Способ получения 1-метилантрахинона

Способ получения 1-метилантрахинона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

№ 13О892

Класс 12ог 10

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Пооггисния гргггггга 50

В. Л. Плакидиы, В. Я. Файн, В. И. Трунов-Красовский, Ж. H. Пискунова и Р, В. Гребенюк

СПОСОБ ПОЛУЧЕИИЯ $-1гг1ГЛ11пАН гРАХИИОг1А

Заяплегго 19 ноября 1959 г. за ¹ 6i4642j23 н Коiгггтет по дел",ì изобретеноi! ii отн1гг гт 1 I!DH Сонете . г1ггп!! Ti. Gi. С СР

Опубли«.оггагго и «Бюллетегге изобретен:: i:> ;¹ 16 за 191,0 г.

Все известные способы получения 1-метилантрахинона исходят из труднодоступных веществ. 1-метилантрахинон получают из 1-метила:Iтрацена, 4-хлор-1-метилантрахинона, 4-метил-1-амино-антрахинона, из фталевого ангидрида и о-толил-магний-opo! IH B, из 3-метил-фталево;о ангидрида и бензола, из 2, 5, 8-триокси-1-метилантрахинона, а также конденсацией 1,4-нафтохинона с альфа-пироненом.

Предлагаемый ciioc06 получения 1-метилантрахинона 3BK;!Io÷BI .гся в том, что, с целью повышения выхода продукта, 1,4-нафтохинон конденсируют с пипериленом в среде органического растворителя с последу;ощим окислением образовавшегося продукта присоединения, 1-метилантрахинон может найти широкое применение для синтеза кубовых красителей и промежуточных продуктов.

П р и и е р 1. 5 г 1,4-нафтохинона, 4,3 гьг пнпериленов и 45 лгл бутанола кипятят в течение 4,5 час, затем нагреванием при 50 — 60 удаляют избыток пиперилена, добавляют 50 гьг 8". г-ного метанольного раствора едкого калия, охлаждают до 10 и вводят 10 л.г 30!о-ной перекиси водорода так, чтобы температура не превышала 60, размешивают 20—

30 лин и добавляют 250 лгл воды. Выпавший осадок фильтруют, промы вают водой и сушат. Выход 66 — 70,и, считая на нафтохинон; т. пл, 169— — 171 .

Найдено %: С 80,86; 81,25; Н 4,00; 4,07

Сг5НгоО . Вычислено %: С 81,08; Н 4,50.

Окислением продукта получена антрахинон-1-карбоновая кислота, т. пл. 292 — 293, смешанная проба с антрахинон-1-карбоновой кислотой, синтезированной известным способом, депрессии не дала.

Аналогично проводят реакцию в среде этилового спирта (выход

1 — метилантрахинона 57 — 61 %) или диоксана (выход 1-метилантрахино на 47 — 50%). № 130892

П р и» е р 2. 1 г 1,4-нафтохинона, 1,3 м,1 пиперилена и 4 ял этило вого спирта кипятят в течение 5 час, затем охлаждают и оставляют на ночь. Осадок отфильтровывают, промывают 2 л1л холодного спирта и растворяют в 21 лл спирта, содержащем 1,12 г едкого калия. Через ооразовавшийся раствор пропускают воздух в течение 1 суток при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат

Выход 61 — 63%, т. пл. 166 — 168 .

Пример 3 Запаянную ампулу, содержащую 2 г 1,4-нафтохинона„

1,7 лл пиперилена и 13 л1л толуола выдерживают при 110 в течение

8 час. Содержимое ампулы обрабатывают далее, как в примере 1. Выход 45 lo, т. пл. 168 — 170 .

Предмет изобретения

Техред А. Л. Сосина Корректор Г. Е. Кудрявцева

Редактор Н. И. Мосин

3ак. 5324 Цена 25 коп. Тираж 650

Подп. к печ. 15. VI-60 г. Формат бумаги 70К108 />в Объем 0,17 и. л.

Информационно-издательский огдел Комитета по делам изобретений и открытий пр«

Совете Министров СССР, Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/6.

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.

Способ получения 1-метилантрахинона, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, 1,4-нафтохинон конденсируют с пипериленом в среде органического растворителя с последующим оки лением образовавшегося продукта присоединения.