н соляной кислоты. Полученный хлорид а мония трижды,перекристаллизовыва- rpe R — Са-C„8-алкил ют иэ этилового спирта. взаимодействием соответствующего тре5р тичного амина, воды, эпихлоргидрина

В описанный реактор, погруженный ;и натриевой соли кислородсеросодерв масляную баню, загружают 25,9 r вы- жащей кислоты при нагревании, о т— деленного хлорида аммония и 9 г суль- л и ч а ю шийся тем, что, с це.фита натрия. Смесь нагревают до 100 С лью повышения выхода целевого продуки перемешивают 4 ч. Экстракцией горя- 55 та и упрощения процесса, в качестве чим изопропилоным спиртом, отгонкой натриевой соли кислородсеросодержа иэопропанола и отмывкой ацетоном вы- щей кислоты используют пиросульфит деляют образовавшийся сульфобетаин в, натрия, и процесс проводят путем количестве 26 r. взаимодействия пиросульфита натрия, 3 1298206 4 воды и третичного амина при молярном 2. Способпоп. 1, о тличаш и авн и 130 92,1:223, ю щ и и с я тем, что, с целью повытемггературе 50-80оС с последующей щения конверсии третичного амина, обобработкой реакционной массы эпи лор- работку реакционной массы эпи лоргндгидрином при молярном соотношении об- 5 Риной проводят в присутствии раствораэующейся соли третичного амина к рителя, такого как декан, алифатичесэпихлоргидрину, равном 1:1,6-2,3, кий спирт с 2-10 атомами углерода при температуре 100-125 С. и/или вода.

Таблица 1

Загруаено ругке Соотн Загрувено

ЭХГ, геенне растворит соль тела> r

ТАгЭХГ рен

I-33 таСоот нани

Н Ог (ноль

6 100 4 20,0 2,84

} 32,0

l9 5

49,5 131,53

32,0

Иволроланол 27,5

3 20,0

132,0

2, 84. 49,5 I г 1,5г

32i0

l9 5

3. 60 4 100

2 10,2 1,50

4 50

S 125

1г2,0

9iB

25,0 1:1,5! г2,0

Деканол

55,5

4 . 10,0 1,50 25,0 lsl 5! г2,0

Иаобутанол + вода 18,5 (ЗОХ от воды) 1 !2,0

9,8

5 70

3 100

4 20,0 2,84

49,5 1:1,5г

32,0

1г2,0

l9 5

Иаобутанол + во» да 65,0 (602 воды),.

7 70 3 100 4 20,0 2,64

1г2 ° О Вода 40

49,5 1г3,5: 19,5 г2,0

8 60

9" 70, 132,0 Этанол 5(49,S I! :1,5г 19,5 г2,0

3 20,0 2,84

3 100 4 10 0 l 00 необута" нол + вода

18,5 (ЭОХ воды) 25,0 I г!,!г 9i8 . г2,0

1г2,0

l i99 27г7 3:232 ° 2 l l ° 9

3 100 4 10 О

Изобутанол + so@i

)8,5 (ЗОХ воды) 132,2

10 70

21,3

11 70 . 3 100

20э0 1 в71

47,2 130,93, l,9

1 !2,3

Изобутанол + вода 36,5 (ЗОХ воды) 4 20,0 4,00

12 70

3 100

58 3 3г2,1г

3-2,Ý

l s1,6З

Иэобутанол + во да 36,5 (ЗОХ воды) I8i6

1298206

Получено, г

СВ ЧАС

2 0 28,6 29,8 14,5 14,07+4,87

ЭХГ

75,0 72,6 75,6

3, 0,30

32вО 36е5 )э39 2)з95 " 27вО 97 ° 5 81 ° 5 95,2

4 ),!9

)5вЭ !Вюl )е47 I l ю63

55,2 95,0 77,5 94,0!

8,2 96,5 82,6 95,0

5 0,40

I6,3 18,3 1,03 10,67

33,0 36,9 1,05 20,89 64,2 98,0 83,7 96,3

6 0,71

36э3 37в6

0,44

39,3 !00 92,0 98,0

)7,94

32,0 36,5 1,39 21,95

0,56

27,0 97,5 81,$ 95,2

0,40

10,44 18,2 94

15,7 17,9 1,76

93!

0,36

17,6 19,50 2,85 )1 >65

)8,2 91. 80 91

30,40 3),0 6,65 22,16

0,2!

18,0 88

12 0,18

IB,2 83 76 82

35,0 Э7,0 11,7 !6,57

)) р н и е ч а н и е. Выход СВ и четвертичного аммоииевого соединения дан э расчете ка загруиекный ТА, Соотноие" нне раство" рнтель реакционная масса (г/г) Нендентифицнрованны вещества ивера ТЛ

Выход частичного аммониево" го соединения, й

1298206 4/Ъ

СО

С0

4\1

°

ССЪ

С 1 ь л

4О

Сл) л

4»

Ф л

4О

СЧ

С

СО

СЧ л

С4Ъ

ГЧ

4О л мс

Ch л

СЧ

СЧ

М 1

СО

СЧ

С» л

CO О л

СЧ

fh с»

СO

443 е л

С» о О

СЧ

4h ф

С\С 4 л

44

С4Ъ

ССЬ л

О4

С С

IM л с»

СО

С7 с»

4О л

СЧ

Ch ь

CI л

IA

С» о л4 ж о

5Р о ж

СЧ

4 сЧ

СЧ

СЧ

° 4

С

СС4

СЧ

44

СЧ

4 л

СЧ

441 л л

4О ф л л

СЧ

СЧ

С31

СЧ

С С о

СЧ м л

Оъ л

СЧ

441

СЧ ь

C) о . ф ь Ь "44Ъ

СО С 00 С» С4

С ,4

Ф(Ф4О фс о

С

С»

С4Ъ

СЧ

° ° и

° 4

Ж

Cl СО

ы

С Сл

Ц

Ю 1

tel ) Э

E" э а

Х 4

1! о z

CE1 Э

1 о

Р3

v ф а

Ц

Э 4 х

0Г Г!

Э а 10 о х х

Г0 х х

Х E ю л

ЧГ

ГЧ О

Г о

° Ф

О

CI

ГЧ

00 с о

4 о v л о э и а а

00 м о1

ГЧ

-т

Г (Ч

« ( ( о z ф

v3 О .

«

ГЧ

° «\ (4 О О

Г"1

1Г! м о

00 (м! »

Э а

Ю о

Ж!

v э х а

1» f

Х IC Х аГ0 Э

Ь0 Х

ГЧ л

ГЧ л

СГ

Г 1

СЪ х

10

CO

0 о а

И о й

«Ч

ГЧ

1 в ф

1 у

v х

И 1.

Ф л v

1»

«v

-1 ъ.г v

1 Х м о м о

СГ

Ch иЪ л

Г» о\

CO

00 о! о л

ГГЪ л о\

Ф м

CO оъ о

«О

ГО

С) л

Ю л

Г»

Ч0 л

°, 0О

ГГ1 л

° Ф

Г « л

0О

СГ о

Э И

Х Гб 1 х а

I0 о

Х 4

ЭХЭ!

0Г И I о х хна

1»w 4

V Г» ! х-=1 а л

m o

ОХИ!

X 1» I х ю х

X O 0I хоах

Х 0Г 4

#vs !

1 I 1 0Ч хаCI

1 Д Э Ц»0

1298206

1 о а

Ц !

ГЧ

Д

3 х о

1.

ГГ

Ц х о р !

ГЧ

М о

g)

Ф0Г О

М

01

3

tf f о э

g v

3 я о

L, %

0I O.

3ф