Способ получения тиоиндигоидных красителей

Способ получения тиоиндигоидных красителей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 22е, g

Ла 130597

СССР

1

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ--

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

И. А. Троянов и В. В. Балин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОИНДИГОИДНЪ1Х КРАСИТЕЛЕИ

Заявлено 14 декабря 1959 г. за Хе 647117/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» ЛЪ 1б за 1960 г.

Известный способ получения тиоиндигоидHbIx красителей осернснием арилметилкетонов полисульфидами металлов применим к многоядерным арилметилкетонам, Но не к производным бензола.

Описываемый способ получения тиоиндигоидных красителей по сравнению с известным облегчает процесс осернения и дает возможность применить его также и к производным бензола. Для этого в качестве исходных продуктов применяют арилметилкетоны, содержащие в ароматическом ядре галоиды, находящиеся в о-положе ии к ацетильной группе.

Пример 1. В 100 мл бутанола помещают 18,6 г серы и 9,2,г твердого едкого натра. Смесь нагревают до растворения и к полученному раствору полисульфида натрия добавляют 7,2 г о-хлорацетофенона, после чего кипятят с обратным холодильником при размешивании в течение 6 час, По окончании реакции фильтруют, промывают небольшим количеством метанола и затем горячей водои. Выход сухого тиоиндиго составляет 4,2 г или 55 /в от теоретического.

Приме р 2. В полисульфид, приготовленный из 93 г серы и 46 г едкого натра в 50 мл бутанола, загружают 5 г 2,5-дихлорацетофенона.

После 5 час кипячения с обратным холодильником к массе добавляют

18 г сульфита натрия и отгоняют бутанол с водяным паром. Краситель отфильтровывают, промывают горячей водой и сушат. Выход — 4,6 о или 95 /О от теоретического. Кривая поглощения света хлорбензольным раствором красителя по форме совершенно одинакова с кривой 5,5-дихлортиоиндиго, полученного из 4-хлорфенил-s-тиогликолевой кислоты циклизацией и окислением в хлорсульфоновой кислоте (макс. 562 ммк).

Краситель окрашивает хлопок из желтого куба в красно-фиолетовьш цвет. № 130597

Предмет изобретения

Способ получения тиоиндигоидных красителей осернением арилметилкетонов полисульфидами металлов, отлич ающи йся тем, что,: целью получения новых красителей и упрощения процесса, в качестве исходных продуктов применяют арилметилкетоны, содержащие в ароматическом ядре галоиды, находящиеся в о-положении к ацетильной группе.

Комитет nv делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор Н; И. Мосин Гр. 103

Информационно-издательский отдел.

Объем 0,17 и. л. Зак. 4726

Поди. к печ. 27Л -60 г.

Тираж б00 Цена 25 коп.

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Пе гровка, 14.

П р им ер 3. В полисульфид, приготовленный как в примере 2, загружают 5,5 г 2,4,5-трихлорацетофеноца с т. пл. - 3 — 44 и проводят осернение при температуре 110 в течение 6 час. После обработки, проведенной как в примере 1, получают 5 г красителя. Последний не является однородным и может быть разделен на 2 вещества: растворимое в щелочи (содержание серы 41%) и нерастворимое в щелочи (содержание серы 31%) - Оба вещества при действии щелочно-гидросульфитного раствора легко переходят в ярко-желтый куб; полученный краситель окрашивает хлопчатобумажную ткань в фиолетовые оттенки.

Пример 4. 20 г 2,3,5-трихлор-6-оксиацетофенона (т. пл. 61, получен ацетилированием в ядро 2,4,5-трихлорфенола) вносят в раствор полисульфида натрия, приготовленный из 160 лл бутанола, 14,6 г едкого натра и 32 г серы, и кипятят в течение 5 час. После добавления

100 г сульфита натрия, отгонки бутанола с паром, фильтрования и промывки получают 22 г почти черного порошка, совершенно нерастворимого в органических растворителях и лишь незначительно растворимого в горячей воде с синим окрашиванием. Краситель имеет элементарный состав, соответствующий формуле СыН 04$аС14Ха и дает куб соломенно желтого цвета, для окрашивания хлопчатобумажной ткани в красивый синий цвет. Тот же самый краситель получают, если вместо 2,3,5 -трихлор-6-оксиацетофенона взять его метиловый эфир (3,4,6-трихлор-2-ацетиланизол) . Будучи прометилирован, например, нагреванием с метиловым эфиром бензолсульфокислоты в растворителе, краситель приобртает нерастворимость в воде.